Sumatryptan

Sumatryptan
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1-[3-(2-dimetyloaminoetylo)-1H-indol-5-ilo]-N-metylo-metanosulfonamid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C14H21N3O2S

Masa molowa

295,40 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

103628-46-2

PubChem

5358

DrugBank

DB00669

SMILES
CNS(=O)(=O)CC1=CC2=C(NC=C2CCN(C)C)C=C1
InChI
InChI=1S/C14H21N3O2S/c1-15-20(18,19)10-11-4-5-14-13(8-11)12(9-16-14)6-7-17(2)3/h4-5,8-9,15-16H,6-7,10H2,1-3H3
InChIKey
KQKPFRSPSRPDEB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

169–171 °C[1]

logP

0,93[1]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

N02CC01 N02CC51

Multimedia w Wikimedia Commons

Sumatryptanorganiczny związek chemiczny z grupy tryptamin zawierający ugrupowanie sulfonamidowe. Stosowany jako lek przy napadach migreny i w leczeniu klasterowego bólu głowy.

Dostępny w formie tabletek, czopków doodbytniczych, roztworów do iniekcji oraz inhalatorów do nosa.

Sumatryptan jest wybiórczym agonistą receptorów 5-HT1D oraz 5-HT1B, których aktywacja powoduje spadek syntezy i uwalniania serotoniny. Przyłączenie sumatrypanu do tych receptorów powoduje spadek aktywności cyklazy adenylowej (poprzez akcję białek G) oraz wzrost wewnątrzkomórkowego poziomu jonów wapnia, oprócz innych procesów. Efektem końcowym jest skurcz zewnątrz- i wewnątrzczaszkowych naczyń mózgowych, inhibicja nerwu czuciowego oraz uwolnienie peptydów wazoaktywnych[1]. Jak się uważa, w napadzie migreny naczynia te ulegają rozszerzeniu i przeciwdziałanie temu powoduje jego przerwanie[2]. Sumatryptan nie ma wpływu na mózgowy przepływ krwi.

Lek dostępny wyłącznie na receptę. Preparaty handlowe w Polsce to Cinie, Frimig, Imigran, Sumamigren, Sumigra, Triptagram, ApoMigra.

Przypisy

  1. a b c Sumatriptan, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00669  (ang.).
  2. C.M.C.M. Villalón C.M.C.M. i inni, Pharmacological profile of the receptors that mediate external carotid vasoconstriction by 5-HT in vagosympathectomized dogs, „Br J Pharmacol”, 116 (6), 1995, s. 2778–2784, DOI: 10.1111/j.1476-5381.1995.tb17241.x, PMID: 8591004, PMCID: PMC1909126 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
N02: Leki przeciwbólowe
N02A – Opioidy
N02AA – Naturalne alkaloidy opium
N02AB – Pochodne fenylopiperydyny
N02AC – Pochodne difenylpropylaminy
N02AD – Pochodne benzomorfanu
N02AE – Pochodne orypawiny
N02AF – Pochodne morfinanu
N02AX – Inne
N02B – Inne leki przeciwbólowe
i przeciwgorączkowe
N02BA – Kwas salicylowy
i jego pochodne
N02BB – Pirazolony
N02BE – Anilidy
N02BF – Gabapentynoidy
N02BG – Inne
  • rymazolium
  • glafenina
  • floktafenina
  • wiminol
  • nefopam
  • flupirtyna
  • zykonotyd
  • metoksyfluran
  • nabiksimols
  • tanezumab
N02C – Leki przeciwmigrenowe
N02CA – Alkaloidy sporyszu
N02CB – Pochodne kortykosteroidów
  • flumedrokson
N02CC – Selektywne agonisty
receptora 5-HT1
  • sumatryptan
  • naratryptan
  • zolmitryptan
  • ryzatryptan
  • almotryptan
  • eletryptan
  • frowatryptan
  • lasmiditan
  • naproksen
N02CD – Agonisty peptydu pochodnego
genu kalcytoniny (CGRP)
  • erenumab
  • galkanezumab
  • fremanezumab
  • ubrogepant
  • eptinezumab
  • rimegepant
  • atogepant
N02CX – Inne
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):