Tigeciclină

Tigeciclină
Identificare
Număr CAS220620-09-7[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem5282044  Modificați la Wikidata
DrugBank00560[3]  Modificați la Wikidata
ChemSpider10482314[4]  Modificați la Wikidata
UNII70JE2N95KR[1]  Modificați la Wikidata
KEGGD01079[5]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL376140[6]  Modificați la Wikidata
Cod ATCJ01AA12[7]  Modificați la Wikidata
SMILES
CC(C)(C)NCC(=O)NC1=CC(=C2C(=C1O)C(=O)C3=C(C4(C(CC3C2)C(C(=C(C4=O)C(=O)N)O)N(C)C)O)O)N(C)C[1]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C29H39N5O8/c1-28(2,3)31-11-17(35)32-15-10-16(33(4)5)13-8-12-9-14-21(34(6)7)24(38)20(27(30)41)26(40)29(14,42)25(39)18(12)23(37)19(13)22(15)36/h10,12,14,21,31,36,38-39,42H,8-9,11H2,1-7H3,(H2,30,41)(H,32,35)/t12-,14-,21-,29-/m0/s1[1]  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₂₉H₃₉N₅O₈[7]  Modificați la Wikidata
Masă molară585 u.a.m.[8]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Tigeciclina (cu denumirea comercială Tygacil, Pfizer)[9] este un antibiotic din clasa tetraciclinelor, primul reprezentant din subclasa glicilciclinelor, fiind utilizat în tratamentul unor infecții bacteriene.[10][11] Printre acestea se numără: infecții severe ale pielii, infecții severe intraabdominale și pneumonia comunitară, inclusiv cele cauzate de stafilococ auriu meticilino-rezistent.[12][13] Calea de administrare disponibilă este cea intravenoasă.[12]

A fost aprobată pentru uz medical de către Food and Drug Administration (FDA) în iunie 2005.[10][11]

Utilizări medicale

Tigeciclina are un spectru larg de acțiune, similar cu al tetraciclinei. Este activă față de: stafilococi, streptococi, enterococi, Enterobacteriaceae, Acinetobacter, germeni anaerobi Gram-pozitivi si negativi, ricketsii, chlamydii, germeni atipici, micobacterii cu multiplicare rapidă. Proteus si Pseudomonas sunt rezistente la acțiunea tigeciclinei.

Reacții adverse

Colorarea dinților în roșu sau brun, fotosensibilitate. Nu se poate asocia cu alte medicamente care conțin ioni bivalenți, precum antiacide pe bază de aluminiu sau antianemice pe bază de fier (inactivare reciprocă). Din același motiv nu se poate asocia cu alimente bogate în calciu (lapte, iaurt).[12]

Note

  1. ^ a b c d e f g h i j k l tigecycline (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  2. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  3. ^ a b Tigecycline (în engleză), DrugBank, accesat în  
  4. ^ a b Tigecycline (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  5. ^ a b tigecycline (în engleză), ChEBI, accesat în  
  6. ^ a b TIGECYCLINE (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  7. ^ a b c d Tigecycline (în engleză), DrugBank,  
  8. ^ a b TIGECYCLINE (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  9. ^ „Tygacil, INN-tigecycline - 50 mg pulbere pentru soluție perfuzabilă” (PDF), Comisia Europeană - Sănătate Publică, accesat în  
  10. ^ a b Rose W, Rybak M (). „Tigecycline: first of a new class of antimicrobial agents”. Pharmacotherapy. 26 (8): 1099–110. doi:10.1592/phco.26.8.1099. PMID 16863487. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
  11. ^ a b Kasbekar N (). „Tigecycline: a new glycylcycline antimicrobial agent”. Am J Health Syst Pharm. 63 (13): 1235–43. doi:10.2146/ajhp050487. PMID 16790575. 
  12. ^ a b c „Tigecycline”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în . 
  13. ^ „Tigecycline”, DrugBank - Canadian Institutes of Health Research, accesat în  

Vezi și


v  d  m
Antiinfecțioase de uz sistemic: antibiotice și chimioterapice antibacteriene (cod ATC J01)
Inhibitori ai sintezei peretelui celular bacterian
Peniciline
(Penami)
Naturale
Antistafilococcice
Cu spectru larg
Aminopeniciline:Amoxicilină#  • Ampicilină# (Pivampicilină  • Bacampicilină  • Metampicilină  • Talampicilină)
Carboxipeniciline: Ticarcilină  • Temocilină  • Carbenicilină  • Carindacilină
Ureidopeniciline: Azlocilină  • Mezlocilină  • Piperacilină
Altele:Mecilinam  • (Pivmecilinam)  • Sulbenicilină
Cefalosporine
și cefamicine
(Cefeme)
Generația I
Generația II
Cefaclor  • Cefoxitină  • Cefotetan  • Cefuroximă (axetil)  • Cefamandol  • Cefprozil  • Cefonicid  • Loracarbef (carbacefemă)
Generația III
Cefotaximă#  • Ceftriaxonă#  • Cefiximă#  • Cefoperazonă  • Cefotiam  • Ceftazidimă#  • Ceftizoximă  • Ceftibuten  • Cefditoren (pivoxil)  • Cefdinir  • Cefetamet  • Cefpiramidă  • Cefpodoximă  • Flomoxef  • Latamoxef (oxacefeme)
Generația IV
Cefepimă  • Cefpiromă  • Cefchinomă  • Cefozopran
Generația V
Ceftarolină (fosamil)  • Ceftobiprol (medocaril)  • Ceftolozan
Aztreonam#  • Carumonam  • Tigemonam
Imipenem  • Meropenem#  • Ertapenem  • Doripenem  • Faropenem  • Panipenem  • Biapenem  • Teipenem  • Tomopenem  • Ritipenem
Inhibitori de
beta-lactamaze
Penami (Sulbactam  • Tazobactam)  • Clavami (Acid clavulanic)  • Avibactam  • Vaborbactam
Combinații
Amoxicilină/acid clavulanic#  • Imipenem/cilastatin#  • Piperacilină/tazobactam#  • Ampicilină/flucloxacilină  • Ampicilină/sulbactam (Sultamicilină)  • Ceftazidimă/avibactam  • Ceftolozan/tazobactam  • Cefoperazonă/sulbactam  • Meropenem/vaborbactam • Ticarcilină/acid clavulanic
Vancomicină#  • Teicoplanină  • Telavancină  • Oritavancină  • Dalbavancină  • Ramoplanină
Altele
Fosfomicină  • Cicloserină#  • Daptomicină  • Taurolidină  • Clofoctol  • Teixobactină
Inhibitori ai sintezei proteice bacteriene
Legare de
subunitatea 50s
Oxazolidinone
(acțiune pe
etapa de inițiere)
Linezolid#  • Tedizolid  • Eperezolid  • Posizolid  • Radezolid
Innibitori ai
peptidiltransferazei
Grupul MLS
(acțiune pe
etapa de elongare)

Azitromicină#  • Claritromicină#  • Diritromicină  • Eritromicină#  • Fluritromicină  • Josamicină  • Midecamicină  • Miocamicină  • Oleandomicină  • Rokitamicină  • Roxitromicină  • Spiramicină  • Troleandomicină  • Tilosină  • Valinomicină

Ketolide: Telitromicină  • Cetromicină
Streptogramine
(Sinergistine)
Pristinamicină  • Virginiamicină  • Chinupristină/dalfopristină  • Flopristină/linopristină
Legare de
subunitatea 30s
Familia streptomicinei
Familia gentamicinei
Familia kanamicinei
Familia neomicinei
Aminociclitoli
Altele
Verdamicină  • Astromicină  • Dactimicină
Tetracicline
Doxiciclină#  • Clortetraciclină  • Oxitetraciclină  • Tetraciclină#  • Demeclociclină  • Metaciclină  • Minociclină  • Clomociclină  • Limeciclină  • Meclociclină  • Penimepiciclină  • Rolitetraciclină  • Clorotetraciclină
Glicilcicline
Tigeciclină
Altele
Acid fusidic (inhibitor al translocazei)  • Mupirocină#
Inhibitori ai sintezei acizilor nucleici bacterieni
Chinolone și
fluorochinolone
(Inhibitori ai topoizomerazei)
Generația I
Acid nalidixic  • Acid oxolinic  • Cinoxacină  • Flumechină  • Rosoxacină  • Acid pipemidic
Generația II
Ciprofloxacină#  • Enoxacină  • Fleroxacină  • Lomefloxacină  • Nadifloxacină  • Ofloxacină#  • Norfloxacină  • Pefloxacină  • Rufloxacină
Generația III
Balofloxacină  • Grepafloxacină  • Levofloxacină#  • Pazufloxacină  • Sparfloxacină  • Temafloxacină  • Tosufloxacină
Generația IV
Besifloxacină  • Clinafloxacină  • Garenoxacină  • Gemifloxacină  • Moxifloxacină#  • Gatifloxacină  • Sitafloxacină  • Trovafloxacină/Alatrofloxacină  • Prulifloxacină
Derivați de nitroimidazol
Derivați de nitrofuran
Rifamicine, false macrolide
(Inhibitori ai ARN-polimerazei)
Altele
Antimetaboliți
Asocieri
Trimetoprim/sulfametoxazol# (co-trimoxazol)
Alte clase
Varia
Acid 4-aminosalicilic#  • Dapsonă#  • Clofazimină#  • Etambutol#  • Pirazinamidă#  • Fusafungină  • Xibornol  • Acid mandelic  • Metenamină  • Nitroxolină  • Ristocetină  • Salvarsan  • Neosalvarsan