Metylokatynon

Metylokatynon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (RS)-2-(metyloamino)-1-fenylopropan-1-on Inne nazwy i oznaczenia efedron
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H13NO
Masa molowa	163,22 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub żółtawa ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	5650-44-2
PubChem	1576
DrugBank	DB15339
SMILES C1=CC=CC=C1C(C(C)N(C)[H])=O
InChI InChI=1S/C10H13NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,11H,1-2H3 InChIKey LPLLVINFLBSFRP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie bardzo dobra (w formie soli) Temperatura wrzenia 120 °C (11 Tr[1]) Zasadowość (pKb) lekko zasadowy
Podobne związki
Podobne związki	katynon, etkatynon, efedryna, fenyloetyloamina
Pochodne	metyloaminobutyrofenon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy I-P
Stosowanie w ciąży	kategoria X
Farmakokinetyka Działanie Centrale stimulantia Okres półtrwania 4-6 h Metabolizm wątrobowy Wydalanie mocz
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, donosowo, dożylnie (rzadko), doodbytniczo
Multimedia w Wikimedia Commons

Ten artykuł od 2014-05 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł. Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają. Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary) Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Metylokatynon (efedron) – organiczny związek chemiczny, aminoketon o działaniu stymulującym na ośrodkowy układ nerwowy. Powoduje uwalnianie (ang. releasing) katecholamin: dopaminy i noradrenaliny^[2]. Używany zwykle jako rekreacyjny psychostymulant, popularny w środowisku narkomanów. Podawany jest doustnie lub dożylnie. W Polsce znany jako metkat, kot i jeff^[3], marcepan (z powodu łagodnego zapachu pochodzącego od benzaldehydu, który w niewielkich ilościach powstaje podczas reakcji wytwarzania tego aminoketonu, wskutek rozerwania wiązania węgiel-węgiel między komponentą benzylową a komponentą pochodnej aminowej przez agresywny utleniacz użyty do reakcji).

Historia

Metylokatynon został otrzymany po raz pierwszy w 1909 r. na Uniwersytecie w Marburgu przez A. Goehringa^[4][5]. W latach trzydziestych i czterdziestych XX wieku w Związku Radzieckim używany był jako stosunkowo efektywny, choć podnoszący puls i ciśnienie lek przeciwdepresyjny pod nazwą Efedron (ros. Эфедрон). Później został jednak wycofany z obrotu w całym ZSRR. Jest substancją psychostymulującą używaną na całym świecie, głównie na obszarze dawnego ZSRR (gdzie odnotowano przypadki śmiertelne w związku z jego nadużywaniem), lecz również w Polsce i Ameryce Północnej^[3][6].

Właściwości chemiczne

Metylokatynon jest bardzo podobny strukturalnie do etkatynonu i katynonu (jest N-metylową pochodną katynonu) – stymulującego alkaloidu występującego w czuwaliczce jadalnej. Ma w strukturze szkielet fenyloetyloaminy, podobnie jak pokrewne stymulanty: pseudoefedryna i bupropion. Jest bardzo nietrwały w stanie wolnym; w roztworze o lekko kwaśnym pH pod postacią soli jest trwalszy, lecz także rozkłada się w ciągu kilkunastu godzin.

Może zostać otrzymany poprzez utlenianie efedryny bądź pseudoefedryny za pomocą np. nadmanganianu potasu lub podchlorynu sodu.

Działanie

Istnieją dwa izomery optyczne metylokatynonu, oba są biologicznie czynne. Wykazano, że metylokatynon ma wysokie powinowactwo do transporterów dopaminy i noradrenaliny, znacznie niższe zaś do transportera serotoniny^[2] (działanie serotoninergiczne jest zaniedbywalne w porównaniu z dopaminergicznym i noradrenergicznym). Wyjaśnia to efekty obserwowane u ssaków po podaniu tego aminoketonu – lekką euforię i pobudzenie psychoruchowe.

Działanie jest w wielkim przybliżeniu podobne do innych stymulantów dopaminergiczno-noradrenergicznych, przy czym wydaje się znacznie mniej szkodliwy (nie ma działania neurotoksycznego jak metamfetamina czy kokaina po nałogowym stosowaniu), a potencjalne działania niepożądane są w pełni odwracalne. Podobnie jak wspomniane substancje, chociaż znacznie słabiej, powoduje pobudzenie, zwiększenie ciśnienia krwi, szybsze bicie serca, pewną euforię oraz nieznaczne podniesienie samooceny. Po podaniu doustnym działanie metylokatynonu rozpoczyna się po ok. 20 minutach i trwa zwykle cztery do maksymalnie sześciu godzin. Po podaniu dożylnym, bardzo zresztą ryzykownym, działanie zaczyna się w ciągu kilku sekund i trwa tylko ok. 30 minut. Po tym czasie następuje tzw. „zjazd” podczas którego może pojawić się obniżony nastrój, zmęczenie, zniesienie apetytu, senność^{[potrzebny przypis]}, poczucie bezsilności wobec problemów, brak motywacji, kołatanie serca, niekiedy ból głowy. Te nieprzyjemne objawy, związane z pobudzeniem układu współczulnego, powoduje pseudoefedryna, która jest głównym metabolitem metylokatynonu u ludzi. Objawy te są bardziej nasilone przy wyższych dawkach, przy niższych są słabsze lub nie pojawiają się wcale.
Wydalanie pseudoefedryny, która w ciele człowieka podlega metabolizmowi zaledwie w ok. 1% i jest wydalana niemal w całości w postaci niezmienionej z moczem, można przyspieszyć stosując substancje zakwaszające mocz.

Efekty:

• psychiczne:
  • lekka euforia,
  • pobudzenie,
  • wzrost motywacji i chęci do działania,
  • empatia i chęć komunikacji z innymi ludźmi,
  • rozmowność, niekiedy nawet gadatliwość.

• fizyczne:
  • szybsze bicie serca,
  • zwiększenie ciśnienia tętniczego krwi,
  • zmniejszenie lub brak łaknienia,
  • suchość w jamie ustnej (z powodu zmniejszenia wydzielania acetylocholiny wskutek aktywacji receptorów adrenergicznych α₁,
  • rozszerzenie źrenic,
  • przyspieszony i płytki oddech (nie u każdego),
  • problemy z erekcją (u mężczyzn)
  • problemy z oddaniem moczu (sporadycznie).

Zagrożenia

Przeciwwskazania

Ze względu na relatywnie silny pozytywny wpływ noradrenergiczny, metylokatynonu nie wolno stosować osobom:

• z chorobami serca (m.in. chorobą wieńcową)
• z nadciśnieniem tętniczym, zwłaszcza znacznym
• ze skłonnościami do samoistnych ataków paniki
• zażywającym leki beta-adrenolityczne (tzw. beta-blokery), w skrajnych przypadkach takie połączenie może doprowadzić do śmierci^[7].

Przeciwwskazaniem względnym są również występujące zaburzenia psychotyczne typu schizofrenicznego.

Ryzyko zatrucia

Metylokatynon jest stosunkowo mało szkodliwy jak na stymulant; nie jest metabolizowany do neurotoksycznych metabolitów jak metamfetamina, ani też nie powoduje tak silnej chęci ponownego zażycia jak kokaina. Jednak pojawia się inne ryzyko: roztwór metylokatynonu uzyskany po nieudolnym przeprowadzeniu reakcji (i użyciu nadmiaru utleniacza w stosunku do niedomiaru pseudoefedryny) może zawierać szkodliwe pozostałości po utleniaczach, np. związki manganu, co może prowadzić do zatrucia manganem (manganizmu) i toksycznego parkinsonizmu^[8]. Istnieje pojęcie „encefalopatii efedronowej” związanej z nagromadzeniem się manganu w OUN^[3].

Nadużywanie

Codzienne przyjmowanie metylokatynonu, podobnie jak i innych stymulantów noradrenergicznych, jest obciążeniem dla organizmu podobnym jak chroniczny stres. Ponadto częste podawanie dożylne, zwłaszcza przy braku higieny i umiejętności skutecznego wkłucia, może doprowadzić do zapalenia żył powierzchniowych i głębokich oraz do zakażenia.

Uzależnienie

Podobnie jak inne pochodne fenyloetyloaminy, metylokatynon nie^{[potrzebny przypis]} uzależnia fizycznie, jednak jego zażywanie może prowadzić do uzależnienia psychicznego (przy podaniu dożylnym – już od pierwszego użycia^{[potrzebny przypis]}, natomiast jest wysoce nieprawdopodobnym, żeby nawet kilkukrotne przyjęcie rekreacyjnej dawki tego stymulantu doprowadziło do uzależnienia). Dużą rolę odgrywa tu podatność osobnicza. Zniechęcająco może działać perspektywa tzw. „zjazdu”. Zależne jest to także od metody podania. Jako że po podaniu dożylnym efekty są bardzo intensywne, ale nie trwają długo, może to doprowadzić nawet do zażywania go kilka razy dziennie w patologicznych przypadkach. Po kilkukrotnym użyciu, zwłaszcza w przeciągu krótkiego czasu, pojawia się zjawisko tolerancji.

Przypisy