Itraconazol

Itraconazol
Identificare
Număr CAS84625-61-6[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem55283[3]  Modificați la Wikidata
DrugBank01167[4]  Modificați la Wikidata
ChemSpider49927[5]  Modificați la Wikidata
UNII304NUG5GF4[4]  Modificați la Wikidata
KEGGD00350[1]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL22587[6]  Modificați la Wikidata
Cod ATCJ02AC02[7]  Modificați la Wikidata
SMILES
CCC(C)N1C(=O)N(C=N1)C2=CC=C(C=C2)N3CCN(CC3)C4=CC=C(C=C4)OCC5COC(O5)(CN6C=NC=N6)C7=C(C=C(C=C7)Cl)Cl[3]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3/t25?,31-,35-/m0/s1[3]  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₃₅H₃₈Cl₂N₈O₄[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară704 u.a.m.[3]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Itraconazolul este un antifungic derivat de triazol, fiind utilizat în tratamentul unor micoze.[8][9][10] Căile de administrare disponibile sunt intravenoasă, topică și orală.[8][9]

Molecula a fost patentată în 1978 și a fost aprobată pentru uz medical în Statele Unite ale Americii în anul 1992.[11] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[12] Este disponibil sub formă de medicament generic.[8]

Utilizări medicale

Itraconazolul este utilizat în tratamentul următoarelor infecții fungice:[8][9][10]

  • micoze ale pielii, dermatomicoze, pitiriazis versicolor, onicomicoze - local
  • aspergiloză invazivă (nu de primă intenție) - intravenos
  • blastomicoză - IV, oral
  • candidoze, candidemie și alte infecții candidozice (orofaringiene, esofagiene, vulvo-vaginale)
  • cromomicoză, coccidioidomicoză, paracoccidioidomicoză, criptococoză, histoplasmoză.

Reacții adverse

Principalele efecte adverse asociate tratamentului cu itraconazol sunt: afectarea hepatică și reacțiile cutanate.[8][10]

Note

  1. ^ a b c d itraconazole (în engleză), ChEBI, accesat în  
  2. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  3. ^ a b c d e f g h i j k l m n „Itraconazol”, itraconazole (în engleză), PubChem, accesat în  
  4. ^ a b c d Itraconazole (în engleză), DrugBank, accesat în  
  5. ^ a b Itraconazole (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  6. ^ a b ITRACONAZOLE (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  7. ^ a b Itraconazole (în engleză), DrugBank,  
  8. ^ a b c d e „Itraconazole”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în . 
  9. ^ a b c „Itraconazole”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în . 
  10. ^ a b c „Rezumatul caracteristicilor produsului - Itraconazol Slavia 100 mg capsule” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Arhivat din original (PDF) la . Accesat în . 
  11. ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 503. ISBN 9783527607495. 
  12. ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)

Vezi și


v  d  m
Antifungice de uz sistemic (cod ATC J02) și de uz dermatologic (cod ATC D01)
Acțiune pe perete celular
sau membrană celulară
Inhibitori ai
ergosterolului
Amine terțiare (inhibitori
ai scualen-epoxidazei)

Topic: Naftifină  • Terbinafină#

Sistemic: Terbinafină
Topic: Butenafină
Azoli (inhibitori ai
lanosterol-14α-demetilazei)

Topic: Bifonazol  • Butoconazol  • Clormidazol  • Clotrimazol#  • Croconazol  • Eberconazol  • Econazol  • Fenticonazol  • Flutrimazol  • Izoconazol  • Ketoconazol  • Luliconazol  • Miconazol#  • Neticonazol  • Omoconazol  • Oxiconazol  • Sertaconazol  • Sulconazol  • Tioconazol

Sistemic: Ketoconazol (utilizare restrânsă)

Topic: Efinaconazol  • Fluconazol#  • Fosfluconazol  • Terconazol

Sistemic: Fluconazol#  • Hexaconazol  • Isavuconazol  • Itraconazol#  • Posaconazol  • Voriconazol#

Necunoscut: Albaconazol  • Ravuconazol
Topic: Abafungină
Macrolide polienice
(legare de ergosterol)

Topic: Natamicină  • Nistatină#

Sistemic: Amfotericină B#
Altele
Amorolfină (morfolină)
Inhibitori ai
β-glucan-sintetazei
Echinocandine
Anidulafungină  • Biafungină  • Caspofungină  • Cilofungină  • Micafungină#
Acțiune intracelulară
Inhibitori ai timidilatisintetazei
Inhibitori mitotici
Inhibitori ai aminoacil-ARNt-sintetazei
Tavaborol
Altele