Kétorolac
| Kétorolac | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol(±)-5-benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylique |
| No CAS | 74103-06-3 66635-83-4 |
| No ECHA | 100.110.314 |
| Code ATC | M01AB15 S01BC05 |
| PubChem | 3826 |
| SMILES | C1CN2C(=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3)C1C(=O)O PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C15H13NO3/c17-14(10-4-2-1-3-5-10)13-7-6-12-11(15(18)19)8-9-16(12)13/h1-7,11H,8-9H2,(H,18,19)/f/h18H |
| Apparence | Solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H13NO3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 255,268 6 ± 0,014 g/mol C 70,58 %, H 5,13 %, N 5,49 %, O 18,8 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 165 à 167 °C (sel de trométhamine)[réf. souhaitée] |
| Solubilité | 25 mg mL−1 eau (sel de trométhamine)[réf. souhaitée] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 100 %, toutes doses et voies |
| Demi-vie d’élim. | 3,5-9,2 h, jeunes adultes ; 4,7-8,6 h, personnes âgées (≈72 ans) |
| Excrétion | ≈ 91,4 % urine, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le kétorolac ou kétorolac trométhamine est un composé dérivé de l'acide propionique, connu comme anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS), souvent utilisé comme analgésique, antipyrétique (fébrifuge) et anti-inflammatoire.
Le kétorolac agit par inhibition de la synthèse corporelle de prostaglandines. Le kétorolac qui est mis sur le marché sous forme orale et intramusculaire est un racémique de R-(+) (qui est le sel de l'acide 1H-pyrrolizine-1-carboxylique, 5-benzoyl-2,3-dihydro-kétorolac) et S-(–) (qui ne possède pas de groupe acide 1H-pyrrolizine-1-carboxylique, 5-benzoyl-2,3-dihydro) kétorolac.
Il existe également des formes à usage ophtalmique.
Chimie
Le kétorolac, ainsi que les autres dérivés du 2-arylpropionate — parmi lesquels le kétoprofène, le naproxène, l'ibuprofène, etc. — contient un centre stéréogène en position β sur sa moitié propionate. Dès lors, les deux énantiomères pourraient avoir des effets biologiques et un métabolisme différents.
Mécanisme d'action
Inhibiteur non-sélectif de la cyclogénase-1 et 2. Le kétorolac a cependant beaucoup plus d'affinité pour la COX-1.
Indications
Le kétorolac est indiqué pour le traitement de la douleur, jusqu'à cinq jours.
Effets secondaires
Similaires à ceux des autres anti-inflammatoires non stéroïdiens.[pas clair].
Précautions
Donne mal à l'estomac.
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Dosage et disponibilité
Sous forme orale, la dose habituelle est de 10 mg. Sous forme injectable (intramusculaire), elle est de 15, 30 et 60 mg.
Autres
Utilisé lors d'opérations chirurgicales contre le cancer, il diminue la mortalité toutes causes confondues de 37 %[2].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Shebin Shaji, Charlotte Smith et Patrice Forget, « Perioperative NSAIDs and Long-Term Outcomes After cancer Surgery: a Systematic Review and Meta-analysis », Current Oncology Reports, vol. 23, no 12, , p. 146 (ISSN 1523-3790, PMID 34748112, PMCID 8575753, DOI 10.1007/s11912-021-01133-8, lire en ligne, consulté le ).
Voir aussi
v · m | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Non opioïdes | |||||||||||||||
| Anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) |
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| Opioïdes | |||||||||||||||
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