Vancomicină

Vancomicină
Identificare
Număr CAS1404-90-6[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem14969[3]  Modificați la Wikidata
DrugBank00512[1][4]  Modificați la Wikidata
ChemSpider14253[5]  Modificați la Wikidata
UNII6Q205EH1VU[1][2]  Modificați la Wikidata
KEGGD00212[6]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL262777[7]  Modificați la Wikidata
Cod ATCA07AA09[8]  Modificați la Wikidata
SMILES
CC1C(C(CC(O1)OC2C(C(C(OC2OC3=C4C=C5C=C3OC6=C(C=C(C=C6)C(C(C(=O)NC(C(=O)NC5C(=O)NC7C8=CC(=C(C=C8)O)C9=C(C=C(C=C9C(NC(=O)C(C(C1=CC(=C(O4)C=C1)Cl)O)NC7=O)C(=O)O)O)O)CC(=O)N)NC(=O)C(CC(C)C)NC)O)Cl)CO)O)O)(C)N)O[3]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C66H75Cl2N9O24/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95)/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-/m0/s1  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₆₆H₇₅Cl₂N₉O₂₄[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară1.447 u.a.m.[3]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Vancomicina este un antibiotic din clasa glicopeptidelor, fiind utilizat în tratamentul unor infecții bacteriene.[9] Printre acestea se numără: endocardite, infecții ale oaselor (osteomielite), pneumonie și infecții ale țesuturilor moi, inclusiv cele cauzate de MRSA.[9][10] Căile de administrare disponibile sunt intravenoasă și orală.

Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[11]

Utilizări medicale

Vancomicina este indicată în tratamentul unor infecții bacteriene severe cauzate de bacterii Gram-pozitive, care nu răspund la tratamentul cu alte antibiotice.

În ultimii ani, ca urmare a apariției unor tulpini de enterococi vancomocino-rezistenți, Centrul pentru Prevenirea și Controlul Bolilor (SUA) a restrâns utilizarea vancomicinei pentru următoarele cazuri:[9][12][13]

  • Tratamentul infecțiilor severe cauzate de microorganisme rezistente la peniciline, inclusiv stafilococ auriu meticilino-rezistent, sau la pacienții cu alergie severă la peniciline;
  • Tratamentul colitei pseudomembranoase datorate infectării cu Clostridium difficile, când aceasta nu răspunde la metronidazol;[10]
  • Profilaxia endocarditelor, la pacienții cu risc ridicat și cu hipersensibilitate la peniciline;
  • Profilaxia chirurgicală în procedee de implantare a protezelor, în instituțiile medicale cu risc mare de infectare cu MRSA sau MRSE
  • Tratamentul endoftalmitei, injectabil.[14] În acest caz, utilizarea ca preventiv nu este recomandat datorită riscului mare apariție a unor reacții adverse severe.[15]

Spectrul de activitate

Vancomicina este un antibiotic de rezervă, utilizat în tratamentul stărilor septice localizate la nivelul tractului respirator, cutanat și osos, cauzate de bacterii Gram-pozitive. Concentrațiile minime inhibitorii pentru câteva specii patogene de interes pentru tratament sunt:[16]

  • S. aureus: 0,25 μg/ml până la 4,0 μg/ml
  • S. aureus (meticilino-rezistent sau MRSA): 1 μg/ml până la 138 μg/ml
  • S. epidermidis: ≤ 0,12 μg/ml până la 6,25 μg/ml

Reacții adverse

Printre reacțiile adverse se numără reacțiile alergice și inflamația și durerea la locul administrării (pentru forma de administrare parenterală).[9]

Note

  1. ^ a b c d e f Vancomycin (în engleză), DrugBank, accesat în  
  2. ^ a b c d Global Substance Registration System, accesat în  
  3. ^ a b c d e f g h i j „Vancomicină”, VANCOMYCIN (în engleză), PubChem, accesat în  
  4. ^ a b https://www.drugbank.ca/releases/latest#open-data, accesat în aprilie 2018  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  5. ^ a b Vancomycin (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  6. ^ a b Vancomycin (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  7. ^ a b VANCOMYCIN (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  8. ^ a b Vancomycin (în engleză), DrugBank,  
  9. ^ a b c d „Vancomycin”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în . 
  10. ^ a b „REZUMATUL CARACTERISTICILOR PRODUSULUI - Vancomicină PharmaSwiss 500 mg (1000 mg) pulbere pentru soluție perfuzabilă” (PDF), Anm.ro, arhivat din original (PDF) la , accesat în  
  11. ^ „WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. aprilie 2015. Arhivat (PDF) din originalul de la . Accesat în . 
  12. ^ Rossi S, editor. Australian Medicines Handbook 2006. Adelaide: Australian Medicines Handbook; 2006. ISBN: 0-9757919-2-3
  13. ^ „Recommendations for Preventing the Spread of Vancomycin Resistance Recommendations of the Hospital Infection Control Practices Advisory Committee (HICPAC)”. MMWR Recomm Rep. 44 (RR-12): 1–13. septembrie 1995. PMID 7565541. Arhivat din originalul de la . 
  14. ^ Lifshitz, Tova; Lapid-Gortzak, Ruth; Finkelman, Yaron; Klemperer, Itamar (). „Vancomycin and ceftazidime incompatibility upon intravitreal injection”. British Journal of Ophthalmology (în engleză). 84 (1): 117–8. doi:10.1136/bjo.84.1.117a. ISSN 1468-2079. PMC 1723217 Accesibil gratuit. PMID 10691328. Arhivat din originalul de la . 
  15. ^ Commissioner, Office of the. „Safety Alerts for Human Medical Products - Intraocular Injections of a Compounded Triamcinolone, Moxifloxacin, and Vancomycin (TMV) Formulation: FDA Statement - Case of Hemorrhagic Occlusive Retinal Vasculitis”. www.fda.gov (în engleză). Accesat în . 
  16. ^ „Vancomycin (Vancocyn, Lyphocin) | the Antimicrobial Index Knowledgebase - TOKU-E”. Arhivat din originalul de la . Accesat în . [referință neconformată]

Vezi și


v  d  m
Antiinfecțioase de uz sistemic: antibiotice și chimioterapice antibacteriene (cod ATC J01)
Inhibitori ai sintezei peretelui celular bacterian
Peniciline
(Penami)
Naturale
Antistafilococcice
Cu spectru larg
Aminopeniciline:Amoxicilină#  • Ampicilină# (Pivampicilină  • Bacampicilină  • Metampicilină  • Talampicilină)
Carboxipeniciline: Ticarcilină  • Temocilină  • Carbenicilină  • Carindacilină
Ureidopeniciline: Azlocilină  • Mezlocilină  • Piperacilină
Altele:Mecilinam  • (Pivmecilinam)  • Sulbenicilină
Cefalosporine
și cefamicine
(Cefeme)
Generația I
Generația II
Cefaclor  • Cefoxitină  • Cefotetan  • Cefuroximă (axetil)  • Cefamandol  • Cefprozil  • Cefonicid  • Loracarbef (carbacefemă)
Generația III
Cefotaximă#  • Ceftriaxonă#  • Cefiximă#  • Cefoperazonă  • Cefotiam  • Ceftazidimă#  • Ceftizoximă  • Ceftibuten  • Cefditoren (pivoxil)  • Cefdinir  • Cefetamet  • Cefpiramidă  • Cefpodoximă  • Flomoxef  • Latamoxef (oxacefeme)
Generația IV
Cefepimă  • Cefpiromă  • Cefchinomă  • Cefozopran
Generația V
Ceftarolină (fosamil)  • Ceftobiprol (medocaril)  • Ceftolozan
Aztreonam#  • Carumonam  • Tigemonam
Imipenem  • Meropenem#  • Ertapenem  • Doripenem  • Faropenem  • Panipenem  • Biapenem  • Teipenem  • Tomopenem  • Ritipenem
Inhibitori de
beta-lactamaze
Penami (Sulbactam  • Tazobactam)  • Clavami (Acid clavulanic)  • Avibactam  • Vaborbactam
Combinații
Amoxicilină/acid clavulanic#  • Imipenem/cilastatin#  • Piperacilină/tazobactam#  • Ampicilină/flucloxacilină  • Ampicilină/sulbactam (Sultamicilină)  • Ceftazidimă/avibactam  • Ceftolozan/tazobactam  • Cefoperazonă/sulbactam  • Meropenem/vaborbactam • Ticarcilină/acid clavulanic
Vancomicină#  • Teicoplanină  • Telavancină  • Oritavancină  • Dalbavancină  • Ramoplanină
Altele
Fosfomicină  • Cicloserină#  • Daptomicină  • Taurolidină  • Clofoctol  • Teixobactină
Inhibitori ai sintezei proteice bacteriene
Legare de
subunitatea 50s
Oxazolidinone
(acțiune pe
etapa de inițiere)
Linezolid#  • Tedizolid  • Eperezolid  • Posizolid  • Radezolid
Innibitori ai
peptidiltransferazei
Grupul MLS
(acțiune pe
etapa de elongare)

Azitromicină#  • Claritromicină#  • Diritromicină  • Eritromicină#  • Fluritromicină  • Josamicină  • Midecamicină  • Miocamicină  • Oleandomicină  • Rokitamicină  • Roxitromicină  • Spiramicină  • Troleandomicină  • Tilosină  • Valinomicină

Ketolide: Telitromicină  • Cetromicină
Streptogramine
(Sinergistine)
Pristinamicină  • Virginiamicină  • Chinupristină/dalfopristină  • Flopristină/linopristină
Legare de
subunitatea 30s
Familia streptomicinei
Familia gentamicinei
Familia kanamicinei
Familia neomicinei
Aminociclitoli
Altele
Verdamicină  • Astromicină  • Dactimicină
Tetracicline
Doxiciclină#  • Clortetraciclină  • Oxitetraciclină  • Tetraciclină#  • Demeclociclină  • Metaciclină  • Minociclină  • Clomociclină  • Limeciclină  • Meclociclină  • Penimepiciclină  • Rolitetraciclină  • Clorotetraciclină
Glicilcicline
Altele
Acid fusidic (inhibitor al translocazei)  • Mupirocină#
Inhibitori ai sintezei acizilor nucleici bacterieni
Chinolone și
fluorochinolone
(Inhibitori ai topoizomerazei)
Generația I
Acid nalidixic  • Acid oxolinic  • Cinoxacină  • Flumechină  • Rosoxacină  • Acid pipemidic
Generația II
Ciprofloxacină#  • Enoxacină  • Fleroxacină  • Lomefloxacină  • Nadifloxacină  • Ofloxacină#  • Norfloxacină  • Pefloxacină  • Rufloxacină
Generația III
Balofloxacină  • Grepafloxacină  • Levofloxacină#  • Pazufloxacină  • Sparfloxacină  • Temafloxacină  • Tosufloxacină
Generația IV
Besifloxacină  • Clinafloxacină  • Garenoxacină  • Gemifloxacină  • Moxifloxacină#  • Gatifloxacină  • Sitafloxacină  • Trovafloxacină/Alatrofloxacină  • Prulifloxacină
Derivați de nitroimidazol
Derivați de nitrofuran
Rifamicine, false macrolide
(Inhibitori ai ARN-polimerazei)
Altele
Antimetaboliți
Asocieri
Trimetoprim/sulfametoxazol# (co-trimoxazol)
Alte clase
Varia
Acid 4-aminosalicilic#  • Dapsonă#  • Clofazimină#  • Etambutol#  • Pirazinamidă#  • Fusafungină  • Xibornol  • Acid mandelic  • Metenamină  • Nitroxolină  • Ristocetină  • Salvarsan  • Neosalvarsan