Zaleplon

Zaleplon
Image illustrative de l’article Zaleplon
Identification
Nom UICPA N-(3-(3-cyanopyrazolo[1,5-a] pyrimidin-7-yl)phényl)-N- éthylacétamide
No CAS 151319-34-5
No ECHA 100.126.674
Code ATC N05CF03
DrugBank DB00962
PubChem 5719
ChEBI 10102
SMILES
CCN(C1=CC=CC(=C1)C2=CC=NC3=C(C=NN23)C#N)C(=O)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C17H15N5O/c1-3-21(12(2)23)15-6-4-5-13(9-15)16-7-8-19-17-14(10-18)11-20-22(16)17/h4-9,11H,3H2,1-2H3
InChIKey :
HUNXMJYCHXQEGX-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C17H15N5O
Masse molaire[1] 305,333 9 ± 0,016 g/mol
C 66,87 %, H 4,95 %, N 22,94 %, O 5,24 %,
Propriétés physiques
fusion 157 à 159 °C[2]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 30 % (orale)
Liaison protéique 60 %[2]
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 1 heure[2]
Excrétion

rénale

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration orale[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le zaleplon (Sonata) aussi appelé zaléplone est un hypnotique de la classe des pyrazolopyrimidines. Il n'est pas commercialisé en France.

Ses effets sont très proches de ceux du zolpidem avec toutefois une durée d'action encore plus courte. Tout comme son cousin il est un modulateur positif des récepteurs GABA-A avec une sélectivité pour le sous-type alpha-1[3],[4], ce qui en fait un sédatif sans grand potentiel anxiolytique.

Il est prescrit dans des capsules de 5 ou 10 mg dans une dizaine de pays[5].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c et d (en) « Zaleplon », sur DrugBank, consulté le 4 août 2009
  3. Linda S. Mathiasen, Robert John Rodgers et Naheed R. Mirza, « Comparative effects of nonselective and subtype-selective gamma-aminobutyric acidA receptor positive modulators in the rat-conditioned emotional response test », Behavioural Pharmacology, vol. 18, no 3,‎ , p. 191–203 (ISSN 0955-8810, PMID 17426483, DOI 10.1097/FBP.0b013e32814fcdd4, lire en ligne, consulté le )
  4. (en) OMS, Assessment of zopiclone (lire en ligne), p. 2
  5. (en) « Zaleplon », sur Drugs.com (consulté le )
v · m
Récepteurs GABAA
Barbiturique
action ultra-courte :
action courte et intermédiaire :
action longue :
non regroupés :
  • Cyclobarbital
  • Éthallobarbital
  • Heptabarbital
  • Hexobarbital
  • Proxibarbal
  • Reposal
  • Vinylbital
  • Vinbarbital
Benzodiazépines
action courte :
action intermédiaire :
action longue :
Dialkylphénols
Non-benzodiazépines
Pipéridinediones
  • Glutéthimide
  • Méthyprylon
  • Pyrithyldione
  • Pipéridione
Quinazolinones
  • Afloqualone
  • Cloroqualone
  • Diproqualone
  • Étaqualone
  • Mébroqualone
  • Mécloqualone
  • Méthaqualone
  • Méthylmethaqualone
  • Nitrométhaqualone
Stéroïde neuroactif
  • Acébrochol
  • Alloprégnanolone
  • Alfadolone
  • Alphaxolone
  • Eltanolone
  • Ganaxolone
  • Hydroxydione
  • Minaxolone
  • Org 20599
  • Org 21465
  • Tétrahydrodéoxycorticostérone
Récepteurs adrénergiques alpha-2
Agoniste alpha-adrénergique
Récepteur de mélatonine
Mélatonine
Récepteur d'histamine et récepteur d'acétylcholine
Antihistaminiques et anticholinergiques
Récepteur GABAB et récepteurs GHB
Type GHB
Autres récepteurs
Aldéhydes
Alcynes
  • Centalun
  • Ethchlorvynol
  • Éthinamate
  • Hexapropymate
  • Méthylpentynol
Carbamates
Autre
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