Vinblastină

Vinblastină
Identificare
Număr CAS865-21-4[1]  Modificați la Wikidata
PubChem241903[2]  Modificați la Wikidata
DrugBank00570[1]  Modificați la Wikidata
ChemSpider211446[3]  Modificați la Wikidata
UNII5V9KLZ54CY[1]  Modificați la Wikidata
KEGGD08675[4]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL22969[5]  Modificați la Wikidata
Cod ATCL01CA01[6]  Modificați la Wikidata
SMILES
CCC1(CC2CC(C3=C(CCN(C2)C1)C4=CC=CC=C4N3)(C5=C(C=C6C(=C5)C78CCN9C7C(C=CC9)(C(C(C8N6C)(C(=O)OC)O)OC(=O)C)CC)OC)C(=O)OC)O[2]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C46H58N4O9/c1-8-42(54)23-28-24-45(40(52)57-6,36-30(15-19-49(25-28)26-42)29-13-10-11-14-33(29)47-36)32-21-31-34(22-35(32)56-5)48(4)38-44(31)17-20-50-18-12-16-43(9-2,37(44)50)39(59-27(3)51)46(38,55)41(53)58-7/h10-14,16,21-22,28,37-39,47,54-55H,8-9,15,17-20,23-26H2,1-7H3/t28-,37+,38-,39-,42+,43-,44-,45+,46+/m1/s1[2]  Modificați la Wikidata
Date clinice
Cale de administrareinjecție  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₄₆H₅₈N₄O₉[2]  Modificați la Wikidata
Masă molară810 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Vinblastina (VBL) este un agent chimioterapic de tip vinca-alcaloid, fiind utilizat în tratamentul unor cancere.[7][8][9][10] Este un analog de vincristină.[11][12] Calea de administrare disponibilă este cea intravenoasă.[7]

Molecula a fost izolată pentru prima dată în 1958 din specia vegetală Catharanthus roseus.[13] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[14]

Utilizări medicale

Vinblastina este utilizată în tratamentul următoarelor forme de cancer:[7][8][9]

  • limfoame Hodgkin –stadiile III și IV
  • cancer pulmonar, dar nu cu celule mici
  • cancer de vezică urinară
  • cancer testicular avansat
  • sarcom Kaposi
  • melanom

Mecanism de acțiune

Molecula de vinblastină se leagă de tubulina din fusul mitotic, inhibând astfel asamblarea microtubulilor necesari pentru migrarea cromatidelor surori în timpul diviziunii celulare.[15]

Note

  1. ^ a b c d e f Vinblastine (în engleză), DrugBank, accesat în  
  2. ^ a b c d e f g h i j k l m n „Vinblastină”, vinblastine (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ a b Velban (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  4. ^ a b vincaleukoblastine (în engleză), ChEBI, accesat în  
  5. ^ a b CHEMBL22969 (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  6. ^ a b Vinblastine (în engleză), DrugBank,  
  7. ^ a b c „Vinblastine Sulfate”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în . 
  8. ^ a b „Vinblastine”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în . 
  9. ^ a b „Rezumatul caracteristicilor produsului - Vinblastină Teva1mg/ml soluție injectabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în . [nefuncțională]
  10. ^ van Der Heijden R, Jacobs DI, Snoeijer W, Hallard D, Verpoorte R (martie 2004). „The Catharanthus alkaloids: pharmacognosy and biotechnology”. Current Medicinal Chemistry. 11 (5): 607–28. doi:10.2174/0929867043455846. PMID 15032608. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
  11. ^ Keglevich P, Hazai L, Kalaus G, Szántay C (mai 2012). „Modifications on the basic skeletons of vinblastine and vincristine”. Molecules. 17 (5): 5893–914. doi:10.3390/molecules17055893. PMC 6268133 Accesibil gratuit. PMID 22609781. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
  12. ^ Sears JE, Boger DL (martie 2015). „Total synthesis of vinblastine, related natural products, and key analogues and development of inspired methodology suitable for the systematic study of their structure-function properties”. Accounts of Chemical Research. 48 (3): 653–62. doi:10.1021/ar500400w. PMC 4363169 Accesibil gratuit. PMID 25586069. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
  13. ^ Ravina, Enrique (). The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs (ed. 1). Weinheim: Wiley-VCH. p. 157. ISBN 9783527326693. Arhivat din original la . 
  14. ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
  15. ^ Altmann, Karl-Heinz (). „Preclinical Pharmacology and Structure-Activity Studies of Epothilones”. În Mulzer, Johann H. The Epothilones: An Outstanding Family of Anti-Tumor Agents: From Soil to the Clinic. Springer Science & Business Media. pp. 157–220. ISBN 9783211782071. Arhivat din original la . 

Vezi și


v  d  m
Agenți chimioterapici intracelulari și antineoplazice (cod ATC L01)
Inhibitori ai
replicării ADN
Azot-iperite
Bendamustină#  • Clorambucil#  • Clormetină  • Melfalan  • Uramustină
Oxazafosforine: Ciclofosfamidă#  • Ifosfamidă#  • Trofosfamidă (+ Mesna#, adjuvant)
Nitrozouree
Sulfonați de alchil
Compuși ai platinei
Carboplatină#  • Cisplatină#  • Dicicloplatină  • Nedaplatină  • Oxaliplatină#  • Satraplatină
Altele
Aminopterină  • Metotrexat# (+ Folinat#, adjuvant)  • Pemetrexed  • Raltitrexed
Inhibitori de topoizomerază
I
Derivați de camptotecină: Irinotecan#  • Topotecan  • Rubitecan
II
Derivați de epipodofilotoxină: Etopozid#  • Tenipozid
Inhibitori ai
fusului mitotic
Blocanți ai asamblării microtubulilor
Vinca-alcaloizi: Vinblastină#  • Vincristină#  • Vindesină  • Vinflunină  • Vinorelbină#
Blocanți ai dezasamblării microtubulilor
Taxani: Cabazitaxel  • Docetaxel#  • Paclitaxel#; epotilone: Ixabepilonă
Inhibitori enzimatici
Abemaciclib  • Anagrelidă  • Bortezomib#  • Carfilzomib  • Idelalisib  • Ixazomib  • Niraparib  • Olaparib  • Palbociclib  • Panobinostat  • Romidepsină  • Rucaparib  • Vorinostat
Alte clase
Asparaginază# / Pegaspargază#  • Bexaroten  • Celecoxib  • Demecolcină  • Eribulină  • Estramustină fosfat  • Mitotan  • Trabectedină  • Tretinoină#  • Trioxid de arsen  • Venetoclax