Amidă

Amidele sunt derivați funcționali ai acizilor carboxilici în care grupa -OH din carboxilul acidului este înlocuită de grupa amino (-NH₂).^[1] Toate amidele refac acidul carboxilic corespunzător prin reacții de hidroliză.

Formula generală a amidelor este: ${\displaystyle {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}}$

Nomenclatură

Amidele se denumesc folosind cuvântul „amidă“, urmat de numele acidului organic din care provine sau radicalul acidului urmat de -amidă pe post de sufix.

Clasificare

După natura radicalului

Alifatici

${\displaystyle {\begin{matrix}H-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}}$, amida acidului formic (formamidă);

${\displaystyle {\begin{matrix}CH_{3}-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}}$, amida acidului acetic (acetamidă);

${\displaystyle {\begin{matrix}CH_{3}-CH_{2}-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}}$, amida acidului propionic (propionamidă).

Aromatici

${\displaystyle {\begin{matrix}\underbrace {C_{6}H_{5}} -&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}}$, amida acidului benzoic (benzamidă), unde acolada reprezintă un nucleu benzenic.

După numărul grupelor funcționale

Monoamide

Cele prezentate anterior sunt toate monoamide.

Poliamide

${\displaystyle {\begin{matrix}O=C-&C=O\\\qquad |&|\qquad \\\ H_{2}N&NH_{2}\ \end{matrix}}}$, oxalamida;

${\displaystyle {\begin{matrix}O=C&-\underbrace {C_{6}H_{4}} -&C=O\\\qquad |&&|\qquad \\\ H_{2}N&&NH_{2}\ \end{matrix}}}$, tereftalamida, unde acolada reprezintă un nucleu benzenic.

Metode de preparare

Reacția acizilor organici cu amoniac

${\displaystyle {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&OH\ \end{matrix}}\ +\ NH_{3}\longrightarrow {\begin{matrix}R-&C=O\qquad \\&|\qquad \qquad \\&O^{-}N^{+}H_{4}\ \end{matrix}}\longrightarrow {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}\ +\ H_{2}O}$, cea de-a doua reacție având loc la căldură

Reacția clorurilor acide cu amoniac

${\displaystyle {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&Cl\quad \ \end{matrix}}\ +\ NH_{3}\longrightarrow {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}\ +\ HCl}$

Reacția anhidridelor acide cu amoniac

${\displaystyle {\begin{matrix}R-&C=O\\&\setminus \ \\&O\\&/\quad \\R-&C=O\end{matrix}}\ +\ NH_{3}\longrightarrow {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}\ +\ {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&OH\ \end{matrix}}}$

Reacția esterilor cu amoniac

${\displaystyle {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&O-R'\ \end{matrix}}\ +\ NH_{3}\longrightarrow {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}\ +\ R'-OH}$

Hidroliza parțială a nitrililor

${\displaystyle R-C\equiv N\ +\ H_{2}O\longrightarrow {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}}$

Proprietăți fizice

Toate amidele sunt substanțe solide și cristalizate, excepție făcând doar formamida. Au puncte de topire ridicate. Amidele inferioare sunt solubile în H₂O, cele superioare în solvenți organici.

Proprietăți chimice

Au un caracter slab acid, hidrogenul amidic poate fi substituit cu metale alcaline.

Reacția de hidroliză

Fiind derivați funcționali ai acizilor organici, cea mai importantă proprietate chimică este hidroliza.

${\displaystyle {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}\ +\ H_{2}O\longrightarrow {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&OH\ \end{matrix}}\ +\ NH_{3}}$

Reacția de deshidratare

${\displaystyle {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}\longrightarrow R-C\equiv N\ +\ H_{2}O}$

Reacția de reducere (adiție de H₂)

Reacția de oxidare degradativă

Această reacție are loc având hipobromit de sodiu ca un reactant.

${\displaystyle {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}}\ +\ 2\ NaBrO\longrightarrow R-NH_{2}\ +\ CO_{2}\ +\ NaBr}$

Reprezentanți

Cea mai importantă amidă^{[judecată de valoare]} este ureea (diamida acidului carbonic)^{[necesită citare]}.

Note