Cefotiam

Nazewnictwo

Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. cefotiamum

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₈H₂₃N₉O₄S₃

Masa molowa

525,62 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

61622-34-2

PubChem

43708

DrugBank

DB00229

SMILES
CN(C)CCN1C(=NN=N1)SCC2=C(N3C(C(C3=O)NC(=O)CC4=CSC(=N4)N)SC2)C(=O)O

InChI
InChI=1S/C18H23N9O4S3/c1-25(2)3-4-26-18(22-23-24-26)34-7-9-6-32-15-12(14(29)27(15)13(9)16(30)31)21-11(28)5-10-8-33-17(19)20-10/h8,12,15H,3-7H2,1-2H3,(H2,19,20)(H,21,28)(H,30,31)/t12-,15-/m1/s1
InChIKey
QYQDKDWGWDOFFU-IUODEOHRSA-N

Właściwości

logP	-2,1^[1]

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-06-17]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanej karty charakterystyki
wodzian dwuchlorowodorku cefotiamu

Uwaga

Zwroty H

H319

Zwroty P

P305+P351+P338

NFPA 704

Na podstawie
podanego źródła^[2]
dwuchlorowodorek cefotiamu

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

J01DC07

Farmakokinetyka

Biodostępność	45% (doustnie)^[3]
Okres półtrwania	0,6–1,2 h^[4]
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	40%^[3]
Wydalanie	50–70% z moczem^[4]

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	doustna, domięśniowa, dożylna

Multimedia w Wikimedia Commons

Cefotiam (łac. cefotiamum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, bakteriobójczy antybiotyk beta-laktamowy z grupy cefalosporyn II generacji.

Mechanizm działania

Cefotiam jest półsyntetycznym antybiotykiem bakteriobójczym w grupy cefalosporyn II generacji^[4].

Zastosowanie

zakażenia u dorosłych i dzieci^[3]^[4]:
- zapalenie płuc wywołane dwoinkę zapalenia płuc (Streptococcus pneumoniae), pałeczkę zapalenia płuc (Klebsiella pneumoniae) oraz Haemophilus influenzae
- zapalenie zatok przynosowych
- angina z potwierdzonym zakażeniem paciorkowcem β-hemolizującym
- zapalenie ucha środkowego
- zaostrzenie przewlekłej obturacyjnej choroby płuc

W 2016 roku cefotiam nie był dopuszczony do obrotu w Polsce^[5].

Działania niepożądane

Cefotiam może powodować następujące działania niepożądane^[3]^[4]:

biegunka,
nudności,
wymioty,
dyspepsja,
nadwrażliwość skórna,
eozynofilia,
wzrost aktywności aminotransferazy alaninowej (AlAT) w osoczu krwi,
wzrost aktywności aminotransferazy asparaginianowej (AspAT) w osoczu krwi,
wzrost aktywności fosfatazy alkalicznej w osoczu krwi,
wzrost stężenia kreatyniny w osoczu krwi.

Przypisy

↑ Cefotiam, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00229 (ang.).
↑ Safety Data Sheet Cefotian HCl. Gold Biotechnology. [dostęp 2016-06-17]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-06-25)]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d RÉSUMÉ DES CARACTÉRISTIQUES DU PRODUIT TEXODIL 200 mg, comprimé pelliculé (Charakterystyka Produktu Leczniczego Texodil 300 mg). Ministère des Affaires sociales, de la Santé et des Droits des femmes. [dostęp 2016-06-17]. (fr.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 132-133. ISBN 978-83-60135-94-5.
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-06-17].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego

J01A – Tetracykliny

J01AA – Tetracykliny	demeklocyklina doksycyklina chlorotetracyklina limecyklina metacyklina oksytetracyklina tetracyklina minocyklina rolitetracyklina penimepicyklina klomocyklina tygecyklina erawacyklina sarecyklina omadacyklina

J01B – Chloramfenikole

J01BA – Chloramfenikole	chloramfenikol tiamfenikol

J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny

J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania	ampicylina piwampicylina karbenicylina amoksycylina karindacylina bakampicylina epicylina piwmecylinam azlocylina mezlocylina mecylinam piperacylina tykarcylina metampicylina talampicylina sulbenicylina temocylina hetacylina aspoksycylina
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę	benzylopenicylina fenoksymetylopenicylina propicylina azydocylina fenetycylina klometocylina benzylopenicylina benzatynowa penicylina prokainowa fenoksymetylopenicylina benzatynowa
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę	dikloksacylina kloksacylina metycylina oksacylina flukloksacylina nafcylina
J01CG – Inhibitory β-laktamazy	sulbaktam tazobaktam
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy	ampicylina amoksycylina tykarcylina sultamycylina piperacylina

J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe: cefalosporyny,
monobaktamy i karbapenemy

J01DB – Cefalosporyny I generacji	cefaleksyna cefalorydyna cefalotyna cefazolina cefadroksyl cefazedon cefatryzyna cefapiryna cefradyna cefacetryl cefroksadyna ceftezol
J01DC – Cefalosporyny II generacji	cefoksytyna cefuroksym cefamandol cefaklor cefotetan cefonicyd cefotiam lorakarbef cefmetazol cefprozyl ceforanid cefminoks cefbuperazon flomoksef
J01DD – Cefalosporyny III generacji	cefotaksym ceftazydym cefsulodyna ceftriakson cefmenoksym latamoksef ceftyzoksym cefiksym cefodyzym cefetamet cefpyramid cefoperazon cefpodoksym ceftybuten cefdynir cefdytoren cefkapen cefteram
J01DE – Cefalosporyny IV generacji	cefepim cefpirom cefozopran
J01DF – Monobaktamy	aztreonam karumonam
J01DH – Karbapenemy	meropenem ertapenem dorypenem biapenem piwoksyl tebipenemu imipenem panipenem cylastatyna waborbaktam betampiron relebaktam
J01DI – Inne cefalosporyny	medokaril ceftobiprolu fosamil ceftaroliny faropenem cefiderokol

J01E – Sulfonamidy i trimetoprym

J01EA – Trimetoprim i jego pochodne	trimetoprym bromidoprim iklaprim
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania	sulfaizodymidyna sulfametizol sulfadymidyna sulfapirydyna sulfafurazol sulfanilamid sulfatiazol sulfatiomocznik
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfamoksol
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania	sulfadimetoksyna sulfalen sulfametomidyna sulfametoksydiazyna sulfametoksypirydazyna sulfaperyna sulfamerazyna sulfafenazol sulfamazon
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfametrol sulfamoksol sulfadymidyna sulfamerazyna tetroksyprim

J01F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy

J01FA – Makrolidy	erytromycyna spiramycyna midekamycyna oleandomycyna roksytromycyna jozamycyna troleandomycyna klarytromycyna azytromycyna miokamycyna rokitamycyna dirytromycyna flurytromycyna telitromycyna solitromycyna
J01FF – Linkozamidy	klindamycyna linkomycyna
J01FG – Streptograminy	prystynamycyna chinuprystyna-dalfoprystyna

J01G – Aminoglikozydy

J01GA – Streptomycyny	streptomycyna streptoduocyna
J01GB – Inne aminoglikozydy	tobramycyna gentamycyna kanamycyna neomycyna amikacyna netylmycyna sisomycyna dibekacyna rybostamycyna izepamycyna arbekacyna bekanamycyna plazomycyna

J01M – Chinolony

J01MA – Fluorochinolony	ofloksacyna cyprofloksacyna pefloksacyna enoksacyna temafloksacyna norfloksacyna lomefloksacyna fleroksacyna sparfloksacyna rufloksacyna grepafloksacyna lewofloksacyna trowafloksacyna moksyfloksacyna gemiflokascyna gatifloksacyna prulifloksacyna pazufloksacyna garenoksacyna sitafloksacyna tosufloksacyna delafloksacyna lewonadifloksacyna laskufloksacyna
J01MB – Inne	rozoksacyna kwas nalidyksowy kwas piromidowy kwas pipemidynowy kwas oksolinowy cynoksacyna flumechina

J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych

J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych	penicyliny sulfonamidy cefuroksym spiramycyna lewofloksacyna ornidazol metronidazol cefepim amikacyna azytromycyna flukonazol seknidazol tetracyklina oleandomycyna ofloksacyna cyprofloksacyna tinidazol norfloksacyna cefiksym

J01X – Inne leki przeciwbakteryjne

J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe	wankomycyna teikoplanina telewancyna calbawancyna oritawancyna
J01XB – Polimyksyny	kolistyna polimiksyna B
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej	kwas fusydynowy
J01XD – Pochodne imidazolu	metronidazol tinidazol ornidazol
J01XE – Pochodne nitrofuranu	nitrofurantoina nifurtoinol furazydyna
J01XX – Inne	fosfomycyna ksybornol klofoktol spektynomycyna metenamina kwas mandelowy nitroksolina linezolid daptomycyna bacytracyna tedyzolid lefamulina