Edoksaban

Edoksaban

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) N-(5-chloropirydyn-2-ylo)-N′-[(1S,2R,4S)-4-(N,N-dimetylokarbamoilo)-2-(5-metylo-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]tiazolo[5,4-c]pirydyno-2-karboksamido)cykloheksylo]oksamid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C24H30ClN7O4S
Masa molowa	548,06 g/mol
Wygląd	biały lub jasno żółty krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	480449-70-5
PubChem	10280735
DrugBank	DB09075
SMILES CN1CCC2=C(C1)SC(=N2)C(=O)NC3CC(CCC3NC(=O)C(=O)NC4=NC=C(C=C4)Cl)C(=O)N(C)C
InChI InChI=1S/C24H30ClN7O4S/c1-31(2)24(36)13-4-6-15(27-20(33)21(34)30-19-7-5-14(25)11-26-19)17(10-13)28-22(35)23-29-16-8-9-32(3)12-18(16)37-23/h5,7,11,13,15,17H,4,6,8-10,12H2,1-3H3,(H,27,33)(H,28,35)(H,26,30,34)/t13-,15-,17+/m0/s1 InChIKey HGVDHZBSSITLCT-JLJPHGGASA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 93,25 mg/l (25 °C)[1] logP 0,67[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Cayman Chemical [dostęp: 2020-10-31] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki tosylan edoksabanu Niebezpieczeństwo Zwroty H H302 Zwroty P P301+P312, P330 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 0 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	B01AF03
Stosowanie w ciąży	kategoria C[3]
Farmakokinetyka Biodostępność 62%[4] Okres półtrwania 10–14 h[4] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 55%[4] Metabolizm wątrobowy (CYP3A4/5)[4] Wydalanie 50% z moczem, 50% z kałem[4]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna Objętość dystrybucji 107 l[4]
Multimedia w Wikimedia Commons

Edoksaban (łac. edoxabanum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwzakrzepowy, bezpośredni i odwracalny inhibitor czynnika Xa, stosowany w zapobieganiu zakrzepom u pacjentów z grup wysokiego ryzyka.

Mechanizm działania

Edoksaban jest bezpośrednim i odwracalnym inhibitorem czynnika Xa^[4]. Poprzez zahamowanie czynnika Xa oraz protrombinazy zapobiega wytwarzaniu trombiny i poprzez to powstawaniu skrzepu^[4].

Metabolizm

Edoksaban jest metabolizowany w niewielkim stopniu, w drodze hydrolizy przez karboksyesterazę, sprzęgania oraz oksydacji przez CYP3A4/5^[5].

Zastosowanie

Unia Europejska

• zapobieganie udarom mózgu i zatorowości systemowej u dorosłych pacjentów z niezastawkowym migotaniem przedsionków z co najmniej jednym czynnikiem ryzyka, takim jak przebyty udar mózgu lub przemijający napad niedokrwienny (ang. transient ischaemic attack, TIA), wiek ≥ 75 lat, nadciśnienie tętnicze, cukrzyca, zastoinowa niewydolność serca (klasa wg NYHA ≥ II)^[4],
• leczenie zakrzepicy żył głębokich oraz zatorowości płucnej u dorosłych^[4],
• zapobieganie zakrzepicy żył głębokich oraz zatorowości płucnej u dorosłych^[4].

Stany Zjednoczone

• zmniejszenie ryzyka wystąpienia udaru mózgu i zatorowości systemowej u pacjentów z migotaniem przedsionków niezwiązanym z wadą zastawkową^[3]

Edoksaban znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)^[6].

Edoksaban jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020)^[7].

Działania niepożądane

Edoksaban może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: niedokrwistość, krwawienie z nosa, krwawienie z przewodu pokarmowego, krwiomocz, nudności, krwiak, krwawienie z pochwy u kobiet poniżej 50 roku życia, świąd, wysypka oraz zwiększenie aktywności bilirubiny i γ-glutamylotranspeptydazy w osoczu^[4].

Dawkowanie

Zalecane dawkowanie edoksabanu^[4]:

• w zapobieganiu udarom mózgu i zatorowości obwodowej u dorosłych pacjentów z migotaniem przedsionków niezwiązanym z wadą zastawkową z jednym lub kilkoma czynnikami ryzyka, takimi jak zastoinowa niewydolność serca, nadciśnienie tętnicze, wiek ≥ 75 lat, cukrzyca, udar lub przemijający napad niedokrwienny w wywiadzie – 60 mg jeden raz na dobę,
• w leczeniu zakrzepicy żył głębokich oraz zatorowości płucnej – 60 mg jeden raz na dobę, po terapii lekiem przeciwzakrzepowym podawanym pozajelitowo przez co najmniej 5 dni,
• w zapobieganiu zakrzepicy żył głębokich oraz zatorowości płucnej – 60 mg jeden raz na dobę.

Przypisy