Ceftobiprol

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-tiadiazol-3-ylideno)-2-nitrozoacetylo]amino}-8-okso-3-[(E)-{2-okso-1-[(3R)-pirolidyn-3-ylo]pirolidyn-3-ylideno}metylo]-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₂₀H₂₂N₈O₆S₂

Masa molowa

534,57 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

252188-71-9 (medokaril ceftobiprolu)

PubChem

6918430

DrugBank

DB04918

SMILES
C1CNCC1N2CCC(=CC3=C(N4C(C(C4=O)NC(=O)C(=C5NSC(=N5)N)N=O)SC3)C(=O)O)C2=OCCNC1

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
0,159 mg/ml^[1]

logP	−1,3

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

J01DI01

Farmakokinetyka

Wiązanie z białkami osocza i tkanek	16%^[2]
Wydalanie	z moczem^[2]

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	dożylnie^[2]

Multimedia w Wikimedia Commons

Ceftobiprol – organiczny związek chemiczny, antybiotyk należący do cefalosporyn V generacji o szerokim spektrum przeciwbakteryjnym. Podawany jest dożylnie w formie soli sodowej medokarilu ceftobiprolu, która jest metabolizowana do formy aktywnej leku przez enzymy osocza^[2].

Wskazania

nabyte szpitalne zapalenia płuc^[3].

W 2008 roku Europejska Agencja Leków wydała pozytywną opinię odnośnie do zastosowania leku w następujących jednostkach chorobowych:

bakteryjnym zakażeniu skóry i struktur skóry,
zakażeniu stopy cukrzycowej^[4], która została cofnięta negatywną opinią z 2010 roku^[5].

Działania niepożądane

nudności,
wymioty,
bóle głowy,
zaburzenia smakowe (posmak karmelu),
zmiany w obrazie laboratoryjnym krwi (podwyższone stężenie kreatyniny i zwiększona aktywność aminotransferazy alaninowej)^[2].

Środki ostrożności

nadwrażliwość na leki z grupy penicylin,
ciąża i laktacja,
wiek poniżej 18 lat,
pacjenci z uszkodzoną wątrobą i nerkami^[6].

Zachować szczególną uwagę przy stosowaniu z lekami mogącymi wpływać na eliminację ceftobiprolu z organizmu. Mogą występować interakcje przy jednoczesnym stosowaniu z warfaryną^[6].

Dawkowanie

przy zakażeniach bakteriami Gram-dodatnimi – 500 mg w postaci 1 h wlewu co 12 godzin przez 7–14 dni,
przy zakażeniach bakteriami Gram-ujemnym – 500 mg w postaci 2 h wlewu co 8 godzin przez 7–14 dni^[6].

Przypisy

↑ Ceftobiprole, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB04918 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Dariusz Kurzynoga, Tadeusz Głąbski. Ceftobiprol – nowa cefalosporyna 5 generacji. „Farmacja Polska”. 1 (2010). s. 19–24.
↑ Coleman Rotstein: CEFTOBIPROLE (ZEFTERA®). [dostęp 2016-07-11].
↑ COMMITTEE FOR MEDICINAL PRODUCTS FOR HUMAN USE SUMMARY OF POSITIVE OPINION* for ZEVTERA. [dostęp 2016-07-11].
↑ Refusal of the marketing authorisation for Zeftera1 (ceftobiprole). [dostęp 2016-07-11].
↑ ^a ^b ^c Shawn Anderson, John G Gums. Ceftobiprole: An extended-spektrum anti-methicillin-resistant Staphylococus aureus cephalosporin. „Annals of Pharmacotherapy”. 6 (42), s. 806–816, lipiec 2008. DOI: 10.1345/aph.1L016. (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego

J01A – Tetracykliny

J01AA – Tetracykliny	demeklocyklina doksycyklina chlorotetracyklina limecyklina metacyklina oksytetracyklina tetracyklina minocyklina rolitetracyklina penimepicyklina klomocyklina tygecyklina erawacyklina sarecyklina omadacyklina

J01B – Chloramfenikole

J01BA – Chloramfenikole	chloramfenikol tiamfenikol

J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny

J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania	ampicylina piwampicylina karbenicylina amoksycylina karindacylina bakampicylina epicylina piwmecylinam azlocylina mezlocylina mecylinam piperacylina tykarcylina metampicylina talampicylina sulbenicylina temocylina hetacylina aspoksycylina
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę	benzylopenicylina fenoksymetylopenicylina propicylina azydocylina fenetycylina klometocylina benzylopenicylina benzatynowa penicylina prokainowa fenoksymetylopenicylina benzatynowa
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę	dikloksacylina kloksacylina metycylina oksacylina flukloksacylina nafcylina
J01CG – Inhibitory β-laktamazy	sulbaktam tazobaktam
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy	ampicylina amoksycylina tykarcylina sultamycylina piperacylina

J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe: cefalosporyny,
monobaktamy i karbapenemy

J01DB – Cefalosporyny I generacji	cefaleksyna cefalorydyna cefalotyna cefazolina cefadroksyl cefazedon cefatryzyna cefapiryna cefradyna cefacetryl cefroksadyna ceftezol
J01DC – Cefalosporyny II generacji	cefoksytyna cefuroksym cefamandol cefaklor cefotetan cefonicyd cefotiam lorakarbef cefmetazol cefprozyl ceforanid cefminoks cefbuperazon flomoksef
J01DD – Cefalosporyny III generacji	cefotaksym ceftazydym cefsulodyna ceftriakson cefmenoksym latamoksef ceftyzoksym cefiksym cefodyzym cefetamet cefpyramid cefoperazon cefpodoksym ceftybuten cefdynir cefdytoren cefkapen cefteram
J01DE – Cefalosporyny IV generacji	cefepim cefpirom cefozopran
J01DF – Monobaktamy	aztreonam karumonam
J01DH – Karbapenemy	meropenem ertapenem dorypenem biapenem piwoksyl tebipenemu imipenem panipenem cylastatyna waborbaktam betampiron relebaktam
J01DI – Inne cefalosporyny	medokaril ceftobiprolu fosamil ceftaroliny faropenem cefiderokol

J01E – Sulfonamidy i trimetoprym

J01EA – Trimetoprim i jego pochodne	trimetoprym bromidoprim iklaprim
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania	sulfaizodymidyna sulfametizol sulfadymidyna sulfapirydyna sulfafurazol sulfanilamid sulfatiazol sulfatiomocznik
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfamoksol
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania	sulfadimetoksyna sulfalen sulfametomidyna sulfametoksydiazyna sulfametoksypirydazyna sulfaperyna sulfamerazyna sulfafenazol sulfamazon
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfametrol sulfamoksol sulfadymidyna sulfamerazyna tetroksyprim

J01F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy

J01FA – Makrolidy	erytromycyna spiramycyna midekamycyna oleandomycyna roksytromycyna jozamycyna troleandomycyna klarytromycyna azytromycyna miokamycyna rokitamycyna dirytromycyna flurytromycyna telitromycyna solitromycyna
J01FF – Linkozamidy	klindamycyna linkomycyna
J01FG – Streptograminy	prystynamycyna chinuprystyna-dalfoprystyna

J01G – Aminoglikozydy

J01GA – Streptomycyny	streptomycyna streptoduocyna
J01GB – Inne aminoglikozydy	tobramycyna gentamycyna kanamycyna neomycyna amikacyna netylmycyna sisomycyna dibekacyna rybostamycyna izepamycyna arbekacyna bekanamycyna plazomycyna

J01M – Chinolony

J01MA – Fluorochinolony	ofloksacyna cyprofloksacyna pefloksacyna enoksacyna temafloksacyna norfloksacyna lomefloksacyna fleroksacyna sparfloksacyna rufloksacyna grepafloksacyna lewofloksacyna trowafloksacyna moksyfloksacyna gemiflokascyna gatifloksacyna prulifloksacyna pazufloksacyna garenoksacyna sitafloksacyna tosufloksacyna delafloksacyna lewonadifloksacyna laskufloksacyna
J01MB – Inne	rozoksacyna kwas nalidyksowy kwas piromidowy kwas pipemidynowy kwas oksolinowy cynoksacyna flumechina

J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych

J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych	penicyliny sulfonamidy cefuroksym spiramycyna lewofloksacyna ornidazol metronidazol cefepim amikacyna azytromycyna flukonazol seknidazol tetracyklina oleandomycyna ofloksacyna cyprofloksacyna tinidazol norfloksacyna cefiksym

J01X – Inne leki przeciwbakteryjne

J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe	wankomycyna teikoplanina telewancyna calbawancyna oritawancyna
J01XB – Polimyksyny	kolistyna polimiksyna B
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej	kwas fusydynowy
J01XD – Pochodne imidazolu	metronidazol tinidazol ornidazol
J01XE – Pochodne nitrofuranu	nitrofurantoina nifurtoinol furazydyna
J01XX – Inne	fosfomycyna ksybornol klofoktol spektynomycyna metenamina kwas mandelowy nitroksolina linezolid daptomycyna bacytracyna tedyzolid lefamulina