2-butanol

2-butanol
Nume IUPACButan-2-ol
2-butanol
Alte denumirisec-butanol
alcool sec-butilic
alcool 2-butilic
Identificare
SMILES
CCC(C)O
Număr CAS78-92-2
ChEMBLCHEMBL45462
PubChem CID6568
Informații generale
Formulă chimicăC4H10O
Masă molară74,12 g/mol
Proprietăți
Densitate0,808 g/cm3
Punct de topire−115 °C
Punct de fierbere98 - 100 °C
Solubilitate în apă
290 g/L
Presiune de vapori12 millimetre of mercuryi[1]  Modificați la Wikidata
Pericol
Xi : Iritant
Iritant,
Fraze RR10, R67, R36/37
Fraze S(S2), S13, S26, S46, S7/9, S24/25
SGH02 : InflamabilSGH07 : Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Atenție
H226, H319, H335, H336,
H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
NFPA 704

3
2
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

2-butanolul (numit și sec-butanol) este un alcool secundar, un izomer al butanolului, cu formula CH3-CH(OH)-CH2-CH3. Este un lichid inflamabil și incolor. Este produs pe scară largă, în principal ca și precursor pentru obținerea industrială a butanonei (etilmetilcetonă).

Stereoizomerie

2-butanolul este un compus chiral și astfel poate fi obținut sub forma unuia dintre stereoizomerii său, notați (R)-(−)-2-butanol și (S)-(+)-2-butanol. De obicei, compusul se găsește sub forma unui amestec dintre cei doi stereoizomeri, caz în care avem un amestec racemic.

(R)-(−)-2-butanol
(S)-(+)-2-butanol

Obținere

2-butanolul poate fi obținut la nivel industrial printr-o reacție de hidratare a 1-butenei sau 2-butenei:

Acidul sulfuric este utilizat ca și catalizator în cadrul acestui proces.[2]

În laborator, sec-butanolul poate fi preparat prin reacția Grignard a bromurii de etilmagneziu cu acetaldehidă în eter dietilic uscat sau tetrahidrofuran.

Referințe

  1. ^ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0077.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  2. ^ Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert (), „Butanols”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH .

Vezi și


v • d • m
Alcooli
Alcooli
primari (1°)
cu catenă
liniară
Metanol (C
1)  · Etanol (C
2)  · 1-propanol (C
3)  · 1-butanol (C
4)  · 1-pentanol (C
5)  · 1-hexanol (C
6)  · 1-heptanol (C
7)  · 1-octanol (C
8)  · 1-nonanol (C
9)  · 1-decanol (C
10)  · Undecanol (C
11)  · Dodecanol (C
12)  · 1-tridecanol (C
13)  · 1-tetradecanol (C
14)  · 1-Pentadecanol (C
15)
Alți alcooli
primari
Izobutanol (C
4)  · Alcool izoamilic (C
5)  · 2-metil-1-butanol (C
5)  · Alcool fenetilic (C
8)  · Triptofol (C
10)
Alcooli
secundari (2°)
Izopropanol (C
3)  · Ciclopropanol (C
3)  · 2-butanol (C
4)  · Ciclobutanol (C
3)  · 2-pentanol  · 3-pentanol (C
5)  · Ciclopentanol (C
3)  · 2-hexanol (C
6)  · Ciclohexanol (C
6)  · 2-heptanol (C
7)  · Difenilmetanol
Alcooli
terțiari (3°)
Alcool terț-butilic (C
4)  · Alcool terț-amilic (C
5)  · 2-metil-2-pentanol (C
6)  · 2-metilhexan-2-ol (C
7)  · 2-metilheptan-2-ol (C
8)  · 3-metil-3-pentanol (C
6)  · 3-metil-3-octanol (C
9)
Polioli
Etilenglicol (C
2)  · Glicerol (C
3)  · 1,4-butandiol (C
4)  · Pentaeritritol (C
5)
  • Familii biochimice : glucide
    • alcooli
    • glicoproteine
    • glicozide
  • lipide
    • eicosanoide
    • acizi grași / intermediates
    • gliceride
    • fosfolipide
    • sfingolipide
    • steroizi
  • acizi nucleici
    • constituenți / intermediates
  • proteine
    • Aminoacizi / intermediates
  • tetrapiroli / intermediates
Control de autoritate