Antibiotic beta-lactamic

Antibiotic beta-lactamic

Structurile chimice generale ale penicilinelor (sus) și respectiv cefalosporinelor (jos). Cu roșu este evidențiat nucleul de beta-lactamă
Identificare
KEGGC03438  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Antibioticele beta-lactamice (denumite și beta-lactamine) reprezintă o clasă de antibiotice care conțin un nucleu de beta-lactamă în molecula lor. În această categorie sunt incluse penicilinele, cefalosporinele, monobactamele și carbapenemele.[1] Majoritatea antibioticelor beta-lactamice își manifestă activitatea antibacteriană prin inhibarea biosintezei peretelui celular bacterian. Sunt cele mai utilizate antibiotice, astfel că până în anul 2003, mai mult de jumătate dintre antibioticele disponibile comercial erau beta-lactamine.[2]

Bacteriile pot dezvolta rezistență la antibiotice beta-lactamice, prin biosinteza unor enzime denumite beta-lactamaze, acestea având rolul de a distruge ciclul beta-lactamic. În practică, pentru depășirea acestei rezistențe, se utilizează combinații ale acestor antibiotice cu inhibitori de beta-lactamază, precum este acidul clavulanic.

Clasificare și nomenclatură

Structurile de bază ale β-lactaminelor
(A) Penam. (B) Carbapenam. (C) Oxapenam.
(D) Penemă. (E) Carbapenemă. (F) Monobactamă.
(G) Cefemă. (H) Carbacefemă. (I) Oxacefemă.

β-lactaminele sunt clasificate în funcție de structura nucleului lor de bază.[3]

  • β-lactame fuzionate cu nuclee saturate formate din cinci atomi:
    • β-lactame fuzionate cu un nucleu de tiazolidină: penami (peniciline)
    • β-lactame fuzionate cu un nucleu de pirolidină: carbapenami.
    • β-lactame fuzionate cu nucleu de oxazolidină: oxapenami sau clavami.
  • β-lactame fuzionate cu nuclee nesaturate formate din cinci atomi:
    • β-lactame fuzionate cu nucleu de 2,3-dihidrotiazol: peneme.
    • β-lactame fuzionate cu nucleu de 2,3-dihidro-1H-pirol: carbapeneme.
    • β-lactame fuzionate cu nuclee nesaturate formate din șase atomi:
    • β-lactame fuzionate cu nucleu de 3,6-dihidro-2H-1,3-tiazină: cefeme (cefalosporine și cefamicine).
    • β-lactame fuzionate cu nucleu de 1,2,3,4-tetrahidropiridină: carbacefeme.
    • β-lactame fuzionate cu nucleu de 3,6-dihidro-2H-1,3-oxazină: oxacefeme.
  • β-lactame care nu sunt fuzionate cu alt nucleu: monobactame.
  • β-lactame fuzionate cu alte două nuclee: trineme (tribactame).

Utilizări medicale

Antibioticele beta-lactamice sunt indicate în prevenirea (profilactic) și tratamentul (curativ) infecțiilor bacteriene cauzate de tulpini sensibile. La începutul dezvoltării acestei clase, reprezentanții erau majoritar activi împotriva bacteriilor Gram-pozitive, însă cercetarea recentă a dus la dezvoltarea unor noi antibiotice beta-lactamice cu spectru larg de activitate, chiar și împotriva bacteriilor Gram-negative.[4]

Reacții adverse

Cele mai comune reacții adverse care apar în tratamentul cu antibiotice beta-lactamice sunt diareea, greața, urticaria, suprainfectarea (inclusiv candidoza).[5] Reacții adverse de tip imunologic pot apărea la până la 10% dintre pacienți. Anafilaxia poate fi indusă la 0,01% dintre pacienți.[5][6]

Biosinteză

Note

  1. ^ Holten KB, Onusko EM (august 2000). „Appropriate prescribing of oral beta-lactam antibiotics”. American Family Physician. 62 (3): 611–20. PMID 10950216. Arhivat din original la . Accesat în . Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
  2. ^ Elander, R. P. (). „Industrial production of beta-lactam antibiotics”. Applied Microbiology and Biotechnology. 61 (5–6): 385–392. doi:10.1007/s00253-003-1274-y. PMID 12679848. 
  3. ^ Dalhoff, A.; Janjic, N.; Echols, R. (). „Redefining penems”. Biochemical Pharmacology. 71 (7): 1085–1095. doi:10.1016/j.bcp.2005.12.003. PMID 16413506. 
  4. ^ Quintiliani R. (1984) The use of beta-lactam antibiotics in infections - an overview. Scandinavian journal of infectious diseases. Supplementum. 42, pag. 99-109. PMID: 6597565
  5. ^ a b Rossi S (Ed.) (2004). Australian Medicines Handbook 2004. Adelaide: Australian Medicines Handbook. ISBN: 0-9578521-4-2.
  6. ^ Pichichero ME (aprilie 2005). „A review of evidence supporting the American Academy of Pediatrics recommendation for prescribing cephalosporin antibiotics for penicillin-allergic patients”. Pediatrics. 115 (4): 1048–57. doi:10.1542/peds.2004-1276. PMID 15805383. 

Vezi și


v  d  m
Antiinfecțioase de uz sistemic: antibiotice și chimioterapice antibacteriene (cod ATC J01)
Inhibitori ai sintezei peretelui celular bacterian
Beta-lactame
Peniciline
(Penami)
Naturale
Antistafilococcice
Cu spectru larg
Aminopeniciline:Amoxicilină#  • Ampicilină# (Pivampicilină  • Bacampicilină  • Metampicilină  • Talampicilină)
Carboxipeniciline: Ticarcilină  • Temocilină  • Carbenicilină  • Carindacilină
Ureidopeniciline: Azlocilină  • Mezlocilină  • Piperacilină
Altele:Mecilinam  • (Pivmecilinam)  • Sulbenicilină
Cefalosporine
și cefamicine
(Cefeme)
Generația I
Generația II
Cefaclor  • Cefoxitină  • Cefotetan  • Cefuroximă (axetil)  • Cefamandol  • Cefprozil  • Cefonicid  • Loracarbef (carbacefemă)
Generația III
Cefotaximă#  • Ceftriaxonă#  • Cefiximă#  • Cefoperazonă  • Cefotiam  • Ceftazidimă#  • Ceftizoximă  • Ceftibuten  • Cefditoren (pivoxil)  • Cefdinir  • Cefetamet  • Cefpiramidă  • Cefpodoximă  • Flomoxef  • Latamoxef (oxacefeme)
Generația IV
Cefepimă  • Cefpiromă  • Cefchinomă  • Cefozopran
Generația V
Ceftarolină (fosamil)  • Ceftobiprol (medocaril)  • Ceftolozan
Aztreonam#  • Carumonam  • Tigemonam
Imipenem  • Meropenem#  • Ertapenem  • Doripenem  • Faropenem  • Panipenem  • Biapenem  • Teipenem  • Tomopenem  • Ritipenem
Inhibitori de
beta-lactamaze
Penami (Sulbactam  • Tazobactam)  • Clavami (Acid clavulanic)  • Avibactam  • Vaborbactam
Combinații
Amoxicilină/acid clavulanic#  • Imipenem/cilastatin#  • Piperacilină/tazobactam#  • Ampicilină/flucloxacilină  • Ampicilină/sulbactam (Sultamicilină)  • Ceftazidimă/avibactam  • Ceftolozan/tazobactam  • Cefoperazonă/sulbactam  • Meropenem/vaborbactam • Ticarcilină/acid clavulanic
Vancomicină#  • Teicoplanină  • Telavancină  • Oritavancină  • Dalbavancină  • Ramoplanină
Altele
Fosfomicină  • Cicloserină#  • Daptomicină  • Taurolidină  • Clofoctol  • Teixobactină
Inhibitori ai sintezei proteice bacteriene
Legare de
subunitatea 50s
Oxazolidinone
(acțiune pe
etapa de inițiere)
Linezolid#  • Tedizolid  • Eperezolid  • Posizolid  • Radezolid
Innibitori ai
peptidiltransferazei
Grupul MLS
(acțiune pe
etapa de elongare)

Azitromicină#  • Claritromicină#  • Diritromicină  • Eritromicină#  • Fluritromicină  • Josamicină  • Midecamicină  • Miocamicină  • Oleandomicină  • Rokitamicină  • Roxitromicină  • Spiramicină  • Troleandomicină  • Tilosină  • Valinomicină

Ketolide: Telitromicină  • Cetromicină
Streptogramine
(Sinergistine)
Pristinamicină  • Virginiamicină  • Chinupristină/dalfopristină  • Flopristină/linopristină
Legare de
subunitatea 30s
Familia streptomicinei
Familia gentamicinei
Familia kanamicinei
Familia neomicinei
Aminociclitoli
Altele
Verdamicină  • Astromicină  • Dactimicină
Tetracicline
Doxiciclină#  • Clortetraciclină  • Oxitetraciclină  • Tetraciclină#  • Demeclociclină  • Metaciclină  • Minociclină  • Clomociclină  • Limeciclină  • Meclociclină  • Penimepiciclină  • Rolitetraciclină  • Clorotetraciclină
Glicilcicline
Altele
Acid fusidic (inhibitor al translocazei)  • Mupirocină#
Inhibitori ai sintezei acizilor nucleici bacterieni
Chinolone și
fluorochinolone
(Inhibitori ai topoizomerazei)
Generația I
Acid nalidixic  • Acid oxolinic  • Cinoxacină  • Flumechină  • Rosoxacină  • Acid pipemidic
Generația II
Ciprofloxacină#  • Enoxacină  • Fleroxacină  • Lomefloxacină  • Nadifloxacină  • Ofloxacină#  • Norfloxacină  • Pefloxacină  • Rufloxacină
Generația III
Balofloxacină  • Grepafloxacină  • Levofloxacină#  • Pazufloxacină  • Sparfloxacină  • Temafloxacină  • Tosufloxacină
Generația IV
Besifloxacină  • Clinafloxacină  • Garenoxacină  • Gemifloxacină  • Moxifloxacină#  • Gatifloxacină  • Sitafloxacină  • Trovafloxacină/Alatrofloxacină  • Prulifloxacină
Derivați de nitroimidazol
Derivați de nitrofuran
Rifamicine, false macrolide
(Inhibitori ai ARN-polimerazei)
Altele
Antimetaboliți
Asocieri
Trimetoprim/sulfametoxazol# (co-trimoxazol)
Alte clase
Varia
Acid 4-aminosalicilic#  • Dapsonă#  • Clofazimină#  • Etambutol#  • Pirazinamidă#  • Fusafungină  • Xibornol  • Acid mandelic  • Metenamină  • Nitroxolină  • Ristocetină  • Salvarsan  • Neosalvarsan
Control de autoritate
  • BNF: cb12266277m (data)
  • GND: 4166365-2
  • LCCN: sh86002798