Hydrocodone

Hydrocodone
Image illustrative de l’article Hydrocodone
Identification
Nom UICPA (5R,9R,13S,14R)-3-méthoxy-17-méthyl-4,5-epoxymorphinan-6-one
No CAS 125-29-1
No ECHA 100.004.304
Code ATC R05DA03
DrugBank DB00956
PubChem 5284569
SMILES
CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(=O)CC4
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3,6,11-12,17H,4-5,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,17-,18-/m0/s1
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule C18H21NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 299,364 2 ± 0,017 g/mol
C 72,22 %, H 7,07 %, N 4,68 %, O 16,03 %,
Propriétés physiques
fusion 198 °C
ébullition 461,4 °C (760 mmHg)
Solubilité 6,87 g L−1 eau à 25 °C
Masse volumique 1,31 g cm−3
Pression de vapeur saturante 2,83 × 10−7 mmHg à 25 °C
Écotoxicologie
DL50 150 mg kg−1 (rats, subcutané)
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité Forte
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 3.8 heures
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Analgésique
Voie d’administration Orale
Caractère psychotrope
Catégorie narcotique
Risque de dépendance élevé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'hydrocodone ou dihydrocodeinone est un opioïde semi-synthétique dérivé de deux des opiacés naturels, la codéine et la thébaïne. Il ne doit pas être confondu avec la dihydrocodéine dont les effets et les dosages sont proches de ceux de la codéine.

L'hydrocodone est un analgésique narcotique et un antitussif, actif oralement. Il s'utilise à des doses 1,5 fois plus élevées que celle de la morphine pour un effet sédatif estimé comme équivalent (7,5 mg d'hydrocodone correspondent à 5 mg de morphine). La dépendance induite serait cependant moins importante qu'avec cette dernière, bien qu'il présente un potentiel élevé d'addiction.

Son action analgésique serait plus intense que celle de la codéine mais moins que celle de la morphine.

La production et la vente de ce médicament ont augmenté significativement ces dernières années, tout comme son usage détourné et illicite. L'hydrocodone est couramment disponible sous forme de comprimés, capsules et sirops. Il n'est pas commercialisé en France où il est classé comme stupéfiant[2] et où les morphiniques classiques naturels, mineurs ou majeurs, lui sont toujours préférés.

Sa popularité a énormément augmenté avec les débuts de la série américaine Dr House, dans laquelle le médecin éponyme présente une dépendance à ce médicament.

Liens externes

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Hydrocodone

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, sur Légifrance

Article connexe

Liens externes

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