Dokozaheksaenoinska kiselina

Dokozaheksaenoinska kiselina
IUPAC ime
 
(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-dokoza-4,7,10,13,16,19-heksaenoinska kiselina; Dokoneksent
Drugi nazivi cervonska kiselina, DHA
Identifikacija
CAS registarski broj 6217-54-5 DaY
PubChem[1][2] 445580
ChemSpider[3] 393183 DaY
UNII ZAD9OKH9JC DaY
ChEBI 28125
ChEMBL[4] CHEMBL367149 DaY
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

O=C(O)CC\C=C/C/C=C\C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC

InChI

InChI=1S/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18- DaY
Kod: MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N DaY

InChI=1/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18-
Kod: MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBBZ

Svojstva
Molekulska formula C22H32O2
Molarna masa 328,488 g/mol
Gustina 0,943 g/cm3
Tačka topljenja

-44 °C, 229 K, -47 °F

Tačka ključanja

446.7 °C, 720 K, 836 °F

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Dokozaheksaenoinska kiselina (DHA) je omega-3 masna kiselina koja je primarna strukturna komponenta ljudskog moždanog cerebralnog korteksa, sperme, testisa i mrežnjače. Ona se može sintetisati iz alfa-linoleinske kiseline ili se dobija direktno iz majčinog mleka ili ribljeg ulja.[5] DHA je karboksilna kiselina sa 22-ugljenika dugim lancom (docosa- je grčki za 22) i šest (grč. hexa) cis dvostrukih veza. Prva dvostruka veza je locirana na trećem ugljeniku od omega kraja.[6] Njeno trivijalno ime je cervoninska kiselina, a sistematsko ime je sve-cis-dokoza-4,7,10,13,16,19-heksa-enoinska kiselina, i njeno skraćeno ime je 22:6(n-3) u nomenklaturi masnih kiselina.

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. ↑ Guesnet P, Alessandri JM (2011). „Docosahexaenoic acid (DHA) and the developing central nervous system (CNS) - Implications for dietary recommendations”. Biochimie 93 (1): 7–12. PMID 20478353. 
  6. ↑ Omega kraj je na suprotnoj strani od karboksilne grupe.

Vidi još

Spoljašnje veze

Portal Hemija
  • DHA / EPA Omega-3 Institute – Recent studies, overviews, and objective science.
  • Docosahexaenoic acid (DHA) Arhivirano 2013-06-01 na Wayback Machine-u – University of Maryland Medical Center (UMMC)
  • Docosahexaenoic acid - DHA ChemSub Online
  • p
  • r
  • u
Zasićene
Volatilne: Sirćetna (C2) • Propionska (C3) • Buterna (C4) • Valerinska (C5) • Kapronska (C6) • Enantinska (C7) • Kaprilna (C8) • Pelargonska (C9) • Kaprinska (C10) • Undekanska (C11) • Laurinska (C12) • Tridekanska (C13) • Miristinska (C14) • Pentadekanska (C15) • Palmitinska (C16) • Margarinska (C17) • Stearinska (C18) • Nonadekanska (C19) • Arahidinska (C20) •
n−3 Nezasićene
α-Linoleinska (18:3) • Stearidonska (18:4) • Eikozapentaenoinska (20:5) • Dokozaheksaenoinska (22:6)
n−6 Nezasićene
Linolna (18:2) • γ-Linolna (18:3) • Dihomo-γ-linolna (20:3) • Arahidonska (20:4) • Ardenska (22:4)
ω-7 Nezasićene
Palmitoleinska (16:1) • Vakcenska (18:1) • Paulinska (20:1)
n−9 Nezasićene
Oleinska (18:1) • Elaidinska (trans-18:1) • Eikozenoinska (20:1) • Erukinska (22:1) • Nervonska (24:1) • Mead (20:3)
Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline