Tyrozyna

Nie mylić z: tyroksyna oraz tymozyna.

Tyrozyna

L-tyrozyna L-tyrozyna
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propanowy Inne nazwy i oznaczenia Tyr, Y
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H11NO3
Masa molowa	181,19 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne albo białe lub prawie białe kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	60-18-4 (L)
PubChem	6057
DrugBank	DB00135
SMILES C1=CC(=CC=C1C[C@@H](C(=O)O)N)O
InChI InChI=1S/C9H11NO3/c10-8(9(12)13)5-6-1-3-7(11)4-2-6/h1-4,8,11H,5,10H2,(H,12,13)/t8-/m0/s1 InChIKey OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N
Właściwości Gęstość 1,456 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie trudno[1] w innych rozpuszczalnikach aceton: nierozpuszczalna[1] etanol: nierozpuszczalna[1] Temperatura topnienia 343 °C (połączona z rozkładem) Punkt izoelektryczny 5,64
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38 Zwroty S S26, S36 Numer RTECS YP2275600
Podobne związki
Pochodne	tyronina, trójjodotyronina, tyroksyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Tyrozyna (Tyr lub Y) – organiczny związek chemiczny. Stereoizomer L jest jednym z 20 podstawowych aminokwasów białkowych. Nazwa tyrozyna pochodzi od gr. tyros – ser. Łańcuch boczny tyrozyny stanowi niepolarny pierścień aromatyczny z przyłączoną w pozycji „para” grupę hydroksylową (–OH), połączony z atomem węgla α przez mostek metylenowy.

Tyrozyna spełnia ważne biologiczne zadania jako wewnątrzkomórkowy przekaźnik (może być fosforylowana przez kinazy białkowe), a także jest prekursorem ważnych hormonów i biologicznie czynnych substancji (tyroksyna, trójjodotyronina, adrenalina, noradrenalina oraz dopamina).

Jest ona aminokwasem endogennym, tzn. organizm ludzki oraz większość zwierząt jest w stanie syntetyzować go pod warunkiem dostatecznego zaopatrzenia w fenyloalaninę, od której tyrozyna różni się obecnością jednej grupy hydroksylowej.

Tyrozynę można też traktować jako pochodną fenyloetyloaminy, aczkolwiek w biochemicznych cyklach syntetycznych nie powstaje ona z tego związku. W praktyce laboratoryjnej również nie produkuje się jej z fenyloetyloaminy, gdyż prościej można ją otrzymać przez hydrolizę odpowiednich białek.

Tyrozyna jest bardzo istotna dla prawidłowego funkcjonowania tarczycy i przysadki mózgowej. Brak tego aminokwasu wywołuje niedoczynność tarczycy, co może objawiać się w postaci zmęczenia i wyczerpania. Zmniejszenie ilości tyrozyny w organizmie powoduje niedobór norepinefryny i dopaminy, co może wywoływać depresję.

Zobacz też

• alkaptonuria
• tyrozynemia

Przypisy