Acid mandelic
| Acid mandelic | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)O)O[1]  | |
| Număr CAS | 90-64-2 |
| ChEMBL | CHEMBL1609 |
| PubChem CID | 1292 |
| Formulă chimică | C₈H₈O₃[1] |
| Masă molară | 152 u.a.m.[2] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Acidul mandelic este un alfa-hidroxiacid aromatic cu formula chimică C6H5CH(OH)CO2H. Este un solid cristalin solubil în apă și în solvenți organici polari.
Izolare și obținere
Izolare
Acidul mandelic a fost descoperit în anul 1831 de către farmacistul german Ferdinand Ludwig Winckler (1801–1868), în urma încălzirii cu acid clorhidric a amigdalinei, dintr-un extract de migdale amare.[3] Denumirea acidului provine de la cuvântul din germană Mandel (migdală). Derivați de acid mandelic (acidul vanilmandelic) se formează ca urmare a metabolizării adrenalinei și noradrenalinei în prezența monoamin-oxidazei (MAO) și a catecol-O-metil-transferazei (COMT).
Obținere
Acidul mandelic se obține de obicei în urma hidrolizei în mediu acid a nitrilului mandelic,[4] care este cianhidrina benzaldehidei. Nitrilul mandelic se mai poate prepara prin reacția benzaldehidei cu bisulfit de sodiu, urmată de reacția cu cianură de sodiu; la final, se aplică hidroliza acidă:[5]
Metode alternative de preparare presupun hidroliza bazică a acidului fenil-cloroacetic și a dibromoacetofenonei.[6] O altă cale este încălzirea cu alcalii a fenilglioxalului.[7][8]
Utilizări
| Acid mandelic | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 90-64-2[9][10] |
| PubChem | 1292[1] |
| DrugBank | 13218[11] |
| ChemSpider | 1253[12] |
| UNII | NH496X0UJX[9] |
| ChEMBL | CHEMBL1609[13] |
| Cod ATC | B05CA06 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)O)O[1] |
| InChI | InChI=InChI=1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)[1] |
| Date chimice | |
| Formulă | C₈H₈O₃[1] |
| Masă molară | 152 u.a.m.[2] |
| Modifică date / text | |
Acidul mandelic a fost utilizat pentru multă vreme ca antiseptic urinar.[14] De asemenea, a fost utilizat ca antidiabetic oral și a fost un constituent al tratamentelor pentru exfoliere facială (similar altor alfa-hidroxiacizi).[15] Există și unii esteri ai acidului mandelic utilizați ca medicamente, de exemplu homatropina.
Note
- ^ a b c d e f g h i j k l m n „Acid mandelic”, dl-Mandelic acid (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b c „Acid mandelic”, dl-Mandelic acid (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ A se vedea următoarele publicații:
- Winckler, F. L. (1831) "Ueber die Zersetzung des Calomels durch Bittermandelwasser, und einige Beiträge zur genaueren Kenntniss der chemischen Zusammensetzung des Bittermandelwassers" (Despre descompunerea calomelului cu extract de migdale amare, și unele contribuții la compoziția chimică a acestuia), Repertorium für die Pharmacie, 37 : 388–418 ; acidul mandelic apre la p. 415.
- Winckler, F. L. (1831) "Ueber die chemische Zusammensetzung des Bittermandelwassers; als Fortsetzung der im 37sten Band S. 388 u.s.w. des Repertoriums enthaltenen Mittheilungen" [On the chemical composition of bitter almond water; as a continuation of the report contained in the 37th volume, pp. 388 ff. of the Repertorium], Repertorium für die Pharmacie, 38 : 169–196. On p. 193, Winckler describes the preparation of mandelic acid from bitter almond water and hydrochloric acid (Salzsäure).
- (Editor) (1832) "Ueber einige Bestandtheile der Bittermandeln" (On some components of bitter almonds), Annalen der Chemie und Pharmacie, 4 : 242–247.
- Winckler, F. L. (1836) "Ueber die Mandelsäure und einige Salze derselben" (On mandelic acid and some salts of the same), Annalen der Chemie und Pharmacie, 18 (3) : 310–319.
- Hermann Schelenz, Geschichte der Pharmazie [The History of Pharmacy] (Berlin, German: Julius Springer, 1904), p. 675.
- ^ Edwin Ritzer and Rudolf Sundermann "Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic" din Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_519 10.1002/14356007.a13_519
- ^ Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. (). „Mandelic Acid”. Org. Synth. 6: 58. doi:10.15227/orgsyn.006.0058. Mentenanță CS1: Nume multiple: lista autorilor (link)
- ^ J. G. Aston, J. D. Newkirk, D. M. Jenkins, and Julian Dorsky (), „Mandelic Acid”, Org. Synth. Mentenanță CS1: Nume multiple: lista autorilor (link) ; Collective Volume, 3, p. 538
- ^ Pechmann, H. von (). „Zur Spaltung der Isonitrosoverbindungen”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 20 (2): 2904–2906. doi:10.1002/cber.188702002156.
- ^ Pechmann, H. von; Muller, Hermann (). „Ueber α-Ketoaldehyde”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 22 (2): 2556–2561. doi:10.1002/cber.188902202145.
- ^ a b c d mandelic acid (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
- ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în
- ^ a b Mandelic acid (în engleză), DrugBank, accesat în
- ^ a b (±)-Mandelic Acid (în engleză), ChemSpider, accesat în
- ^ a b MANDELIC ACID (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ Putten, P. L. (). „Mandelic acid and urinary tract infections”. Antonie van Leeuwenhoek. 45 (4): 622–623. doi:10.1007/BF00403669.
- ^ Taylor, MB. (). „Summary of mandelic acid for the improvement of skin conditions”. Cosmetic Dermatology. 21: 26–28.
Vezi și
- Amigdalină
- Homatropină
- Hexametilentetramină
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Control de autoritate |
|  |
|---|
