Paclitaxel

Paclitaxel
Identificare
Număr CAS33069-62-4[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem36314[3]  Modificați la Wikidata
DrugBank01229[4]  Modificați la Wikidata
ChemSpider10368587[5]  Modificați la Wikidata
UNIIP88XT4IS4D[1]  Modificați la Wikidata
KEGGD00491[6]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL428647[7]  Modificați la Wikidata
Cod ATCL01CD01[8]  Modificați la Wikidata
SMILES
CC1=C2C(C(=O)C3(C(CC4C(C3C(C(C2(C)C)(CC1OC(=O)C(C(C5=CC=CC=C5)NC(=O)C6=CC=CC=C6)O)O)OC(=O)C7=CC=CC=C7)(CO4)OC(=O)C)O)C)OC(=O)C[3]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1[3]  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₄₇H₅₁NO₁₄[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară853 u.a.m.[3]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Paclitaxelul (cunoscut și ca taxol) este un agent chimioterapic derivat de taxan și este utilizat în tratamentul unor cancere.[9][10][11] Calea de administrare disponibilă este cea intravenoasă.[9]

Molecula a fost izolată prima dată în 1971 din tisă și a fost aprobată pentru uz medical în anul 1993.[12][13] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[14] Este disponibil sub formă de medicament generic.[9]

Utilizări medicale

Paclitaxelul este utilizat în tratamentul următoarelor forme de cancer:[9][10][11]

Mecanism de acțiune

Molecula de paclitaxel se leagă în mod reversibil de microtubulii fusului de diviziune, stabilizându-i și prevenind depolimerizarea sau dezasamblarea lor. Are loc astfel blocarea diviziunii celulare în metafază.[16]

Note

  1. ^ a b c d paclitaxel (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  2. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  3. ^ a b c d e f g h i j k l m n „Paclitaxel”, paclitaxel (în engleză), PubChem, accesat în  
  4. ^ a b Paclitaxel (în engleză), DrugBank, accesat în  
  5. ^ a b Paclitaxel (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  6. ^ a b Paclitaxel (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  7. ^ a b PACLITAXEL (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  8. ^ a b Paclitaxel (în engleză), DrugBank,  
  9. ^ a b c d „Paclitaxel”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în . 
  10. ^ a b „Paclitaxel”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în . 
  11. ^ a b „Rezumatul caracteristicilor produsului - Paclitaxel Accord 6 mg/ml concentrat pentru soluție perfuzabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în . [nefuncțională]
  12. ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 512. ISBN 9783527607495. Arhivat din original la . 
  13. ^ „Taxol® (NSC 125973)”. National Cancer Institute. Arhivat din original la . Accesat în .  Wayback machine
  14. ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
  15. ^ Saville, M.W.; Lietzau, J.; Pluda, J.M.; Wilson, W.H.; Humphrey, R.W.; Feigel, E.; Steinberg, S.M.; Broder, S.; et al. (). „Treatment of HIV-associated Kaposi's sarcoma with paclitaxel”. The Lancet (Submitted manuscript). 346 (8966): 26–8. doi:10.1016/S0140-6736(95)92654-2. PMID 7603142. 
  16. ^ Yvon AM, Wadsworth P, Jordan MA (aprilie 1999). „Taxol Suppresses Dynamics of Individual Microtubules in Living Human Tumor Cells”. Mol. Biol. Cell. 10 (4): 947–59. doi:10.1091/mbc.10.4.947. PMC 25218 Accesibil gratuit. PMID 10198049. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)

Vezi și


v  d  m
Agenți chimioterapici intracelulari și antineoplazice (cod ATC L01)
Inhibitori ai
replicării ADN
Azot-iperite
Bendamustină#  • Clorambucil#  • Clormetină  • Melfalan  • Uramustină
Oxazafosforine: Ciclofosfamidă#  • Ifosfamidă#  • Trofosfamidă (+ Mesna#, adjuvant)
Nitrozouree
Sulfonați de alchil
Compuși ai platinei
Carboplatină#  • Cisplatină#  • Dicicloplatină  • Nedaplatină  • Oxaliplatină#  • Satraplatină
Altele
Aminopterină  • Metotrexat# (+ Folinat#, adjuvant)  • Pemetrexed  • Raltitrexed
Inhibitori de topoizomerază
I
Derivați de camptotecină: Irinotecan#  • Topotecan  • Rubitecan
II
Derivați de epipodofilotoxină: Etopozid#  • Tenipozid
Inhibitori ai
fusului mitotic
Blocanți ai asamblării microtubulilor
Blocanți ai dezasamblării microtubulilor
Taxani: Cabazitaxel  • Docetaxel#  • Paclitaxel#; epotilone: Ixabepilonă
Inhibitori enzimatici
Abemaciclib  • Anagrelidă  • Bortezomib#  • Carfilzomib  • Idelalisib  • Ixazomib  • Niraparib  • Olaparib  • Palbociclib  • Panobinostat  • Romidepsină  • Rucaparib  • Vorinostat
Alte clase
Asparaginază# / Pegaspargază#  • Bexaroten  • Celecoxib  • Demecolcină  • Eribulină  • Estramustină fosfat  • Mitotan  • Trabectedină  • Tretinoină#  • Trioxid de arsen  • Venetoclax
Control de autoritate