Pentedron

Pentedron
Enancjomery (R) po lewej i (S) po prawej
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(±)-1-fenylo-2-(metyloamino)pentan-1-on
Inne nazwy i oznaczenia
α-metyloamino-walerofenon, β-etylometkatynon, PMMC
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C12H17NO

Masa molowa

191,27 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

879722-57-3
879669-95-1 (chlorowodorek)

PubChem

57501499

SMILES
CCCC(C(=O)C1=CC=CC=C1)NC
InChI
InChI=1S/C12H17NO/c1-3-7-11(13-2)12(14)10-8-5-4-6-9-10/h4-6,8-9,11,13H,3,7H2,1-2H3
InChIKey
WLIWIUNEJRETFX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność
rozpuszczalny w etanolu (ok. 15–25 mg/ml), w DMSO lub DMF (20 mg/ml), bufor PBS (ok. 5–10 mg/ml, pH 7,2)[1]
Temperatura topnienia

176,8 °C[1]

Temperatura wrzenia

289,3 °C (1013 hPa)[1]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce

substancja psychotropowa grupy I-P

Multimedia w Wikimedia Commons

Pentedronorganiczny związek chemiczny z grupy katynonów, stosowany jako stymulant, jeden z tzw. dopalaczy, od lipca 2015 roku znajdujący się w grupie I-P ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii.

Właściwości i otrzymywanie

Jego chlorowodorek ma postać jednoskośnych kryształów lub białego proszku. Pentedron może być otrzymany poprzez bromowanie walerofenonu. Produkt pośredni, α-bromowalerofenon, ulega następnie kondensacji z metyloaminą[1].

Farmakologia

Ma działanie empatogenne i psychostymulujące, jest inhibitorem wychwytu zwrotnego dopaminy, serotoniny i noradrenaliny. Objawy po zażyciu mogą obejmować przyśpieszenie i spłycenie oddechu, wzrost ciśnienia tętniczego, rozszerzenie źrenic i hipertermię. Pojawić się mogą również stany euforii, jak i lękowe, zwiększenie pewności siebie i koncentracji, niepokój i halucynacje. Odstawieniu pentedronu mogą towarzyszyć zmęczenie, bezsenność, poczucie rozbicia czy rozdrażnienia, zmniejszenie koncentracji i silne stany lękowe mogące prowadzić do depresji czy psychoz[2].

Znane są przypadki śmierci po zażyciu pentedronu. W 2014 roku opisano przypadek mężczyzny, który zmarł w wyniku niewydolności wielonarządowej, a jego krwi wykryto pentedron i UR-144 (w stężeniach odpowiednio 290 ng/ml i 4,0 ng/ml)[3]. W 2015 roku opisano przypadek śmierci po zażyciu pentedronu i α-pirolidynopentiofenonu[4]. W 2016 roku opisano kolejne trzy przypadki, przy czym w jednym z nich, pentedron był jedyną wykrytą substancją mogącą prowadzić do zgonu (tym samym autorzy uznali, że oznaczona zawartość pentedronu we krwi wynosząca 340 ng/ml może odpowiadać dawce śmiertelnej)[2].

Legalność

Związek ten zaczął występować na polskim rynku ok. 2010 roku (składnik tzw. „soli do kąpieli”)[2], a od lipca 2015 roku znajduje się w wykazie substancji psychotropowych w grupie I-P[5]. Jest nielegalny również m.in. w Czechach, Niemczech, Stanach Zjednoczonych oraz Chinach (od października 2015), które do tego czasu uchodziły za głównego producenta tej substancji.

Przypisy

  1. a b c d Pentedrone Critical Review Report, 38th Meeting of the Expert Committee on Drug Dependence, Geneva: World Health Organization, listopad 2016 [dostęp 2017-03-21] [zarchiwizowane z adresu 2017-03-22]  (ang.).
  2. a b c JoannaJ. Margasińska-Olejak JoannaJ. i inni, Zatrucia śmiertelne pentedronem – opisy przypadków, „Przegląd Lekarski”, 9, 2016, s. 675–677 .
  3. MałgorzataM. Korczyńska MałgorzataM. i inni, Złożone ostre zatrucie pentedronem i UR-144, [w:] XXXI Konferencja Toksykologów Sądowych. Materiały konferencyjne, Ciechocinek 2014, s. 39–40 [dostęp 2017-03-21] .
  4. MarzenaM. Sykutera MarzenaM., MagdalenaM. Cychowska MagdalenaM., ElżbietaE. Bloch-Bogusławska ElżbietaE., A Fatal Case of Pentedrone and α-Pyrrolidinovalerophenone Poisoning, „Journal of Analytical Toxicology”, 39 (4), 2015, s. 324–329, DOI: 10.1093/jat/bkv011, PMID: 25737339 .
  5. Ustawa z dnia 24 kwietnia 2015 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii oraz niektórych innych ustaw, Dz.U. z 2015 r. poz. 875 .