Etanol

Acest articol sau această secțiune are bibliografia incompletă sau inexistentă.
Puteți contribui prin adăugarea de referințe în vederea susținerii bibliografice a afirmațiilor pe care le conține.
Etanol
Formula structurală
Formula structurală
Modelare tridimensională a moleculei de etanol
Modelare tridimensională a moleculei de etanol
Denumiri
Alte denumiriAlcool etilic
Identificare
SMILES
CCO[2]  Modificați la Wikidata
Număr CAS64-17-5
ChEMBLCHEMBL545
PubChem CID702
Informații generale
Formulă chimicăC2H5OH
sau C2H6O
Aspectlichid incolor
Masă molară46.069 g·mol-1[1]
Proprietăți
Densitate~0,7894 g/cm3
Starea de agregarelichidă
Punct de topire−114,4 °C
Punct de fierbere78,37 °C
Solubilitateîn orice proporție cu apa
Miroscaracteristic
Structură cristalinăSistem cristalin monoclinic[3]  Modificați la Wikidata
Presiune de vapori44 de millimetre of mercuryi  Modificați la Wikidata
Indice de refracție(nD)1,3611  Modificați la Wikidata
F : Inflamabil
Inflamabil,
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Etanolul (de asemenea denumit și alcool etilic sau mai simplu doar alcool) este un compus organic din clasa alcoolilor, fiind principalul alcool întâlnit în băuturile alcoolice. Este un lichid volatil, inflamabil și incolor, cu un miros caracteristic. Are formula chimică C2H5OH, care poate fi scrisă desfășurat CH3 – CH2 – OH, fiind din punct de vedere structural alcătuit dintr-un radical etil, legat de o grupă hidroxil. De aceea, este câteodată simbolizat EtOH.

Etanolul se obține în majoritate prin fermentația zaharurilor prin intermediul drojdiilor, sau prin procedee petrochimice. Este un drog psihotrop care dă dependență, cauzând o intoxicație acută caracteristică, cunoscută sub numele de beție, când este consumată în cantități mari.[4][5] Este folosit pe larg ca și solvent, sursă de combustibil și ca materie primă în sinteza altor compuși chimici.

Proprietăți fizice

Se prezintă ca o substanță lichidă incoloră, miscibilă în apă în orice proporții. Solubilitatea se datorează grupării hidroxil din molecula alcoolului prin intermediul căreia între moleculele de apă și de alcool se stabilesc legături de hidrogen intermoleculare.

Proprietăți chimice

Caracter acid

Etanolul, ca toți alcoolii, prezintă un ușor caracter acid dovedit prin reacția sa cu metalele alcaline[6], iar o reacție tipică este reacția cu sodiul (în amoniac lichid[7]) în urma căreia se formează ionul etoxid și se eliberează protonul din gruparea hidroxil. Protonul se fixează pe perechea de electroni ai oxigenului din apă, generând ionul hidroniu care oferă aciditate soluției respective.

Etanolul nu reacționează cu hidroxizii alcalini, față de fenoli care sunt tot compuși hidroxilici și care reacționează cu hidroxidul de sodiu formând ionul fenoxid. Alte reacții tipice etanolului sunt reacțiile cu acizii carboxilici când rezultă esteri folosiți pe post de aromatizanți.

Oxidare

Etanolul poate fi oxidat la acetaldehidă, iar mai apoi la acid acetic, depinzând de reactanți și de condițiile de reacție.[8] Reacția de oxidare a etanolului nu are o importanță practică anume, însă, în corpul uman ea are loc, fiind catalizată de o enzimă din ficat numită alcool dehidrogenază.[9] Produsul de oxidare al etanolului, acidul acetic, este un nutrient important pentru corpul uman, întrucât reprezintă un precursor pentru acetil coenzima A.

Producere

Hidratarea etenei

Etanolul folosit pentru scopuri industriale, adică cel folosit ca materie primă sau solvent (denumit și etanol sintetic) se obține din materii prime petrochimice, în general prin hidratarea (adiția apei la dubla legătură) catalizată în mediu acid a etenei:

C 2 H 4 + H 2 O ⟶ CH 3 CH 2 OH {\displaystyle {\ce {{C2H4}+{H2O}->{CH3CH2OH}}}}

Catalizatorul cel mai comun folosit pentru această reacție este acidul fosforic,[10][11] adsorbit pe un suport poros, precum silicagel sau diatomit.[12]

Fermentația alcoolică

Articol principal: Fermentație alcoolică.

Etanolul din compoziția băuturile alcoolice se obține exclusiv prin fermentația alcoolică. Unele specii de drojdii (precum Saccharomyces cerevisiae) metabolizează polizaharidele și glucoza, obținându-se etanol și dioxid de carbon:

C 6 H 12 O 6 ⟶ 2 CH 3 CH 2 OH + 2 CO 2 {\displaystyle {\ce {{C6H12O6}->2{CH3CH2OH}+{2CO2}}}}
C 12 H 22 O 11 + H 2 O ⟶ 4 CH 3 CH 2 OH + 4 CO 2 {\displaystyle {\ce {{C12H22O11}+{H2O}->4{CH3CH2OH}+4{CO2}}}}

Acțiune biologică

Etanolul acționează asupra organismului, atât direct cât și prin compușii în care se transformă pe cale enzimatică.[necesită citare] Din punct de vedere fiziologic, el are o acțiune depresivă și acționează ca un anestezic.[necesită citare]

Vezi și

Note

  1. ^ După G. P. Moss (). IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights, ed. „Atomic Weights of the Elements 2015”.  Parametru necunoscut |coautor= ignorat (ajutor)
  2. ^ „etanol”, ethanol (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Hydrogen bond studies. CXIII. The crystal structure of ethanol at 87 K[*][[Hydrogen bond studies. CXIII. The crystal structure of ethanol at 87 K (scientific publication about crystal form of ethanol)|​]]  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  4. ^ „10th Special Report to the U.S. Congress on Alcohol and Health: Highlights from Current Research” (PDF). National Institute of Health. National Institute on Alcohol Abuse and Alcoholism. iunie 2000. p. 134. Arhivat din original (PDF) la . Accesat în . The brain is a major target for the actions of alcohol, and heavy alcohol consumption has long been associated with brain damage. Studies clearly indicate that alcohol is neurotoxic, with direct effects on nerve cells. Chronic alcohol abusers are at additional risk for brain injury from related causes, such as poor nutrition, liver disease, and head trauma. 
  5. ^ Brust, J. C. M. (). „Ethanol and Cognition: Indirect Effects, Neurotoxicity and Neuroprotection: A Review”. International Journal of Environmental Research and Public Health. 7 (4): 1540–57. doi:10.3390/ijerph7041540. PMC 2872345 Accesibil gratuit. PMID 20617045. 
  6. ^ Fletcher, J. W.; Richards, P. J. (), Production of Electrons by Reaction of Sodium with Methanol and Ethanol: Kinetics of their Formation and Subsequent Reactions (în engleză), 49 (13), Canadian Journal of Chemistry, doi:10.1139/v71-368, ISSN 1480-3291 0008-4042, 1480-3291 Verificați valoarea |issn= (ajutor) 
  7. ^ Yong Zhou (), Metal—Ammonia Solutions: Proceedings of an International Conference on the Nature of Metal-Ammonia Solutions: Colloque Weyl II (în engleză), Elsevier, p. 193 
  8. ^ Streitweiser, Andrew Jr.; Heathcock, Clayton H. (). Introduction to Organic Chemistry. MacMillan. ISBN 0-02-418010-6. 
  9. ^ „Alcool Dehidrogenaza - definiție”, Sfatulmedicului.ro, accesat în  
  10. ^ Roberts, John D.; Caserio, Marjorie C. (). Basic Principles of Organic Chemistry. W. A. Benjamin, Inc. ISBN 0-8053-8329-8. [necesită pagina]
  11. ^ Naim Kosaric, Zdravko Duvnjak, Adalbert Farkas, Hermann Sahm, Stephanie Bringer-Meyer, Otto Goebel and Dieter Mayer in "Ethanol" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a09_587.pub2(necesită abonare)
  12. ^ „Ethanol”. Encyclopedia of chemical technology. 9. . p. 82. 

Bibliografie

  • Constantin D. Albu, Maria Brezeanu, Mică enciclopedie de chimie, Editura Enciclopedică Română, 1974, p 45
  • Costin Nenițescu, Chimie Organică, ediția a VIII-a, volumul I, Editura Didactică și Pedagogică, București, 1980


v • d • m
Alcooli
Alcooli
primari (1°)
cu catenă
liniară
Metanol (C
1)  · Etanol (C
2)  · 1-propanol (C
3)  · 1-butanol (C
4)  · 1-pentanol (C
5)  · 1-hexanol (C
6)  · 1-heptanol (C
7)  · 1-octanol (C
8)  · 1-nonanol (C
9)  · 1-decanol (C
10)  · Undecanol (C
11)  · Dodecanol (C
12)  · 1-tridecanol (C
13)  · 1-tetradecanol (C
14)  · 1-Pentadecanol (C
15)
Alți alcooli
primari
Izobutanol (C
4)  · Alcool izoamilic (C
5)  · 2-metil-1-butanol (C
5)  · Alcool fenetilic (C
8)  · Triptofol (C
10)
Alcooli
secundari (2°)
Izopropanol (C
3)  · Ciclopropanol (C
3)  · 2-butanol (C
4)  · Ciclobutanol (C
3)  · 2-pentanol  · 3-pentanol (C
5)  · Ciclopentanol (C
3)  · 2-hexanol (C
6)  · Ciclohexanol (C
6)  · 2-heptanol (C
7)  · Difenilmetanol
Alcooli
terțiari (3°)
Alcool terț-butilic (C
4)  · Alcool terț-amilic (C
5)  · 2-metil-2-pentanol (C
6)  · 2-metilhexan-2-ol (C
7)  · 2-metilheptan-2-ol (C
8)  · 3-metil-3-pentanol (C
6)  · 3-metil-3-octanol (C
9)
Polioli
Etilenglicol (C
2)  · Glicerol (C
3)  · 1,4-butandiol (C
4)  · Pentaeritritol (C
5)
  • Familii biochimice : glucide
    • alcooli
    • glicoproteine
    • glicozide
  • lipide
    • eicosanoide
    • acizi grași / intermediates
    • gliceride
    • fosfolipide
    • sfingolipide
    • steroizi
  • acizi nucleici
    • constituenți / intermediates
  • proteine
    • Aminoacizi / intermediates
  • tetrapiroli / intermediates
v • d • m
Preparate dermatologice: antiseptice și dezinfectante (cod ATC D08)
Acridine
9-aminoacridină  • Lactat de etacridină  • Euflavină
Alcooli
Alcool propilic  • Alcool izopropilic  • Alcool etilic#
Biguanide și amidine
Dibrompropamidine  • Clorhexidină#  • Propamidină  • Hexamidină  • Polihexanidă
Compuși de amoniu cuaternar
Clorură de benzalconiu  • Clorură de benzetoniu  • Clorură de cetrimoniu  • Clorură de cetilpiridiniu  • Clorură de benzoxoniu  • Clorură de didecildimetilamoniu
Chinoline
Derivați de iod
Iod/octilfenoxipoliglicoleter  • Iod povidonă#  • Diiodohidroxipropan
Derivați de mercur
Borat fenilmercuric  • Clorură mercurică  • Merbromin  • Tiomersal  • Iodură mercurică
Fenoli
Hexaclorofen  • Policrezulen  • Fenol  • Triclosan  • Triclocarban  • Cloroxilenol#  • Bifenilol  • Fenticlor
Altele
v • d • m
Terapia sistemului nervos central: psiholeptice - anxiolitice (ATC N05B)
Agoniști ai R 5-HT1A
Modulatori alosterici
pozitivi ai R GABAA

Benzodiazepine: Adinazolam  • Alprazolam  • Bromazepam  • Camazepam  • Clordiazepoxid  • Clobazam  • Clonazepam  • Clorazepat  • Clotiazepam  • Cloxazolam  • Diazepam#  • Etizolam  • Fludiazepam  • Halazepam  • Ketazolam  • Loflazepat de etil  • Lorazepam#  • Medazepam  • Nordazepam  • Oxazepam  • Pinazepam  • Prazepam

Altele: Alcool etilic  • Barbiturice (ex. Fenobarbital)  • Carbamați (ex. Meprobamat)  • Plante medicinale (ex. Kava  • Scutellaria  • Valeriană)
Gabapentinoide
Antidepresive

ISRS (ex. Escitalopram)  • IRSN (ex. Duloxetină)  • AIRS (ex. Trazodonă)  • ATC (ex. Amitriptilină, Clomipramină)  • ATeC (ex. Mirtazapină)  • IMAO (ex. Fenelzină)

Altele: Agomelatină  • Bupropionă  • Tianeptină  • Vilazodonă  • Vortioxetină
Simpatolitice
Antagoniști alfa-1 (ex. Prazosin)  • Agoniști alfa-2 (ex. Clonidină, Dexmedetomidină, Guanfacină)  • Beta-blocante (ex. Propranolol)
Altele
Control de autoritate