Mesna
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C2H5NaO3S2 | ||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | HSCH2CH2SO3Na | ||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 164,18 g/mol | ||||||||||||||||||||||||
Wygląd | biały proszek | ||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 19767-45-4 | ||||||||||||||||||||||||
PubChem | 23662354 | ||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||
ATC | R05CB05, V03AF01 | ||||||||||||||||||||||||
Stosowanie w ciąży | kategoria B | ||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
|
Mesna (2-merkaptoetanosulfonian sodu) – organiczny związek chemiczny z grupy sulfonianów, sól sodowa kwasu 2-merkaptoetanosulfonowego, stosowany jako lek syntetyczny pod nazwami handlowymi Uromitexan, Mesnex, Anti-uron, Mistabron, Mucofluid.
Otrzymywanie
Mesna może być otrzymywana dwuetapowo z tiomocznika i kwasu 2-bromoetanosulfonowego[3]:
Działanie leku
Mesna wpływa na upłynnienie wydzieliny oskrzelowo-tchawiczej. Jest stosowana w ostrych i przewlekłych chorobach dróg oddechowych z nadmiernym wydzielaniem i zaleganiem wydzieliny, mukowiscydozie, w zapobieganiu pooperacyjnemu zaleganiu wydzieliny śluzowej lub ze skrzepami krwi w oskrzelach, w celu ułatwienia odpływu wydzieliny w przypadkach zapalenia zatok lub surowiczego zapalenia ucha środkowego.
Mesna stanowi również antidotum przeciw nefrotoksyczności cyklofosfamidu i ifosfamidu i jest stosowana jako preparat osłaniający w leczeniu przeciwnowotworowym.
Przeciwwskazania
Lek jest przeciwwskazany w następujących chorobach i stanach:
- nadwrażliwość na mesnę,
- nieswoista nadwrażliwość na aerozole,
- astma oskrzelowa bez zalegania wydzieliny,
- skrajne osłabienie lub brak możliwości skutecznego kaszlu lub odkrztuszania z innej przyczyny.
Lek może być stosowany w ciąży i okresie karmienia jedynie w przypadkach, gdy jest on zdecydowanie niezbędny.
Interakcje
Podczas podawania wziewnego może występować antagonizm w stosunku do antybiotyków podawanych tą samą drogą. Można podawać jednocześnie z epinefryną, izoprenaliną i orcyprenaliną.
Działania niepożądane
Po podaniu wziewnym może pojawić się uczucie pieczenia za mostkiem, kaszel na skutek podrażnienia lub skurcz oskrzeli. Po podaniu dożylnym mogą wystąpić dolegliwości żołądkowo-jelitowe, bóle głowy, uczucie rozbicia, zmiany skórne oraz reakcje zapalne w ścianie naczynia w miejscu wstrzyknięcia.
Mechanizm działania leku
Mesna ma działanie mukolityczne podobne do acetylocysteiny. Skutecznie rozrywa mostki disiarczkowe w polipeptydowych łańcuchach śluzu, dzięki czemu zmniejsza jego lepkość. Obecność w cząsteczce grupy SO3Na wiążącej wodę powoduje, że preparat wpływa na upłynnienie wydzieliny oskrzelowo-tchawiczej. Nie działa szkodliwie na błonę śluzową. Ułatwia usuwanie wydzieliny z krwią i skrzepami.
Mesna jest również antidotum przeciwko akroleinie – metabolitowi powstającemu w wyniku biotransformacji cyklofosfamidu i ifosfamidu, drażniącemu błonę pęcherza moczowego, co może prowadzić do krwotocznego zapalenia pęcherza moczowego. Mesna, która zawiera grupy sulfonowe, działa dwutorowo. Łącząc się z cząsteczkami akroleiny, zobojętnia je, a dodatkowo zwalnia proces przechodzenia 4-hydroksylowych pochodnych cytostatyków w akroleinę. W wyniku jej działania powstają nietoksyczne tiolowe związki 4-hydroksyfosfamidu i 4-hydroksycyklofosfamidu.
Przypisy
- ↑ 2-Merkaptoetanosulfonian sodu (nr M1511) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ United States National Library of Medicine: ChemIDplus – Mesna. [dostęp 2010-04-25]. (ang.).
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Berhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances: Syntheses, Patents, Applications. Wyd. 4. Thieme, 2001. ISBN 978-1-58890-031-9.
Bibliografia
| Ta sekcja od 2019-12 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł. Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają. Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary) Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tej sekcji. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tej sekcji. |
- Pawlicki M., Koralewski P.: Terapia i Leki, 1992; XX/XLII/9: 217-22
- Oficjalna strona preparatu Mistabron. gsk.com.pl. [zarchiwizowane z tego adresu (2007-09-30)]. (pol.)
- BC Cancer Agency – Mesna. bccancer.bc.ca. [zarchiwizowane z tego adresu (2009-11-22)]. (ang.)
- NIH/Medline (ang.)
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
- p
- d
- e
- p
- d
- e
R05C – Leki wykrztuśne |
| ||||
---|---|---|---|---|---|
R05D – Leki przeciwkaszlowe |
|
- p
- d
- e
V03AB – Odtrutki |
|
---|---|
V03AC – Czynniki wiążące żelazo |
|
V03AE – Leki stosowane w leczeniu hiperkaliemii i hiperfosfatemii |
|
V03AF – Leki zmniejszające toksyczność leków przeciwnowotworowych |
|
V03AG – Leki stosowane w hiperkalcemii |
|
V03AH – Leki stosowane w hipoglikemii | |
V03AN – Gazy medyczne |
|
V03AX – Inne produkty terapeutyczne |
|
V03AZ – Leki hamujące przewodzenie nerwowe |