Beprydyl

Beprydyl
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
N-benzylo-N-[3-(2-metylopropoksy)-2-pirolidyn-1-ylopropylo]anilina
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. bepridilum

inne

bepridil

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C24H34N2O

Masa molowa

366,53 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

64706-54-3

PubChem

2351

DrugBank

DB01244

SMILES
CC(C)COCC(CN(CC1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2)N3CCCC3
InChI
InChI=1S/C24H34N2O/c1-21(2)19-27-20-24(25-15-9-10-16-25)18-26(23-13-7-4-8-14-23)17-22-11-5-3-6-12-22/h3-8,11-14,21,24H,9-10,15-20H2,1-2H3
InChIKey
UIEATEWHFDRYRU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

128 °C[1]

logP

5,2[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-04-14]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
chlorowodorek benidypiny
Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana
jako niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[2]
1
0
0
 
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

C08EA02

Stosowanie w ciąży

kategoria C[3]

Farmakokinetyka
Biodostępność

56%[4]

Okres półtrwania

26–64 h[3]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

>99%[3]

Metabolizm

wątrobowy[5]

Wydalanie

70% z moczem, 22% z kałem[3]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustna

Beprydyl (łac. bepridilum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna pirolidyny, lek stosowany w leczeniu choroby niedokrwiennej serca, o działaniu blokującym wolne kanały wapniowe oraz szybkie kanały sodowe.

Mechanizm działania

Beprydyl jest antagonistą kanału wapniowego działającym na wolne kanały wapniowe oraz na szybkie kanały sodowe, hamując wchodzenie do komórek mięśnia sercowego oraz komórek tkanki mięśniowej gładkiej naczyń krwionośnych, zarówno jonów wapniowych, jak i sodowych. Beprydyl hamuje również aktywację kalmoduliny. Maksymalny efekt następuje po 2–3 godzinach od podania[3][5].

Zastosowanie

Lek ten stosuje się w stabilnej chorobie niedokrwiennej serca u chorych opornych na leczenie lub nietolerujących innych leków przeciwdławicowych[3][5].

W 2016 roku beprydyl nie był dopuszczony do obrotu w Polsce[6].

Działania niepożądane

Beprydyl może powodować następujące działania niepożądane[4]:

Przypisy

  1. a b Bepridil, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01244  (ang.).
  2. Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Bepridil hydrochloride SC-202974. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-04-14]. (ang.).
  3. a b c d e f Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 93–93. ISBN 978-83-60135-94-5.
  4. a b RÉSUMÉ DES CARACTÉRISTIQUES DU PRODUIT UNICORDIUM 300 mg, comprimé pelliculé (Charakterystyka Produktu Leczniczego Unicordium 300 mg). Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé. [dostęp 2016-04-14]. (fr.).
  5. a b c L.M. Hollingshead, D. Faulds, A. Fitton. Bepridil. A review of its pharmacological properties and therapeutic use in stable angina pectoris. „Drugs”. 44 (5), s. 835–857, 1992. DOI: 10.2165/00003495-199244050-00009. PMID: 1280569. 
  6. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-04-14].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
C08: Antagonisty kanału wapniowego
C08C – Selektywne antagonisty kanału wapniowego
działające głównie na naczynia
C08CA – Pochodne dihydropirydyny
C08CX – Inne selektywne antagonisty kanału wapniowego
działające głównie na naczynia
C08D – Selektywne antagonisty kanału wapniowego
działające bezpośrednio na mięsień sercowy
C08DA – Pochodne fenyloalkiloaminy
C08DB – Pochodne benzotiazepiny
C08E – Nieselektywne antagonisty kanału wapniowego
C08EA – Pochodne fenyloalkiloaminy
C08EX – Inne nieselektywne antagonisty
kanału wapniowego
C08G – Antagonisty kanału wapniowego w połączeniach
z lekami moczopędnymi
C08GA – Antagonisty kanału wapniowego w połączeniach
z lekami moczopędnymi