Ester

Esterii sunt derivați funcționali ai acizilor carboxilici, care provin prin eliminarea unei molecule de H₂O, formată din H-ul grupei -OH de la un alcool sau fenol și grupa -OH de la carboxilul unui acid.

Nomenclatură

Esterii se denumesc ca săruri ale acizilor corespunzători la care se adaugă numele radicalului adiționat din alcool sau fenol.

Clasificare

După natura radicalilor

Esteri alifatici

Se numesc esteri alifatici acei esteri, ai căror radicali sunt numai alifatici.

• 
  Acetat de metil
• 
  Acetat de etil

Esteri aromatici

Se numesc esteri aromatici acei esteri, ai căror radicali sunt numai aromatici.

Esteri micști

Se numesc esteri micști acei esteri, ai căror radicali sunt și alifatici și aromatici.

• 
  Benzoat de metil
• 
  Acetat de fenil

După numărul grupelor funcționale

Monoesteri

Toți esterii prezentați anterior sunt monoesteri.

Poliesteri

${\displaystyle {\begin{matrix}H_{3}C-&O&-&C-&C&-O-CH_{3}\\&&&||&||&\\&&&O&O&\end{matrix}}}$, oxalat de dimetil;

${\displaystyle {\begin{matrix}H_{3}C-&O&-&C&-\underbrace {C_{6}H_{4}} -&C&-O-CH_{3}\\&&&||&&||&\\&&&O&&O&\end{matrix}}}$, tereftalat de dimetil; acolada reprezintă un nucleu benzenic;

Metode de obținere

În reacția dintre un alcool și un acid, rezultă ester și apă.

${\displaystyle R-COOH+R'-OH\Longleftrightarrow }$ ${\displaystyle +\ H_{2}O}$ , la 100 °C și în prezență de H₂SO₄;

Această reacție are echilibrul deplasat spre stânga, deoarece acidul reacționează greu cu alcoolul. Randamentul acestei reacții este nesatisfăcător, deoarece rămân netransformate la echilibru o treime din acid și o treime din alcool. Pentru a deplasa echilibrul reacției de esterificare la dreapta, se poate acționa în două moduri:

• creșterea concentrației unuia din reactanți;
• eliminarea unui produs pe măsură ce se formează.

O altă modalitate de a obține esteri este reacția dintre un alcool , alcoxid, fenol sau fenoxid cu anhidride acide sau cloruri acide.

${\displaystyle R'-O-H+\,}$${\displaystyle \longrightarrow }$ ${\displaystyle +\ HCl}$

${\displaystyle AR-O-H+\,}$${\displaystyle \longrightarrow {\begin{matrix}AR-O-&C&-R\\&||&\\&O&\end{matrix}}\ +\ {\begin{matrix}R-&C&-OH\\&||&\\&O&\end{matrix}}}$

${\displaystyle AR-ONa+\,}$]${\displaystyle \longrightarrow {\begin{matrix}R-O-&C&-AR\\&||&\\&O&\end{matrix}}\ +\ NaCl}$

${\displaystyle R'-ONa+\,}$]${\displaystyle \longrightarrow {\begin{matrix}R-O-&C&-R'\\&||&\\&O&\end{matrix}}\ +\ NaCl}$

Proprietăți fizice

Esterii sunt substanțe lichide, de obicei cu mirosuri plăcute. Sunt greu solubili în apă și solubili în solvenți organici.

Punctele lor de fierbere sunt scăzute, pentru că între moleculele de esteri nu se pot realiza legături de hidrogen, care sunt puternice.

Proprietăți chimice

Reacția de hidroliză

Catalizator acid (H₂SO₄)

${\displaystyle +\ H_{2}O\Longleftrightarrow {\begin{matrix}R-&C&-OH\\&||&\\&O&\end{matrix}}\ +\ R'-OH}$

Catalizator bazic (NaOH)

La această reacție hidroxidul de sodiu participă efectiv la reacție, ca reactant.

${\displaystyle +\ NaOH\longrightarrow {\begin{matrix}R-&C&-O^{-}Na^{+}\\&||&\\&O&\end{matrix}}\ +\ R'-OH}$

Reacția cu NH₃

Această reacție se mai numește și amonoliza esterilor.

${\displaystyle +\ NH_{3}\longrightarrow {\begin{matrix}R-&C&-NH_{2}\\&||&\\&O&\end{matrix}}\ +\ R'-OH}$

Utilizare

Esterii sunt folosiți în principal ca solvenți organici. De asemenea, ei sunt utilizați în industria alimentară drept esențe aromate.