Hydrokodon

Hydrokodon
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
4,5-epoksy-3-metoksy-17-metylomorfinan-6-on
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. hydrocodonum, hydrocodoni hydrogenotartras 2,5-hydricus

inne

dihydrokodeinon

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C18H21NO3

Masa molowa

299,36 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

125-29-1
34195-34-1 (wodorowinian 2,5-wodny)

PubChem

5284569

DrugBank

DB00956

SMILES
CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(=O)CC4
InChI
InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3,6,11-12,17H,4-5,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,17-,18-/m0/s1
InChIKey
LLPOLZWFYMWNKH-CMKMFDCUSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
nierozpuszczalny[2][1]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w etanolu[1]
Temperatura topnienia

198 °C[2][1][3]

logP

1,2[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-04-24]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
(+)-wodorowinian hydrokodonu
Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana
jako niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS

QD2800000

Dawka śmiertelna

LD50 86 mg/kg (mysz, podskórnie)[3]

Podobne związki
Podobne związki

oksykodon

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

N02AJ22 N02AJ23 R05DA03

Legalność w Polsce

środek odurzający grupy I-N

Stosowanie w ciąży

kategoria C

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwkaszlowe, przeciwbólowe

Okres półtrwania

1,25–3,8 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

19–45%

Metabolizm

wątrobowy

Wydalanie

z moczem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie, dożylnie, domięśniowo, podskórnie, podjęzykowo, donosowo

Multimedia w Wikimedia Commons

Hydrokodon (łac. hydrocodonum) – organiczny związek chemiczny, keton z grupy opioidów, stosowany jako lek przeciwbólowy i przeciwkaszlowy o działaniu podobnym do morfiny. Hydrokodon podawany doustnie ma około 1,5 razy silniejsze działanie od morfiny podawanej tą samą drogą (4,5× silniej od morfiny podawanej parenteralnie), aczkolwiek dawka wywołująca równoważny efekt analgetyczny może się różnić osobniczo[4].

Vicodin – hydrokodon w połączeniu z paracetamolem

Rozprowadzany pod różnymi nazwami handlowymi, m.in. Dicodid, Hydrokon, także w postaci preparatów zawierających również inne substancje czynne np. paracetamol (Vicodin, Lortab).

Działania niepożądane

Efekty uboczne jego stosowania to między innymi reakcje alergiczne, napady drgawkowe, wilgotna skóra, silne osłabienie, zawroty głowy, utrata przytomności, żółtaczka. Może też wywoływać euforię i senność.

Przypisy

  1. a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-202, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  2. a b c Hydrocodone, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00956  (ang.).
  3. a b Hydrocodone, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2017-04-24]  (ang.).
  4. Pain Control: Opioid Conversion Equianalgesic dose calculation guidelines End of Life Curriculum Project.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
N02: Leki przeciwbólowe
N02A – Opioidy
N02AA – Naturalne alkaloidy opium
N02AB – Pochodne fenylopiperydyny
N02AC – Pochodne difenylpropylaminy
N02AD – Pochodne benzomorfanu
N02AE – Pochodne orypawiny
N02AF – Pochodne morfinanu
N02AX – Inne
N02B – Inne leki przeciwbólowe
i przeciwgorączkowe
N02BA – Kwas salicylowy
i jego pochodne
N02BB – Pirazolony
N02BE – Anilidy
N02BF – Gabapentynoidy
N02BG – Inne
  • rymazolium
  • glafenina
  • floktafenina
  • wiminol
  • nefopam
  • flupirtyna
  • zykonotyd
  • metoksyfluran
  • nabiksimols
  • tanezumab
N02C – Leki przeciwmigrenowe
N02CA – Alkaloidy sporyszu
N02CB – Pochodne kortykosteroidów
  • flumedrokson
N02CC – Selektywne agonisty
receptora 5-HT1
N02CD – Agonisty peptydu pochodnego
genu kalcytoniny (CGRP)
  • erenumab
  • galkanezumab
  • fremanezumab
  • ubrogepant
  • eptinezumab
  • rimegepant
  • atogepant
N02CX – Inne
  • p
  • d
  • e
R05: Leki stosowane w kaszlu i przeziębieniu
R05C – Leki wykrztuśne
R05CA – Leki sekretolityczne
R05CB – Leki mukolityczne
R05D – Leki przeciwkaszlowe
R05DA – Alkaloidy opium
i ich pochodne
R05DB – Inne
  • benzonatat
  • benproperyna
  • klobutynol
  • izoaminil
  • pentoksyweryna
  • oksolamina
  • okseladyna
  • klofedanol
  • pipazetat
  • bromek bibenzonium
  • butamirat
  • fedrylat
  • zipeprol
  • dibunat
  • droksypropina
  • prenoksdiazyna
  • dropropizyna
  • kloperastyna
  • meprotyksol
  • piperydion
  • morklofon
  • typepidyna
  • nepinalon
  • lewodropropizyna
  • dimetoksanat
  • gefapiksant
  • p
  • d
  • e
Opiaty i pochodne
Morfiniany
Benzomorfany
4-Fenylopiperydyny
Opioidy z otwartym łańcuchem
Anilidopiperydyny
Pochodne oripawiny
Inne