Gamma-Valérolactone

γ-Valérolactone
Image illustrative de l’article Gamma-Valérolactone
Identification
Nom UICPA 5-méthyldihydrofuran-2(3H)-one
Synonymes

4-pentanolide,
4-valérolactone,
4-pentalactone

No CAS 108-29-2
No ECHA 100.003.245
No CE 203-569-5
PubChem 7921
SMILES
CC1CCC(=O)O1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C5H8O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h4H,2-3H2,1H3
InChIKey :
GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYAX
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C5H8O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h4H,2-3H2,1H3
Std. InChIKey :
GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C5H8O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 100,115 8 ± 0,005 2 g/mol
C 59,98 %, H 8,05 %, O 31,96 %,
Propriétés physiques
T° fusion −31 °C[2]
T° ébullition 207 à 208 °C[2]
82 à 85 °C (10 mmHg)[2]
Masse volumique 1,05 g·cm-3 (25 °C)[2]
Thermochimie
ΔfusH° 54,8 kJ·mol-1[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n 20 {\displaystyle n_{}^{20}}  1,432[2]
Écotoxicologie
DL50 8,800 g·kg-1 (rat, oral)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La γ-valérolactone est un composé organique commun de la famille des lactones, de formule C5H8O2. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur d'herbe, et est pour ce fait utilisé en parfumerie et comme arôme[5]. Elle possède un isomère structurel, la δ-valérolactone.

Production

La γ-valérolactone peut être obtenu par la cyclisation de l'acide lévulinique, un dérivé du glucose et d'autres sucres, suivie de son hydrogénation[6]:


Applications potentielles

La γ-valérolactone est considérée comme un futur carburant « vert »[6].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b c d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé γ-Valerolactone, consultée le 12 janvier 2012.
  3. ↑ Leitao, M.L.P.; Pilcher, H.; Meng-Yan, Y.; Brown, J.M.; Conn, A.D., Enthalpies of combustion of γ-butyrolactone, γ-valerolactone, and δ-valerolactone, J. Chem. Thermodyn., 1990, 22, 885-891.
  4. ↑ Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 27, Pg. 263, 1945.
  5. ↑ GoodScentsCompany.com
  6. ↑ a et b (en) George W. Huber, Sara Iborra et Avelino Corma, « Synthesis of Transportation Fuels from Biomass: Chemistry, Catalysts, and Engineering », Chemical Reviews, vol. 106,‎ , p. 4044–4098 (DOI 10.1021/cr068360d)
  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « gamma-Valerolactone » (voir la liste des auteurs).

Voir aussi


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