Amoxicilină

Amoxicilină
Denumiri
Nume IUPACAcid((2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-(4-hidroxifenil)-acetil]amino}-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptan-24-carboxilic
Identificare
Număr CAS26787-78-0
PubChem33613[1]  Modificați la Wikidata
DrugBank01060[2]  Modificați la Wikidata
ChemSpider31006[3]  Modificați la Wikidata
UNII9EM05410Q9[4]  Modificați la Wikidata
KEGGC06827[5]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL1082[6]  Modificați la Wikidata
Cod ATCJ01CA04[7]  Modificați la Wikidata
Date clinice
Cale de administrareoral, intravenos
Date farmacocinetice
Biodisponibilitate95% legare de proteinele plasmatice
Metabolismmai putin de 30 % transformată în ficat
Timp de înjumătățire61.3 minute
Mod de excrețierenală
Date chimice
FormulăC16H19N3O5S
Masă molară365.4 g/mol
Pericol
Reglementări mondiale
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Amoxicilina este un antibiotic din clasa beta-lactamelor, aparținând grupului penicilinelor (amino-peniciline) de semi-sinteză cu spectru "lărgit". Are efect bactericid, acționând la nivelul peretelui celulei bacteriene prin inhibarea biosintezei substanțelor din structura peretelui. Este susceptibila de degradare, sub influența beta-lactamazei , o enzimă secretată de bacterii. Din acest motiv se asociază cu acid clavulanic un inhibitor al β-lactamazei.

Spectru de activitate

  • Germeni grampozitivi (coci și bacili), cu excepția celor producători de penicilinază
  • Coci gramnegativi
  • Spirochete
  • Unii bacili gramnegativi (Escherichia Coli, Haemophilus Influenzae, Salmonella, Shigella, Enterobacter, Klebsiella, Brucella, Proteus mirabilis)

Indicații

Infecții cu germeni sensibili la amoxicilină:

  • Infecții ale aparatului respirator (rinofaringite, sinuzite, traheite, bronșite etc.)
  • Infecții ale aparatului digestiv (enterocolite, purtători de bacili tifici, infecții ale căilor biliare)
  • Infecții ale aparatului uro-genital (infecții urinare, gonoree, infecții genitale)
  • Infecții ale tegumentelor (inclusiv mușcături de animale sau de om)
  • Infecții ale aparatului cardio-vascular (endocardită)
  • Infecții ale sistemului nervos (meningite)
  • Infecții osteo-articulare

Sarcină și alăptare

Nu prezintă risc de a produce malformații fetale și poate fi administrată la femeile gravide pe toată durata sarcinii. Este un medicament din categoria A, în clasificarea realizată de Berglund și colab. (Acta Obst. Gynecol Scand., suppl.126, 1984): medicamente folosite de un număr mare de femei gravide fără a fi produs efecte definite asupra procesului reproducerii).

Se poate administra în siguranță la femeile care alăptează. Este un medicament din grupa II (medicamente care trec în lapte, dar nu influențează sugarul, la doze terapeutice)

Contraindicații

  • Alergie la peniciline
  • Infecții cu germeni rezistenți la amoxicilină
  • Infecții cu virus herpetic
  • Mononucleoza infecțioasă (risc de reacții cutanate)

Reacții adverse

  • Manifestări alergice, în special la pacienții cu alergie la peniciline sau cefalosporine (sensibilizare încrucișată)
  • Tulburări digestive (greață, vărsături, diaree)
  • Modificări tranzitorii ale rezultatelor investigațiilor de laborator (creștere a transaminazelor serice, anemie, leucopenie, trombopenie)

Interacțiuni medicamentoase

Amoxicilina scade efectul contraceptivelor orale.

Vezi și

Bibliografie

  • Dumitru Dobrescu: Farmaco-terapie practică, vol.1, Editura Medicală, București, 1989, ISBN 973-39-0055-9
  • Dumitru Dobrescu: Farmaco-terapie practică, vol.2, Editura Medicală, București, 1989, ISBN 973-39-0023-0
  • Aurelia Nicoleta Cristea: Farmacologie generală, Editura Didactică și Pedagogică, București, 2003, ISBN DP-0009-06

Note

  1. ^ a b „Amoxicilină”, amoxicillin (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b Amoxicillin (în engleză), DrugBank, accesat în  
  3. ^ a b Amoxicillin (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  4. ^ a b amoxicillin anhydrous (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  5. ^ a b amoxicillin (în engleză), ChEBI, accesat în  
  6. ^ a b AMOXICILLIN (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  7. ^ a b Amoxicillin (în engleză), DrugBank,  

Legături externe

  • ATENȚIONARE. Unul dintre cele mai folosite antibiotice are EFECTE ADVERSE SERIOASE!, 20 decembrie 2012, Cristina Lica, Evenimentul zilei


v  d  m
Antiinfecțioase de uz sistemic: antibiotice și chimioterapice antibacteriene (cod ATC J01)
Inhibitori ai sintezei peretelui celular bacterian
Peniciline
(Penami)
Naturale
Antistafilococcice
Cu spectru larg
Aminopeniciline:Amoxicilină#  • Ampicilină# (Pivampicilină  • Bacampicilină  • Metampicilină  • Talampicilină)
Carboxipeniciline: Ticarcilină  • Temocilină  • Carbenicilină  • Carindacilină
Ureidopeniciline: Azlocilină  • Mezlocilină  • Piperacilină
Altele:Mecilinam  • (Pivmecilinam)  • Sulbenicilină
Cefalosporine
și cefamicine
(Cefeme)
Generația I
Generația II
Cefaclor  • Cefoxitină  • Cefotetan  • Cefuroximă (axetil)  • Cefamandol  • Cefprozil  • Cefonicid  • Loracarbef (carbacefemă)
Generația III
Cefotaximă#  • Ceftriaxonă#  • Cefiximă#  • Cefoperazonă  • Cefotiam  • Ceftazidimă#  • Ceftizoximă  • Ceftibuten  • Cefditoren (pivoxil)  • Cefdinir  • Cefetamet  • Cefpiramidă  • Cefpodoximă  • Flomoxef  • Latamoxef (oxacefeme)
Generația IV
Cefepimă  • Cefpiromă  • Cefchinomă  • Cefozopran
Generația V
Ceftarolină (fosamil)  • Ceftobiprol (medocaril)  • Ceftolozan
Aztreonam#  • Carumonam  • Tigemonam
Imipenem  • Meropenem#  • Ertapenem  • Doripenem  • Faropenem  • Panipenem  • Biapenem  • Teipenem  • Tomopenem  • Ritipenem
Inhibitori de
beta-lactamaze
Penami (Sulbactam  • Tazobactam)  • Clavami (Acid clavulanic)  • Avibactam  • Vaborbactam
Combinații
Amoxicilină/acid clavulanic#  • Imipenem/cilastatin#  • Piperacilină/tazobactam#  • Ampicilină/flucloxacilină  • Ampicilină/sulbactam (Sultamicilină)  • Ceftazidimă/avibactam  • Ceftolozan/tazobactam  • Cefoperazonă/sulbactam  • Meropenem/vaborbactam • Ticarcilină/acid clavulanic
Vancomicină#  • Teicoplanină  • Telavancină  • Oritavancină  • Dalbavancină  • Ramoplanină
Altele
Fosfomicină  • Cicloserină#  • Daptomicină  • Taurolidină  • Clofoctol  • Teixobactină
Inhibitori ai sintezei proteice bacteriene
Legare de
subunitatea 50s
Oxazolidinone
(acțiune pe
etapa de inițiere)
Linezolid#  • Tedizolid  • Eperezolid  • Posizolid  • Radezolid
Innibitori ai
peptidiltransferazei
Grupul MLS
(acțiune pe
etapa de elongare)

Azitromicină#  • Claritromicină#  • Diritromicină  • Eritromicină#  • Fluritromicină  • Josamicină  • Midecamicină  • Miocamicină  • Oleandomicină  • Rokitamicină  • Roxitromicină  • Spiramicină  • Troleandomicină  • Tilosină  • Valinomicină

Ketolide: Telitromicină  • Cetromicină
Streptogramine
(Sinergistine)
Pristinamicină  • Virginiamicină  • Chinupristină/dalfopristină  • Flopristină/linopristină
Legare de
subunitatea 30s
Familia streptomicinei
Familia gentamicinei
Familia kanamicinei
Familia neomicinei
Aminociclitoli
Altele
Verdamicină  • Astromicină  • Dactimicină
Tetracicline
Doxiciclină#  • Clortetraciclină  • Oxitetraciclină  • Tetraciclină#  • Demeclociclină  • Metaciclină  • Minociclină  • Clomociclină  • Limeciclină  • Meclociclină  • Penimepiciclină  • Rolitetraciclină  • Clorotetraciclină
Glicilcicline
Altele
Acid fusidic (inhibitor al translocazei)  • Mupirocină#
Inhibitori ai sintezei acizilor nucleici bacterieni
Chinolone și
fluorochinolone
(Inhibitori ai topoizomerazei)
Generația I
Acid nalidixic  • Acid oxolinic  • Cinoxacină  • Flumechină  • Rosoxacină  • Acid pipemidic
Generația II
Ciprofloxacină#  • Enoxacină  • Fleroxacină  • Lomefloxacină  • Nadifloxacină  • Ofloxacină#  • Norfloxacină  • Pefloxacină  • Rufloxacină
Generația III
Balofloxacină  • Grepafloxacină  • Levofloxacină#  • Pazufloxacină  • Sparfloxacină  • Temafloxacină  • Tosufloxacină
Generația IV
Besifloxacină  • Clinafloxacină  • Garenoxacină  • Gemifloxacină  • Moxifloxacină#  • Gatifloxacină  • Sitafloxacină  • Trovafloxacină/Alatrofloxacină  • Prulifloxacină
Derivați de nitroimidazol
Derivați de nitrofuran
Rifamicine, false macrolide
(Inhibitori ai ARN-polimerazei)
Altele
Antimetaboliți
Asocieri
Trimetoprim/sulfametoxazol# (co-trimoxazol)
Alte clase
Varia
Acid 4-aminosalicilic#  • Dapsonă#  • Clofazimină#  • Etambutol#  • Pirazinamidă#  • Fusafungină  • Xibornol  • Acid mandelic  • Metenamină  • Nitroxolină  • Ristocetină  • Salvarsan  • Neosalvarsan