Nitrofurantoin

Nitrofurantoin
IUPAC ime

1-[(Z)-[(5-nitrofuran-2-il)metiliden]amino]imidazolidin-2,4-dion
Klinički podaci
Prodajno ime	Alfuran, Apo-Nitrofurantoin, Benkfuran, Berkfurin
Drugs.com	Monografija
Način primene	Oralno; Oralno;
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije	0,3-1 sata

Identifikatori
CAS broj	67-20-9^Y
ATC kod	J01XE01 (WHO)
PubChem	CID 5353830
DrugBank	DB00698^Y
ChemSpider	4510228^Y
Hemijski podaci
Formula	C₈H₆N₄O₅
Molarna masa	238.157
SMILES [O-][N+](=O)C1=CC=C(O1)\C=N/N1CC(=O)NC1=O
InChI InChI=1S/C8H6N4O5/c13-6-4-11(8(14)10-6)9-3-5-1-2-7(17-5)12(15)16/h1-3H,4H2,(H,10,13,14)/b9-3-^Y Key:NXFQHRVNIOXGAQ-OQFOIZHKSA-N^Y

Fizički podaci
Tačka topljenja	263 °C (505 °F)

Nitrofurantoin je bakteriostatički ili baktericidni agens u zavisnosti od koncentracije i podložnosti inficirajućeg organizma. Nitrofurantoin je aktivan proti pojedinih Gram pozitivnih organizama, kao što su S. aureus, S. epidermidis, S. saprophyticus, Enterococcus faecalis, S. agalactiae, grupa D. streptococci, Viridians streptococci i Corynebacterium. Njegov spektar aktivnosti protiv Gram negativnih organizama obuhvata: E. coli, Enterobacter, Neisseria, Salmonella i Shigella. In se može koristiti kao alternativa trimetoprim/sulfametoksazolu za tretiranje infekcija urinarnog trakta, mada može da bude manje efektivan u eradikaciji vaginalnih bakterija.^[1]^[2]

Reference

^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMID 21059682.
^ Wishart DS, Knox C, Guo AC, Cheng D, Shrivastava S, Tzur D, Gautam B, Hassanali M (Nucleic Acids Res) (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. 36 (Database issue): D901—6. PMID 18048412. CS1 одржавање: Вишеструка имена: списак аутора (веза)

Spoljašnje veze

Nitrofurantoin

Antibiotici: inhibitori nukleinskih kiselina (J01E, J01M)

Antifolati
(inhibira
purinski metabolizam,
i tim putem inhibira
DNK i RNK sintezu)

DR inhibitor

2,4-Diamino-pirimidin (Trimetoprim^#, Brodimoprim, Tetroksoprim, Iklaprim^†)

Sulfonamidi
(DS inhibitor)

Kratkotrajni	Sulfaizodimidin • Sulfametizol • Sulfadimidin • Sulfapiridin • Sulfafurazol • Sulfanilamid (Prontosil) • Sulfatiazol • Sulfatioureja
Srednje trajni	Sulfametoksazol • Sulfadiazin^# • Sulfamoksol
Dugotrajni	Sulfadimetoksin • Sulfalene • Sulfametomidin • Sulfametoksidiazin • Sulfametoksipiridazin • Sulfaperin • Sulfamerazin • Sulfafenazol • Sulfamazon

Drugi/negrupisani

sulfanilamid (Sulfacetamid, Sulfametrol)

Kombinacije

Sulfametoksazol i trimetoprim^#

Inhibitori
topoizomeraze/
hinoloni/
(inhibiraju
DNK replikaciju)

1. generacija

Cinoksacin^‡ • Flumekin • Nalidiksinska kiselina • Oksolinska kiselina • Pipemidinska kiselina • Piromidinska kiselina • Rosoksacin

Fluorohinoloni

2. generacija	Ciprofloksacin^# • Enoksacin^‡ • Fleroksacin^‡ • Lomefloksacin • Nadifloksacin • Ofloksacin • Norfloksacin • Pefloksacin • Rufloksacin
3. generacija	Balofloksacin • Grepafloksacin^‡ • Levofloksacin • Pazufloksacin • Sparfloksacin^‡ • Temafloksacin^‡ • Tosufloksacin
4. generacija	Besifloksacin • Klinafloksacin^† • Garenoksacin • Gemifloksacin • Moksifloksacin • Gatifloksacin^‡ • Sitafloksacin • Trovafloksacin^‡/Alatrofloksacin^‡ • Prulifloksacin
Veterinarski	Danofloksacin • Difloksacin • Enrofloksacin • Ibafloksacin • Marbofloksacin • Orbifloksacin • Pradofloksacin • Sarafloksacin
Srodni agenti (DG)	Aminokumarini: Novobiocin