Cefuroximă

Cefuroximă

Formula structurală
Denumiri
Nume IUPAC(6R,7R)-Acid 4-(carbamoiloximetil)-8- [(2Z)-(2-furil)-2-metoxiimino-acetiyl]amino -7-oxo- 2-tia-6-azabiciyclo[4.2.0]oct -4-en-5-carboxilic
Identificare
Număr CAS55268-75-2
PubChem5479529[1]  Modificați la Wikidata
DrugBank01112[2]  Modificați la Wikidata
ChemSpider4586393[3]  Modificați la Wikidata
UNIIO1R9FJ93ED[4]  Modificați la Wikidata
KEGGC06894[5]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL1436[6]  Modificați la Wikidata
Cod ATCJ01DC02
SMILES
CON=C(C1=CC=CO1)C(=O)NC2C3N(C2=O)C(=C(CS3)COC(=O)N)C(=O)O[1]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C16H16N4O8S/c1-26-19-9(8-3-2-4-27-8)12(21)18-10-13(22)20-11(15(23)24)7(5-28-16(17)25)6-29-14(10)20/h2-4,10,14H,5-6H2,1H3,(H2,17,25)(H,18,21)(H,23,24)/b19-9-/t10-,14-/m1/s1[1]  Modificați la Wikidata
Date clinice
Cale de administrareorală
intramusculară
intravenoasă
Date farmacocinetice
Biodisponibilitate37% pe stomacul gol
52 % după ingestia de alimente
Metabolismsub formă de axetil este metabolizat la acetaldehidă și acid acetic
Timp de înjumătățire80 minute
Mod de excrețierenală (66-100%)
Date chimice
FormulăC16H16N4O8S
Masă molară424,386 g/mol
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Cefuroxima este un antibiotic din grupa cefalosporinelor de a II -a generație rezistentă la majoritatea beta-lactamazelor cu efect asupra unui spectru larg de germeni grampozitivi și gramnegativi.

Indicații terapeutice

Este indicat în tratamentul infecțiilor produse de germeni sensibil avînd o bună stabilitate față de beta-lactamazele bacteriene, este activ și față de multe tulpini rezistente la ampicilină și amoxicilină.

Specii sensibile: Staphylococcus sensibil sau nu la peniciline, Streptococcus (cu excepția streptococilor din grupa D), Corynebacterium, Clostridium (cu excepția Clostridium difficile), Escherichia coli, Klebsiella, Proteus mirabilis, Providentia, Salmonella, Shigella, Haemophilus influenzae (inclusiv tulpinile de Haemophilus influenzae rezistente la ampiciline), Haemophilus para-influenzae, Branhamella catarrhalis, Neisseria meningitidis și N. gonorrhoeae (producători sau nu de penicilinaze)

Specii de obicei rezistente (CMI 32 mcg/ml): Staphylococcus meticilin-rezistent, Streptococcus faecalis, Listeria monocytogenes, Bacteroides fragilis, Proteus vulgaris, Serratia, Pseudomonas spp, Clostridium difficile, Campylobacter spp, Acinetobacter.

Specii inconstant sensibile: Proteus morganii, Proteus rettgeri, Enterobacter, Citrobacter.

Note

  1. ^ a b c d e f g h i j „Cefuroxime”, cefuroxime (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b Cefuroxime (în engleză), DrugBank, accesat în  
  3. ^ a b Cefuroxime (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  4. ^ a b cefuroxime (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  5. ^ a b cefuroxime (în engleză), ChEBI, accesat în  
  6. ^ a b CEFUROXIME (în engleză), ChEMBL, accesat în  


v  d  m
Antiinfecțioase de uz sistemic: antibiotice și chimioterapice antibacteriene (cod ATC J01)
Inhibitori ai sintezei peretelui celular bacterian
Peniciline
(Penami)
Naturale
Antistafilococcice
Cu spectru larg
Aminopeniciline:Amoxicilină#  • Ampicilină# (Pivampicilină  • Bacampicilină  • Metampicilină  • Talampicilină)
Carboxipeniciline: Ticarcilină  • Temocilină  • Carbenicilină  • Carindacilină
Ureidopeniciline: Azlocilină  • Mezlocilină  • Piperacilină
Altele:Mecilinam  • (Pivmecilinam)  • Sulbenicilină
Cefalosporine
și cefamicine
(Cefeme)
Generația I
Generația II
Cefaclor  • Cefoxitină  • Cefotetan  • Cefuroximă (axetil)  • Cefamandol  • Cefprozil  • Cefonicid  • Loracarbef (carbacefemă)
Generația III
Cefotaximă#  • Ceftriaxonă#  • Cefiximă#  • Cefoperazonă  • Cefotiam  • Ceftazidimă#  • Ceftizoximă  • Ceftibuten  • Cefditoren (pivoxil)  • Cefdinir  • Cefetamet  • Cefpiramidă  • Cefpodoximă  • Flomoxef  • Latamoxef (oxacefeme)
Generația IV
Cefepimă  • Cefpiromă  • Cefchinomă  • Cefozopran
Generația V
Ceftarolină (fosamil)  • Ceftobiprol (medocaril)  • Ceftolozan
Aztreonam#  • Carumonam  • Tigemonam
Imipenem  • Meropenem#  • Ertapenem  • Doripenem  • Faropenem  • Panipenem  • Biapenem  • Teipenem  • Tomopenem  • Ritipenem
Inhibitori de
beta-lactamaze
Penami (Sulbactam  • Tazobactam)  • Clavami (Acid clavulanic)  • Avibactam  • Vaborbactam
Combinații
Amoxicilină/acid clavulanic#  • Imipenem/cilastatin#  • Piperacilină/tazobactam#  • Ampicilină/flucloxacilină  • Ampicilină/sulbactam (Sultamicilină)  • Ceftazidimă/avibactam  • Ceftolozan/tazobactam  • Cefoperazonă/sulbactam  • Meropenem/vaborbactam • Ticarcilină/acid clavulanic
Vancomicină#  • Teicoplanină  • Telavancină  • Oritavancină  • Dalbavancină  • Ramoplanină
Altele
Fosfomicină  • Cicloserină#  • Daptomicină  • Taurolidină  • Clofoctol  • Teixobactină
Inhibitori ai sintezei proteice bacteriene
Legare de
subunitatea 50s
Oxazolidinone
(acțiune pe
etapa de inițiere)
Linezolid#  • Tedizolid  • Eperezolid  • Posizolid  • Radezolid
Innibitori ai
peptidiltransferazei
Grupul MLS
(acțiune pe
etapa de elongare)

Azitromicină#  • Claritromicină#  • Diritromicină  • Eritromicină#  • Fluritromicină  • Josamicină  • Midecamicină  • Miocamicină  • Oleandomicină  • Rokitamicină  • Roxitromicină  • Spiramicină  • Troleandomicină  • Tilosină  • Valinomicină

Ketolide: Telitromicină  • Cetromicină
Streptogramine
(Sinergistine)
Pristinamicină  • Virginiamicină  • Chinupristină/dalfopristină  • Flopristină/linopristină
Legare de
subunitatea 30s
Familia streptomicinei
Familia gentamicinei
Familia kanamicinei
Familia neomicinei
Aminociclitoli
Altele
Verdamicină  • Astromicină  • Dactimicină
Tetracicline
Doxiciclină#  • Clortetraciclină  • Oxitetraciclină  • Tetraciclină#  • Demeclociclină  • Metaciclină  • Minociclină  • Clomociclină  • Limeciclină  • Meclociclină  • Penimepiciclină  • Rolitetraciclină  • Clorotetraciclină
Glicilcicline
Altele
Acid fusidic (inhibitor al translocazei)  • Mupirocină#
Inhibitori ai sintezei acizilor nucleici bacterieni
Chinolone și
fluorochinolone
(Inhibitori ai topoizomerazei)
Generația I
Acid nalidixic  • Acid oxolinic  • Cinoxacină  • Flumechină  • Rosoxacină  • Acid pipemidic
Generația II
Ciprofloxacină#  • Enoxacină  • Fleroxacină  • Lomefloxacină  • Nadifloxacină  • Ofloxacină#  • Norfloxacină  • Pefloxacină  • Rufloxacină
Generația III
Balofloxacină  • Grepafloxacină  • Levofloxacină#  • Pazufloxacină  • Sparfloxacină  • Temafloxacină  • Tosufloxacină
Generația IV
Besifloxacină  • Clinafloxacină  • Garenoxacină  • Gemifloxacină  • Moxifloxacină#  • Gatifloxacină  • Sitafloxacină  • Trovafloxacină/Alatrofloxacină  • Prulifloxacină
Derivați de nitroimidazol
Derivați de nitrofuran
Rifamicine, false macrolide
(Inhibitori ai ARN-polimerazei)
Altele
Antimetaboliți
Asocieri
Trimetoprim/sulfametoxazol# (co-trimoxazol)
Alte clase
Varia
Acid 4-aminosalicilic#  • Dapsonă#  • Clofazimină#  • Etambutol#  • Pirazinamidă#  • Fusafungină  • Xibornol  • Acid mandelic  • Metenamină  • Nitroxolină  • Ristocetină  • Salvarsan  • Neosalvarsan