Pristinamicină

Pristinamicină
Identificare
Număr CAS270076-60-3  Modificați la Wikidata
PubChem11979535[1]  Modificați la Wikidata
DrugBank13704[2]  Modificați la Wikidata
ChemSpider10152812[3]  Modificați la Wikidata
UNII4O8O7Q7IU4  Modificați la Wikidata
Cod ATCJ01FG01  Modificați la Wikidata
SMILES
O=C1OC(C(C=CC(O)=NCC=CC(=CC(O)CC(=O)CC2=NC(=CO2)C(=O)N3C1=CCC3)C)C)C(C)C.O=C1OC(C)C(N=C(O)C2=NC=CC=C2O)C(O)=NC(C(=O)N3CCCC3C(=O)N(C)C(C(=O)N4CCC(=O)CC4C(O)=NC1C=5C=CC=CC5)CC=6C=CC=CC6)CC  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C43H49N7O10.C28H35N3O7/c1-4-29-40(56)49-21-12-17-30(49)41(57)48(3)32(23-26-13-7-5-8-14-26)42(58)50-22-19-28(51)24-31(50)37(53)47-35(27-15-9-6-10-16-27)43(59)60-25(2)34(38(54)45-29)46-39(55)36-33(52)18-11-20-44-36;1-17(2)26-19(4)9-10-24(34)29-11-5-7-18(3)13-20(32)14-21(33)15-25-30-22(16-37-25)27(35)31-12-6-8-23(31)28(36)38-26/h5-11,13-16,18,20,25,29-32,34-35,52H,4,12,17,19,21-24H2,1-3H3,(H,45,54)(H,46,55)(H,47,53);5,7-10,13,16-17,19-20,26,32H,6,11-12,14-15H2,1-4H3,(H,29,34)/b;7-5-,10-9-,18-13-  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₇₁H₈₄N₁₀O₁₇[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară1.349 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Pristinamicina (pristinamicină IA/pristinamicină IIA) este un antibiotic din clasa streptograminelor care este utilizat în tratamentul unor infecții bacteriene.[4][5]

Pristinamicina este o asociere de două componente ce prezintă acțiune antibacteriană sinergică: pristinamicină IA, o macrolidă ce prezintă un spectru similar cu eritromicina și pristinamicină IIA (streptogramina A), o depsipeptidă.[6][7] Ambii compuși sunt biosintetizați de către Streptomyces pristinaespiralis (gena Pr11).[7]

Utilizări medicale

În ciuda componentului macrolidic, asocierea este eficientă împotriva multor streptococi și stafilococi eritromicino-rezistenți.[8][9] Asocierea este activă chiar și pe stafilococul auriu meticilino-rezistent (MRSA). Totuși, dezavantajul terapiei este faptul că nu se poate administra intravenos datorită solubilității scăzute.[10] De aceea, au fost dezvoltate alte asocieri de sinergistine de uz intravenos, precum chinupristină/dalfopristină.

Note

  1. ^ a b c d e f „Pristinamicină”, PubChem, accesat în  
  2. ^ a b https://www.drugbank.ca/releases/latest#open-data, accesat în aprilie 2018  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  3. ^ a b N-(22-Benzyl-6-ethyl-10,23-dimethyl-5,8,12,15,17,21,24-heptaoxo-13-phenyldocosahydro-12H-pyrido[2,1-f]pyrrolo[2,1-l][1,4,7,10,13,16]oxapentaazacyclononadecin-9-yl)-3-hydroxy-2-pyridinecarboxamide - 21 (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  4. ^ „Pristinamycin”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în . 
  5. ^ „Pristinamycin”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în . 
  6. ^ Hamilton-Miller J (). „From foreign pharmacopoeias: 'new' antibiotics from old?”. J Antimicrob Chemother. 27 (6): 702–5. doi:10.1093/jac/27.6.702. PMID 1938680. 
  7. ^ a b Mast Y, Weber T, Gölz M, Ort-Winklbauer R, Gondran A, Wohlleben W, Schinko E (2010) Characterization of the ‘pristinamycin supercluster’ of Streptomyces pristinaespiralis. Microbial Biotechnology. doi:10.1111/j.1751-7915.2010.00213.x
  8. ^ Weber P (). „[Streptococcus pneumoniae: lack of emergence of pristinamycin resistance]”. Pathol Biol (Paris). 49 (10): 840–5. doi:10.1016/S0369-8114(01)00255-3. PMID 11776696. 
  9. ^ Leclercq R, Soussy C, Weber P, Moniot-Ville N, Dib C (). „[In vitro activity of the pristinamycin against the isolated staphylococci in the french hospitals in 1999-2000]”. Pathol Biol (Paris). 51 (7): 400–4. doi:10.1016/S0369-8114(03)00054-3. PMID 12948760. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
  10. ^ Sean C. Sweetman, ed. (). Martindale: The complete drug reference (ed. 34th). London: Pharmaceutical Press. ISBN 0-85369-550-4. 

Vezi și


v  d  m
Antiinfecțioase de uz sistemic: antibiotice și chimioterapice antibacteriene (cod ATC J01)
Inhibitori ai sintezei peretelui celular bacterian
Peniciline
(Penami)
Naturale
Antistafilococcice
Cu spectru larg
Aminopeniciline:Amoxicilină#  • Ampicilină# (Pivampicilină  • Bacampicilină  • Metampicilină  • Talampicilină)
Carboxipeniciline: Ticarcilină  • Temocilină  • Carbenicilină  • Carindacilină
Ureidopeniciline: Azlocilină  • Mezlocilină  • Piperacilină
Altele:Mecilinam  • (Pivmecilinam)  • Sulbenicilină
Cefalosporine
și cefamicine
(Cefeme)
Generația I
Generația II
Cefaclor  • Cefoxitină  • Cefotetan  • Cefuroximă (axetil)  • Cefamandol  • Cefprozil  • Cefonicid  • Loracarbef (carbacefemă)
Generația III
Cefotaximă#  • Ceftriaxonă#  • Cefiximă#  • Cefoperazonă  • Cefotiam  • Ceftazidimă#  • Ceftizoximă  • Ceftibuten  • Cefditoren (pivoxil)  • Cefdinir  • Cefetamet  • Cefpiramidă  • Cefpodoximă  • Flomoxef  • Latamoxef (oxacefeme)
Generația IV
Cefepimă  • Cefpiromă  • Cefchinomă  • Cefozopran
Generația V
Ceftarolină (fosamil)  • Ceftobiprol (medocaril)  • Ceftolozan
Aztreonam#  • Carumonam  • Tigemonam
Imipenem  • Meropenem#  • Ertapenem  • Doripenem  • Faropenem  • Panipenem  • Biapenem  • Teipenem  • Tomopenem  • Ritipenem
Inhibitori de
beta-lactamaze
Penami (Sulbactam  • Tazobactam)  • Clavami (Acid clavulanic)  • Avibactam  • Vaborbactam
Combinații
Amoxicilină/acid clavulanic#  • Imipenem/cilastatin#  • Piperacilină/tazobactam#  • Ampicilină/flucloxacilină  • Ampicilină/sulbactam (Sultamicilină)  • Ceftazidimă/avibactam  • Ceftolozan/tazobactam  • Cefoperazonă/sulbactam  • Meropenem/vaborbactam • Ticarcilină/acid clavulanic
Vancomicină#  • Teicoplanină  • Telavancină  • Oritavancină  • Dalbavancină  • Ramoplanină
Altele
Fosfomicină  • Cicloserină#  • Daptomicină  • Taurolidină  • Clofoctol  • Teixobactină
Inhibitori ai sintezei proteice bacteriene
Legare de
subunitatea 50s
Oxazolidinone
(acțiune pe
etapa de inițiere)
Linezolid#  • Tedizolid  • Eperezolid  • Posizolid  • Radezolid
Innibitori ai
peptidiltransferazei
Grupul MLS
(acțiune pe
etapa de elongare)

Azitromicină#  • Claritromicină#  • Diritromicină  • Eritromicină#  • Fluritromicină  • Josamicină  • Midecamicină  • Miocamicină  • Oleandomicină  • Rokitamicină  • Roxitromicină  • Spiramicină  • Troleandomicină  • Tilosină  • Valinomicină

Ketolide: Telitromicină  • Cetromicină
Streptogramine
(Sinergistine)
Pristinamicină  • Virginiamicină  • Chinupristină/dalfopristină  • Flopristină/linopristină
Legare de
subunitatea 30s
Familia streptomicinei
Familia gentamicinei
Familia kanamicinei
Familia neomicinei
Aminociclitoli
Altele
Verdamicină  • Astromicină  • Dactimicină
Tetracicline
Doxiciclină#  • Clortetraciclină  • Oxitetraciclină  • Tetraciclină#  • Demeclociclină  • Metaciclină  • Minociclină  • Clomociclină  • Limeciclină  • Meclociclină  • Penimepiciclină  • Rolitetraciclină  • Clorotetraciclină
Glicilcicline
Altele
Acid fusidic (inhibitor al translocazei)  • Mupirocină#
Inhibitori ai sintezei acizilor nucleici bacterieni
Chinolone și
fluorochinolone
(Inhibitori ai topoizomerazei)
Generația I
Acid nalidixic  • Acid oxolinic  • Cinoxacină  • Flumechină  • Rosoxacină  • Acid pipemidic
Generația II
Ciprofloxacină#  • Enoxacină  • Fleroxacină  • Lomefloxacină  • Nadifloxacină  • Ofloxacină#  • Norfloxacină  • Pefloxacină  • Rufloxacină
Generația III
Balofloxacină  • Grepafloxacină  • Levofloxacină#  • Pazufloxacină  • Sparfloxacină  • Temafloxacină  • Tosufloxacină
Generația IV
Besifloxacină  • Clinafloxacină  • Garenoxacină  • Gemifloxacină  • Moxifloxacină#  • Gatifloxacină  • Sitafloxacină  • Trovafloxacină/Alatrofloxacină  • Prulifloxacină
Derivați de nitroimidazol
Derivați de nitrofuran
Rifamicine, false macrolide
(Inhibitori ai ARN-polimerazei)
Altele
Antimetaboliți
Asocieri
Trimetoprim/sulfametoxazol# (co-trimoxazol)
Alte clase
Varia
Acid 4-aminosalicilic#  • Dapsonă#  • Clofazimină#  • Etambutol#  • Pirazinamidă#  • Fusafungină  • Xibornol  • Acid mandelic  • Metenamină  • Nitroxolină  • Ristocetină  • Salvarsan  • Neosalvarsan