Alcool fenetilic

Alcool fenetilic
Identificare
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CCO[1]  Modificați la Wikidata
Număr CAS60-12-8
ChEMBLCHEMBL448500
PubChem CID6054
Formulă chimicăC₈H₁₀O[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară122 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Punct de topire−27 °C[3]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere218 °C  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Alcoolul fenetilic sau 2-feniletanolul este un compus organic cu structura formată dintr-un rest fenetil (C6H5CH2CH2) legată de o grupă hidroxil. Este un lichid incolor, greu solubil în apă, dar miscibil cu majoritatea solvenților organici. Se regăsește în natură, în special în uleiuri volatile. Prezintă un miros floral.

Obținere

Alcoolul fenetilic se obține la nivel industrial pe două căi. Cea mai comună este o reacție Friedel-Crafts dintre benzen și oxid de etilenă în prezență de clorură de aluminiu. Reacția produce alcoxidul de aluminiu, care este apoi hidrolizat la alcoolul fenetilic:

C 6 H 6 + CH 2 CH 2 O + AlCl 3 ⟶ C 6 H 5 CH 2 CH 2 OAlCl 2 + HCl {\displaystyle {\ce {C6H6 + CH2CH2O + AlCl3 -> C6H5CH2CH2OAlCl2 + HCl}}}
C 6 H 5 CH 2 CH 2 OAlCl 2 + HCl ⟶ C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH + AlCl 3 {\displaystyle {\ce {C6H5CH2CH2OAlCl2 + HCl -> C6H5CH2CH2OH + AlCl3}}}

Se produce și difeniletan, fapt care poate fi evitat prin utilizarea de benzen în exces. O altă metodă este reacția de hidrogenare a oxidului de stiren.[4]

Note

  1. ^ a b „Alcool fenetilic”, 2-PHENYLETHANOL (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Alcool fenetilic”, 2-PHENYLETHANOL (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  4. ^ Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (). „Flavors and Fragrances”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2. 

Vezi și