5-溴-N,N-二甲基色胺

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5-溴-N,N-二甲基色胺
法律規範狀態
法律規範
  • 英：Class A
  • 在新加波犯法
识别信息
  • [2-(5-Bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]dimethylamine
CAS号17274-65-6
PubChem CID
  • 360252
ChemSpider
  • 319812
UNII
  • 2F81I6UW8C
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
  • DTXSID90326928 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C12H15BrN2
摩尔质量267.17 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • 交互式图像
  • BrC2=CC=C1[NH]C=C(C1=C2)CCN(C)C
  • InChI=1S/C12H15BrN2/c1-15(2)6-5-9-8-14-12-4-3-10(13)7-11(9)12/h3-4,7-8,14H,5-6H2,1-2H3
  • Key:ATEYZYQLBQUZJE-UHFFFAOYSA-N

5-溴-N,N-二甲基色胺是一种迷幻药和有机溴化合物，存在于海绵Smenospongia aurea和Smenospongia echina，也存在于Verongula rigida中。[1][2][3][4]它是N,N-二甲基色胺的5-溴衍生物。

动物研究表明5-溴-N,N-二甲基色胺会产生镇静剂和抗抑郁药的效果，并导致啮齿动物的运动活性显着降低。[5]

据报道，5-溴-N,N-二甲基色胺在20-50 mg时具有精神活性，其蒸汽具有轻微的迷幻性。[6]

合法性

5-溴-N,N-二甲基色胺在新加坡是受管制药物。[7]

参考资料

  1. ^ US 2012029010,Hamann MT, Kochanowska AJ, El-Alfy A, Matsumoto RR, Boujos A,「Method to use compositions having antidepressant anxiolytic and other neurological activity and compositions of matter」,发表于2 February 2012 
  2. ^ Longeon A, Copp BR, Quévrain E, Roué M, Kientz B, Cresteil T, et al. Bioactive indole derivatives from the South Pacific marine sponges Rhopaloeides odorabile and Hyrtios sp. Marine Drugs. May 2011, 9 (5): 879–88. PMC 3111189 可免费查阅. PMID 21673896. doi:10.3390/md9050879 可免费查阅. 
  3. ^ Hu JF, Schetz JA, Kelly M, Peng JN, Ang KK, Flotow H, et al. New antiinfective and human 5-HT2 receptor binding natural and semisynthetic compounds from the Jamaican sponge Smenospongia aurea. Journal of Natural Products. April 2002, 65 (4): 476–80. PMID 11975483. doi:10.1021/np010471e. 
  4. ^ Djura P, Stierle DB, Sullivan B, Faulkner DJ, Arnold EV, Clardy J. Some metabolites of the marine sponges Smenospongia aurea and Smenospongia (.ident.Polyfibrospongia) echina. Journal of Organic Chemistry. April 1980, 45 (8): 1435–1441. doi:10.1021/jo01296a019. 
  5. ^ Kochanowska AJ, Rao KV, Childress S, El-Alfy A, Matsumoto RR, Kelly M, et al. Secondary metabolites from three Florida sponges with antidepressant activity. Journal of Natural Products. February 2008, 71 (2): 186–9. PMC 4918908 可免费查阅. PMID 18217716. doi:10.1021/np070371u. 
  6. ^ Morris H, Wallach J. Sea DMT: God Molecule or Barnacle Repellent?. Vice. 26 March 2013 [21 October 2015]. （原始内容存档于2016-08-26）. 
  7. ^ Misuse of Drugs Act - Singapore Statutes Online. sso.agc.gov.sg. [2022-02-16]. （原始内容存档于2021-04-17）. 
  • 查
  • 论
  • 编
迷幻药物
5-HT2AR激動劑
麦角酰胺类（英语：Lysergamides）
  • AL-LAD（英语：AL-LAD）
  • ALD-52（英语：ALD-52）
  • BU-LAD（英语：BU-LAD）
  • CYP-LAD（英语：CYP-LAD）
  • IP-LAD（英语：IP-LAD）
  • 二烯丙基麦角酰胺（英语：Diallyllysergamide）
  • 二甲基麦角酰胺（英语：Dimethyllysergamide）
  • 麦角新碱
  • ETH-LAD（英语：ETH-LAD）
  • LAE-32（英语：LAE-32）
  • LPD-824
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  • LSD
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  • 麦角酸-2-丁酰胺（英语：Lysergic acid 2-butyl amide）
  • LSZ（英语：Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide）
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  • 甲基麦角新碱（英语：Methylergometrine）
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  • 美西麦角
  • N1-甲基麦角酸二乙酰胺（英语：N1-Methyl-lysergic acid diethylamide）
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  • 2C-B
  • 2C-C
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  • 2C-G
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  • 2C-N（英语：2C-N）
  • 2C-O
  • 2C-O-4
  • 2C-P（英语：2C-P）
  • 2C-T（英语：2C-T）
  • 2C-T-2（英语：2C-T-2）
  • 2C-T-4（英语：2C-T-4）
  • 2C-T-7（英语：2C-T-7）
  • 2C-T-8（英语：2C-T-8）
  • 2C-T-13（英语：2C-T-13）
  • 2C-T-15（英语：2C-T-15）
  • 2C-T-17（英语：2C-T-17）
  • 2C-T-19（英语：2C-T-19）
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  • 2C-YN
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  • 2C-B-FLY（英语：2C-B-FLY）
  • 2C-E-FLY（英语：2C-E-FLY）
25-NB（英语：25-NB）
  • 25C-NBOMe（英语：25C-NBOMe）
  • 25CN-NBOH（英语：25CN-NBOH）
  • 25CN-NBOMe（英语：25CN-NBOMe）
  • 25D-NBOMe
  • 25E-NBOMe（英语：25E-NBOMe）
  • 25F-NBOMe（英语：25F-NBOMe）
  • 25G-NBOMe（英语：25G-NBOMe）
  • 25H-NBOMe（英语：25H-NBOMe）
  • 25N-NBOMe（英语：25N-NBOMe）
  • 25TFM-NBOMe（英语：25TFM-NBOMe）
  • 2CBCB-NBOMe（英语：2CBCB-NBOMe）
  • 25B-NBOMe（英语：25B-NBOMe）
  • 25C-NBOH（英语：25C-NBOH）
  • 25I-NBMD（英语：25I-NBMD）
  • 25I-NBOH（英语：25I-NBOH）
  • 25I-NBOMe（英语：25I-NBOMe）
  • 25P-NBOMe（英语：25P-NBOMe）
  • 2CBFly-NBOMe（英语：2CBFly-NBOMe）
其它
  • Aleph（英语：Aleph (psychedelic)）
  • 2-甲基亚甲基双氧安非他命（英语：2-Methyl-MDA）
  • βk-2C-B（英语：βk-2C-B）
  • 2CD-5EtO（英语：2CD-5EtO）
  • 3C-AL（英语：3C-AL）
  • 3C-E（英语：3C-E）
  • 3C-P
  • 5-APB（英语：5-APB）
  • 5-APDB（英语：5-APDB）
  • 5-APDI（英语：5-APDI）
  • 5-甲基亚甲基双氧安非他命（英语：5-Methyl-MDA）
  • 6-APB（英语：6-APB）
  • 6-APDB（英语：6-APDB）
  • 6-甲基亚甲基双氧安非他命（英语：6-Methyl-MDA）
  • Br-DFLY（英语：Bromo-DragonFLY）
  • DESOXY（英语：DESOXY）
  • DMMDA（英语：DMMDA）
  • DMMDA-2（英语：2,3-Dimethoxy-4,5-methylenedioxyamphetamine）
  • DOB
  • DOB-FLY（英语：DOB-FLY）
  • DOC（英语：2,5-Dimethoxy-4-chloroamphetamine）
  • DOEF（英语：2,5-Dimethoxy-4-(2-fluoroethyl)amphetamine）
  • DOET（英语：2,5-Dimethoxy-4-ethylamphetamine）
  • DOF（英语：2,5-Dimethoxy-4-fluoroamphetamine）
  • DOI（英语：2,5-Dimethoxy-4-iodoamphetamine）
  • DOM（英语：2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamine）
  • DOM-FLY（英语：DOM-FLY）
  • DON（英语：2,5-Dimethoxy-4-nitroamphetamine）
  • DOPR（英语：2,5-Dimethoxy-4-propylamphetamine）
  • DOTFM（英语：2,5-Dimethoxy-4-trifluoromethylamphetamine）
  • Escaline（英语：Escaline）
  • 2,5-二甲氧基-3,4-二甲基安非他命（英语：Ganesha (psychedelic)）
  • HOT-2（英语：HOT-2）
  • HOT-7（英语：HOT-7）
  • HOT-17（英语：HOT-17）
  • Isoproscaline（英语：Isoproscaline）
  • Jimscaline（英语：Jimscaline）
  • Juncosamine（英语：Juncosamine）
  • 3-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯乙胺
  • Macromerine（英语：Macromerine）
  • MDA
  • MDEA
  • MDMA
  • 麦司卡林
  • Methallylescaline（英语：Methallylescaline）
  • MMA（英语：3-Methoxy-4-methylamphetamine）
  • MMDA (drug)（英语：MMDA）
  • MMDA-2
  • MMDA-3a（英语：MMDA-3a）
  • MMDMA
  • NBOMe-mescaline（英语：NBOMe-mescaline）
  • Proscaline（英语：Proscaline）
  • TCB-2（英语：TCB-2）
  • TFMFly（英语：TFMFly）
  • TMA（英语：Trimethoxyamphetamine）
  • pFPP（英语：para-Fluorophenylpiperazine）
  • TMFPP（英语：Trifluoromethylphenylpiperazine）
  • mCPP
  • 1-甲基-5-甲氧基二异丙基色胺
  • 2,N,N-三甲基色胺
  • 4,5-DHP-AMT（英语：AL-37350A）
  • 4,5-DHP-DMT（英语：1-(2-Dimethylaminoethyl)dihydropyrano(3,2-e)indole）
  • 4-AcO-DALT
  • 4-AcO-DET
  • 4-AcO-DiPT
  • 4-AcO-DMT（英语：O-Acetylpsilocin）
  • 4-AcO-DPT（英语：4-Acetoxy-DPT）
  • 4-AcO-MiPT
  • 4-HO-5-MeO-DMT（英语：4-Hydroxy-5-methoxydimethyltryptamine）
  • 4-羟基-N,N-二丁基色胺（英语：4-HO-DBT）
  • 4-羟基-N,N-二丙基色胺（英语：4-HO-DPT）
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  • 4-HO-MPMI（英语：4-HO-MPMI）
  • 4-羟基-N-甲基-N-丙基色胺（英语：4-HO-MPT）
  • 4,N,N-三甲基色胺（英语：4,N,N-TMT）
  • 4-PrO-DMT
  • 5,6-diBr-DMT（英语：5,6-diBr-DMT）
  • 5-AcO-DMT
  • 5-溴-N,N-二甲基色胺
  • 5-Me-MIPT（英语：5,N-Dimethyl-N-isopropyltryptamine）
  • 5-MeO-2,N,N-TMT（英语：5-MeO-2-TMT）
  • 5-MeO-4,N,N-TMT（英语：5-MeO-4,N,N-TMT）
  • 5-MeO-α,N,N-TMT（英语：5-MeO-α,N,N-TMT）
  • 5-MeO-α-ET（英语：5-MeO-AET）
  • 5-MeO-α-MT（英语：5-MeO-aMT）
  • 5-MeO-DALT
  • 5-MeO-DET（英语：5-MeO-DET）
  • 5-甲氧基二异丙基色胺（英语：5-MeO-DiPT）
  • 5-甲氧基二甲基色胺
  • 5-MeO-DPT（英语：5-MeO-DPT）
  • 5-MeO-EiPT（英语：5-MeO-EiPT）
  • 5-MeO-MET（英语：5-MeO-MET）
  • 5-MeO-MiPT
  • 5-MeO-MPMI（英语：5-MeO-MPMI）
  • 5,N,N-TMT（英语：5-N,N-TMT）
  • 7,N,N-三甲基色胺
  • α-ET（英语：alpha-Ethyltryptamine）
  • α-MT（英语：alpha-Methyltryptamine）
  • α,N,N-三甲基色胺
  • Aeruginascin（英语：Aeruginascin）
  • Baeocystin（英语：Baeocystin）
  • 蟾毒色胺
  • DALT
  • DBT（英语：Dibutyltryptamine）
  • DCPT
  • DET
  • DIPT
  • DMT
  • DPT
  • EiPT（英语：Ethylisopropyltryptamine）
  • 4-羟二乙基色胺
  • 4-磷酸二乙基色胺
  • 4-羟二异丙基色胺
  • MET
  • Miprocin
  • MiPT
  • Norbaeocystin
  • PiPT
  • 脱磷酸裸盖菇素
  • 裸盖菇素
其它藥物
解离性药物
NMDAR拮抗劑
  • 3-MeO-PCP
  • 4-MeO-PCP
  • Dieticyclidine
  • Diphenidine
  • Esketamine
  • Ethketamine
  • Eticyclidine
  • Gacyclidine
  • 氯胺酮
  • Methoxetamine
  • Methoxyketamine
  • Neramexane
  • PCPr
  • Phencyclidine
  • Rolicyclidine
  • Tenocyclidine
  • Tiletamine
其它藥物
致谵妄药
mAChR拮抗劑
其它相關藥物
D2R 激動劑（英语：Dopamine receptor agonists）
GABAAR激动剂
吸入剂（英语：Inhalant）
混合MOA
  • 二氢骆驼蓬碱
  • 骆驼蓬碱
  • 四氢骆驼蓬碱
  • 育亨宾
其它藥物

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