Kwas klawulanowy

Kwas klawulanowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (2R,5R,Z)-3-(2-hydroksyetylideno)-7-okso-4-oksa-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia
łac. acidum clavulanicum (INN)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C8H9NO5

Masa molowa

199,16 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

58001-44-8

PubChem

5280980

DrugBank

DB00766

SMILES
C1C2N(C1=O)C(C(=CCO)O2)C(=O)O
InChI
InChI=1S/C8H9NO5/c10-2-1-4-7(8(12)13)9-5(11)3-6(9)14-4/h1,6-7,10H,2-3H2,(H,12,13)/b4-1-/t6-,7-/m1/s1
InChIKey
HZZVJAQRINQKSD-PBFISZAISA-N
Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Dawka śmiertelna

LD50 7936 mg/kg (szczur, doustnie)[1]

Klasyfikacja medyczna
ATC

J 01 CR 02 (w połączeniu z amoksycyliną)

Stosowanie w ciąży

kategoria B

Farmakokinetyka
Okres półtrwania

1 h

Wydalanie

30-40% – nerki

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie, dożylnie

Multimedia w Wikimedia Commons
Preparat złożony (amoksycylina + kwas klawulanowy)

Kwas klawulanowy – organiczny związek chemiczny pochodzenia naturalnego o strukturze oksapenamowej, a więc zawierający pierścień β-laktamowy, tak samo jak antybiotyki β-laktamowe[2] (oparte na strukturze penamu). Inhibitor β-laktamaz. Podawany razem z antybiotykami β-laktamowymi (na ogół w jednej postaci leku) w celu ich uchronienia przed rozkładem i unieczynnieniem przez bakteryjne β-laktamazy.

Obecnie stosuje się połączenia kwasu klawulanowego z amoksycyliną (Amoksiklav, Augmentin) i z tikarcyliną (Timentin).

Historia

Kwas klawulanowy został odkryty w 1974/75 roku, przez brytyjskich naukowców pracujących dla firmy farmaceutycznej Beecham. Jego nazwa pochodzi od nazwy gatunkowej, wytwarzającego go, promieniowca: Streptomyces clavuligerus[3].

Mechanizm działania

Kwas klawulanowy łącząc się z miejscem aktywnym β-laktamaz, uniemożliwia im wejście w interakcję z cząsteczką antybiotyku. Wiązanie kwasu klawulanowego z β-laktamazą jest bardzo wolno hydrolizowane, dlatego też kwas klawulanowy jest uważany za nieodwracalny inhibitor β-laktamaz[4].

Zakres działania

Kwas klawulanowy, podobnie jak inne inhibitory β-laktamaz, hamuje β-laktamazy należące do grupy II według klasyfikacji Karen Bush, nie działa natomiast na chromosomalną cefalosporynazę AmpC i metalo-β-laktamazę[2]. Ponadto większą aktywność wykazuje wobec β-laktamaz kodowanych plazmidowo, niż kodowanych chromosomalnie[5].

Kwas klawulanowy ma również sam w sobie aktywność przeciwbakteryjną, jednak w stężeniach, które nie są osiągalne podczas terapii[2].

Zobacz też

Inne inhibitory β-laktamaz:

Przypisy

  1. ↑ Clavulanic acid, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2010-07-09]  (ang.).
  2. ↑ a b c Danuta Dzierżanowska: Antybiotykoterapia praktyczna. Wyd. V. α-medica press, 2009, s. 48, 44, 86. ISBN 978-83-7522-048-3.
  3. ↑ Tahlan K, Park HU, Wong A, Beatty PH, Jensen SE. Two sets of paralogous genes encode the enzymes involved in the early stages of clavulanic acid and clavam metabolite biosynthesis in Streptomyces clavuligerus. „Antimicrob. Agents Chemother.”. 48 (3), March 2004. 930–9. PMID: 14982786. PMCID: PMC353097. 
  4. ↑ Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. T. 2. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 309. ISBN 978-83-200-4164-4.
  5. ↑ Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 847. ISBN 978-83-60466-81-0.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4406836-0