Bumetanid

Bumetanid
Nazewnictwo
Inne nazwy i oznaczenia
łac. bumetanidum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C17H20N2O5S

Masa molowa

364,41 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

28395-03-1

PubChem

2471

DrugBank

DB00887

SMILES
CCCCNC1=C(C(=CC(=C1)C(=O)O)S(=O)(=O)N)OC2=CC=CC=C2
InChI
InChI=1S/C17H20N2O5S/c1-2-3-9-19-14-10-12(17(20)21)11-15(25(18,22)23)16(14)24-13-7-5-4-6-8-13/h4-8,10-11,19H,2-3,9H2,1H3,(H,20,21)(H2,18,22,23)
InChIKey
MAEIEVLCKWDQJH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
powyżej 20 mg/ml[1]
Temperatura topnienia

230–231 °C[1]

logP

2,6[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-05-23]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[2]
1
0
0
 
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

C03CA02

Stosowanie w ciąży

kategoria C[3]

Farmakokinetyka
Procent wchłaniania

80–95%[4]

Okres półtrwania

0,8 h[4]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

95%[4]

Metabolizm

wątrobowy[4] (CYP3A4)[5]

Wydalanie

80% z moczem, 20% z kałem[4]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustna, dożylna

Objętość dystrybucji

170–350 l[5]

Multimedia w Wikimedia Commons

Bumetanid (łac. bumetanidum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy benzenosulfonamidów, lek moczopędny z grupy diuretyków pętlowych, stosowany w leczeniu nadciśnienia tętniczego, obrzęku płuc oraz obrzęków w przebiegu innych schorzeń, blokujący symporter sodowo-potasowo-chlorowy w grubym ramieniu wstępującym pętli Henlego.

Mechanizm działania

Bumetanid jest diuretykiem pętlowym, który hamuje działanie symportera sodowo-potasowo-chlorowego w grubym ramieniu wstępującym pętli Henlego oraz zwiększa przepływ nerkowy w nieznanym mechanizmie, który może być zależny od prostaglandyn[4]. Działanie bumetanidu po podaniu doustnym rozpoczyna się w ciągu 30 minut, utrzymuje się przez 4–6 godzin, a maksymalny efekt następuje po 1–2 godzinach, natomiast po podaniu dożylnym rozpoczyna się w ciągu 2–3 minut, utrzymuje się przez 2 godziny, a maksymalny efekt następuje po 30–45 minutach[4].

Zastosowanie

W 2016 roku żaden produkt leczniczy zawierający bumetanid nie był dopuszczony do obrotu w Polsce[6].

Działania niepożądane

Bumetanid może powodować następujące działania niepożądane, występujące z częstotliwością >0,5%[5]:

Przypisy

  1. ↑ a b c Bumetanide, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00887  (ang.).
  2. ↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Bumetanide (Ro 10-6338) SC-200727. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-05-23]. (ang.).
  3. ↑ Drugs and Supplements Bumetanide (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2015-09-01. [dostęp 2016-05-23]. (ang.).
  4. ↑ a b c d e f g h i j k l m Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 116–117. ISBN 978-83-60135-94-5.
  5. ↑ a b c BUMEX Brand of bumetanide. Agencja Żywności i Leków, 2009. [dostęp 2016-05-23]. (ang.).
  6. ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-05-18].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
C03: Leki moczopędne
C03A – Diuretyki o szybko spłaszczającej się
krzywej zależności dawka–efekt; tiazydy
C03AA – Leki moczopędne tiazydowe
C03AB – Leki moczopędne tiazydowe w połączeniu z potasem
C03AH – Leki moczopędne tiazydowe w połączeniu
z psycholeptykami
lub/i środkami przeciwbólowymi
C03AX – Leki tiazydowe w połączeniu z innymi lekami
C03B – Diuretyki o szybko spłaszczającej się
krzywej zależności dawka–efekt
(z wyłączeniem tiazydów)
C03BA – Sulfonamidy
C03BB – Sulfonamidy w połączeniach z potasem
C03BC – Leki moczopędne zawierające rtęć
  • mersalil
C03BD – Pochodne ksantyny
C03BX – Inne diuretyki o szybko spłaszczającej się
krzywej zależności dawka–efekt
  • cykletanina
C03C – Diuretyki o prawie liniowej zależności dawka–efekt
C03CA – Sulfonamidy
C03CB – Sulfonamidy w połączeniach z potasem
C03CC – Pochodne kwasu arylooctowego
C03CD – Pochodne pirazolonu
  • muzolimina
C03CX – Inne diuretyki o prawie liniowej zależności dawka–efekt
  • etozolina
C03D – Antagonisty aldosteronu
oraz pozostałe leki moczopędne oszczędzające potas
C03DA – Antagonisty aldosteronu
C03DB – Inne leki moczopędne oszczędzające potas
C03E – Leki moczopędne w połączeniu
z lekami oszczędzającymi potas
C03EA – Leki moczopędne o szybko spłaszczającej się
krzywej zależności dawka–efekt
w połączeniach z lekami oszczędzającymi potas
C03EB – Leki moczopędne o prawie liniowej zależności dawka–efekt
w połączeniach z lekami oszczędzającymi potas
C03X – Inne leki moczopędne
C03XA – Inhibitory wazopresyny
  • tolwaptan
  • koniwaptan