Acenokumarol

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(RS)-2-hydroksy-3-[1-(4-nitrofenylo)-3-oksobutylo]chromen-4-on
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. acenocoumarolum^[1]
inne	4-hydroksy-3-[1-(4-nitrofenylo)-3-oksobutylo]-2H-1-benzopiran-2-on

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₉H₁₅NO₆

Masa molowa

353,32 g/mol

Wygląd

prawie biały lub jasnożółty proszek^[1]

Identyfikacja

Numer CAS

152-72-7

PubChem

54676537

DrugBank

DB01418

SMILES
CC(=O)CC(C1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-])C2=C(OC3=CC=CC=C3C2=O)O

InChI
InChI=1S/C19H15NO6/c1-11(21)10-15(12-6-8-13(9-7-12)20(24)25)17-18(22)14-4-2-3-5-16(14)26-19(17)23/h2-9,15,22H,10H2,1H3
InChIKey
VABCILAOYCMVPS-UHFFFAOYSA-N

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
praktycznie nierozpuszczalny^[2]^[1]
w innych rozpuszczalnikach
słabo w etanolu, praktycznie nierozpuszczalny w eterze dietylowym^[1]

Temperatura topnienia	196–199 °C^[2]^[1]
logP	1,98^[2]

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-30]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Uwaga

Zwroty H

H302, H315, H319, H335

P261, P305+P351+P338

GN4900000

Dawka śmiertelna

LD₅₀ 513 mg/kg (szczur, doustnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

B01AA07

Farmakokinetyka

Biodostępność	>60% (doustnie)
Okres półtrwania	8–11 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	98,7%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	głównie z moczem

Multimedia w Wikimedia Commons

Hasło w Wikisłowniku

Acenokumarol – organiczny związek chemiczny, lek przeciwzakrzepowy będący pochodną kumaryny, antagonista witaminy K. Hamuje syntezę protrombiny w wątrobie. Stosowany w leczeniu i prewencji powikłań zakrzepowo-zatorowych w takich jednostkach chorobowych jak m.in. migotanie przedsionków oraz zakrzepica żył głębokich^[3].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
↑ ^a ^b ^c Acenocoumarol, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01418 (ang.).
↑ Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 5, ISBN 978-83-01-16529-1 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

B01: Leki przeciwzakrzepowe

B01A – Leki przeciwzakrzepowe

B01AA – Antagonisty witaminy K	dikumarol fenindion warfaryna fenprokumon acenokumarol biskumooctan etylu kloryndion difenadion tioklomarol fluindion anisyndion
B01AB – Heparyna i pochodne	heparyna antytrombina III dalteparyna enoksaparyna nadroparyna parnaparyna rewiparyna danaparoid tinzaparyna sulodeksyd bemiparyna
B01AC – Leki hamujące agregację płytek, z wyłączeniem heparyny	ditazol klorykromen pikotamid klopidogrel tiklopidyna kwas acetylosalicylowy dipirydamol karbazalan wapnia prostacyklina indobufen iloprost abcyksymab aloksypryna eptyfibatyd tirofiban triflusal beraprost treprostynil prasugrel cylostazol tikagrelor kangrelor worapaksar seleksypag limaprost
B01AD – Enzymy	streptokinaza alteplaza anistreplaza urokinaza fibrynolizyna brynaza reteplaza saruplaza ankrod drotrekogina alfa (aktywowana) tenekteplaza białko C apadamtaza alfa cinaksadamtaza alfa
B01AE – Bezpośrednie inhibitory trombiny	dezyrudyna lepirudyna argatroban melagatran ksymelagatran biwalirudyna eteksylan dabigatranu
B01AF – Bezpośrednie inhibitory czynnika Xa	rywaroksaban apiksaban edoksaban betryksaban kwas acetylosalicylowy
B01AX – Inne leki przeciwzakrzepowe	defibrotyd siarczan dermatanu fondaparynuks kaplacyzumab