Dipalmitoilfosfatidilholin

Dipalmitoilfosfatidilholin
Identifikacija
CAS registarski broj 2644-64-6 DaY
PubChem[1][2] 6138
ChemSpider[3] 398235 DaY
UNII 2W15RT5V7V DaY
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

O=C(OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)CCCCCCCCCCCCCCC

InChI

InChI=1S/C40H80NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-30-32-39(42)46-36-38(37-48-50(44,45)47-35-34-41(3,4)5)49-40(43)33-31-29-27-25-23-21-19-17-15-13-11-9-7-2/h38H,6-37H2,1-5H3/t38-/m1/s1 DaY
Kod: KILNVBDSWZSGLL-KXQOOQHDSA-N DaY


InChI=1/C40H80NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-30-32-39(42)46-36-38(37-48-50(44,45)47-35-34-41(3,4)5)49-40(43)33-31-29-27-25-23-21-19-17-15-13-11-9-7-2/h38H,6-37H2,1-5H3/t38-/m1/s1
Kod: KILNVBDSWZSGLL-KXQOOQHDBV

Svojstva
Molekulska formula C40H80NO8P
Molarna masa 734,039 g/mol

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Dipalmitoilfosfatidilholin (DpPC) je fosfolipid (i lecitin) koji se sastoji od dve palmitinske kiseline. On je glavni konstituent plućnog surfaktanta. On je takođe jedina površinski aktivna komponenta plućnog surfaktanta sa sposobnošću snižavanja površinskog napona do skoro nultih nivoa. DpPC se sintetiše uglavnom putem remodelovanja fosfatidilholina. Smatra se da lizofosfatidilholin (lysoPC) aciltransferaza ima kritičnu ulogu u njegovoj sintezi. Identitet ove aciltransferaze do sad nije bio potvrđen.[4] Dipalmitoilfosfatidilholin je izuzetak u „pravilu palca“ po kome su biološki fosfolipidi sintetisani sa zasićenim mastima u R1 poziciji i nezasićenim u R2 poziciji.

On se isto tako koristi u istraživanjima za studiranje lipozoma, lipidnih dvoslojeva, modelovanje bioloških membrana i u formiranju rekonstituisanih HDL (rHDL) čestica.

Molekularno dinamička simulacija formiranja DPPC lipidnog dvosloja u dvofaznim sistemima

Reference

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Chen, Xueni; Hyatt, BA; Mucenski, ML; Mason, RJ; Shannon, JM (2006). „Identification and characterization of a lysophosphatidylcholine acyltransferase in alveolar type II cells”. Proc Natl Acad Sci USA 103 (31): 11724–11729. DOI:10.1073/pnas.0604946103. PMC 1544237. PMID 16864775. 

Vidi još

  • p
  • r
  • u
Tipovi lipida
Proste mastiGeometrijaMasne kiselineFosfolipidi
Fosfatidilserin  Fosfatidilinozitol  Fosfatidil etanolamin  Kardiolipin  Dipalmitoil fosfatidilholin
SteroidiSfingolipidiEikozanoidi
Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline
  • p
  • r
  • u
Glicerolska osnova
(Glicerofosfolipidi/
Fosfogliceridi)
Fosfatidil-: -etanolamin/cefalin (PE)   -holin/lecitin (PC)   -serin (PS)   -glicerol (PG)   -inozitol (PI) (gliko- (GPI))

Fosfoinozitidi: PIP (PI(3)P, PI(4)P, PI(5)P)   PIP2 (PI(3,4)P2, PI(3,5)P2, PI(4,5)P2)   PIP3

Kardiolipin

Etarski lipidi: Plazmalogen (Trombocit-aktivirajući faktor)
Sfingozinska osnova
Metaboliti

M: MET

mt, k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/l/o/e, a/u, n, m

k, cgrp/y/i, f/h/s/l/o/e, au, n, m, epon

m (A16/C10), i (k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/o/e, a/u, n, m)

Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline