Fluconazol

Fluconazol
Identificare
Număr CAS86386-73-4[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem3365[3]  Modificați la Wikidata
DrugBank00196[4]  Modificați la Wikidata
ChemSpider3248[5]  Modificați la Wikidata
UNII8VZV102JFY[1]  Modificați la Wikidata
KEGGD00322[6]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL106[7]  Modificați la Wikidata
Cod ATCD01AC15[8]  Modificați la Wikidata
SMILES
C1=CC(=C(C=C1F)F)C(CN2C=NC=N2)(CN3C=NC=N3)O[3]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C13H12F2N6O/c14-10-1-2-11(12(15)3-10)13(22,4-20-8-16-6-18-20)5-21-9-17-7-19-21/h1-3,6-9,22H,4-5H2[3]  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₁₃H₁₂F₂N₆O[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară306 u.a.m.[9]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Fluconazolul este un antifungic derivat de triazol, fiind utilizat în tratamentul unor micoze.[10][11][12] Căile de administrare disponibile sunt intravenoasă și orală.[10][11]

Molecula a fost patentată în 1981 și a fost disponibilă comercial începând cu anul 1988.[13] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[14] Este disponibil sub formă de medicament generic.[10]

Utilizări medicale

Fluconazolul este utilizat în tratamentul următoarelor infecții fungice:[10][11][12]

  • criptococoze (meningita criptococică)
  • candidoze sistemice (candidemie, candidozele diseminate și infecții candidozice invazive)
  • candidoze ale mucoaselor (orofaringiene, esofagiene, bronhopulmonare neinvazive, candidurie, candidoze cutaneomucoase)
  • candidoze genitale (vaginală acută sau recurentă, profilactiv pentru reducerea incidenței candidozei recurente; balanită)
  • dermatomicoze (tinea pedis, tinea corporis, tinea cruris, tinea versicolor, tinea unguium)
  • micoze endemice profunde, coccidioidoze, paracoccidioidoze, sporotricoze și histoplasmoze.

Reacții adverse

Principalele efecte adverse asociate tratamentului cu fluconazol sunt: afectarea hepatică și reacțiile cutanate.[10][12]

Note

  1. ^ a b c d fluconazole (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  2. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  3. ^ a b c d e f g h i j k l „Fluconazol”, fluconazole (în engleză), PubChem, accesat în  
  4. ^ a b Fluconazole (în engleză), DrugBank, accesat în  
  5. ^ a b Fluconazole (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  6. ^ a b Fluconazole (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  7. ^ a b FLUCONAZOLE (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  8. ^ a b Fluconazole (în engleză), DrugBank,  
  9. ^ a b „Fluconazol”, fluconazole (în engleză), PubChem, accesat în  
  10. ^ a b c d e „Fluconazole”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în . 
  11. ^ a b c „Fluconazole”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în . 
  12. ^ a b c „Rezumatul caracteristicilor produsului - FLUCONAZOL TERAPIA 50 mg, capsule” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Arhivat din original (PDF) la . Accesat în aprilie 2020. 
  13. ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 503. ISBN 9783527607495. Arhivat din original la . 
  14. ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)

Vezi și


v  d  m
Antifungice de uz sistemic (cod ATC J02) și de uz dermatologic (cod ATC D01)
Acțiune pe perete celular
sau membrană celulară
Inhibitori ai
ergosterolului
Amine terțiare (inhibitori
ai scualen-epoxidazei)

Topic: Naftifină  • Terbinafină#

Sistemic: Terbinafină
Topic: Butenafină
Azoli (inhibitori ai
lanosterol-14α-demetilazei)

Topic: Bifonazol  • Butoconazol  • Clormidazol  • Clotrimazol#  • Croconazol  • Eberconazol  • Econazol  • Fenticonazol  • Flutrimazol  • Izoconazol  • Ketoconazol  • Luliconazol  • Miconazol#  • Neticonazol  • Omoconazol  • Oxiconazol  • Sertaconazol  • Sulconazol  • Tioconazol

Sistemic: Ketoconazol (utilizare restrânsă)

Topic: Efinaconazol  • Fluconazol#  • Fosfluconazol  • Terconazol

Sistemic: Fluconazol#  • Hexaconazol  • Isavuconazol  • Itraconazol#  • Posaconazol  • Voriconazol#

Necunoscut: Albaconazol  • Ravuconazol
Topic: Abafungină
Macrolide polienice
(legare de ergosterol)

Topic: Natamicină  • Nistatină#

Sistemic: Amfotericină B#
Altele
Amorolfină (morfolină)
Inhibitori ai
β-glucan-sintetazei
Echinocandine
Anidulafungină  • Biafungină  • Caspofungină  • Cilofungină  • Micafungină#
Acțiune intracelulară
Inhibitori ai timidilatisintetazei
Inhibitori mitotici
Inhibitori ai aminoacil-ARNt-sintetazei
Tavaborol
Altele