Dihydrostreptomycin

Dihydrostreptomycin
Dữ liệu lâm sàng

AHFS/Drugs.com	Tên thuốc quốc tế
Mã ATC	S01AA15 (WHO) QA07AA90 QJ01GA90 QJ51GA90
Các định danh
Tên IUPAC 2-[(1S,2R,3R,4S,5R,6R)-5-(Diaminomethylideneamino)-2-[(2R,3R,4R,5S)-3-[(2S,3S,4S,5R,6S)- 4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-methylaminooxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)- 5-methyloxolan-2-yl]oxy-3,4,6-trihydroxycyclohexyl]guanidine
Số đăng ký CAS	128-46-1
PubChem CID	439369
ChemSpider	388489
Định danh thành phần duy nhất	P2I6R8W6UA
ChEMBL	CHEMBL1950576
ECHA InfoCard	100.004.445
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C₂₁H₄₁N₇O₁₂
Khối lượng phân tử	583.59 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES C[C@H]1[C@@]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]2O)O)NC(=N)N)O)NC(=N)N)O[C@H]3[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O3)CO)O)O)NC)(CO)O
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C21H41N7O12/c1-5-21(36,4-30)16(40-17-9(26-2)13(34)10(31)6(3-29)38-17)18(37-5)39-15-8(28-20(24)25)11(32)7(27-19(22)23)12(33)14(15)35/h5-18,26,29-36H,3-4H2,1-2H3,(H4,22,23,27)(H4,24,25,28)/t5-,6-,7+,8-,9-,10-,11+,12-,13-,14+,15+,16-,17-,18-,21+/m0/s1 Key:ASXBYYWOLISCLQ-HZYVHMACSA-N
(kiểm chứng)

Dihydrostreptomycin là một dẫn xuất của streptomycin có đặc tính diệt khuẩn.^[1] Đây là một loại kháng sinh bán tổng hợp aminoglycoside được sử dụng trong điều trị bệnh lao.^[2]

Thuốc hoạt động bằng cách liên kết không thể đảo ngược protein S12 trong tiểu đơn vị ribosome 30S của vi khuẩn, sau khi được vận chuyển tích cực qua màng tế bào, gây cản trở phức hợp khởi đầu giữa mRNA và ribosome của vi khuẩn. Điều này dẫn đến việc tổng hợp bị lỗi các protein không chức năng, dẫn đến tế bào vi khuẩn bị chết.^[1]

Thuốc có tác dụng phụ gây độc tai,^[3] đây là lý do tại sao nó không còn được sử dụng trên người.

Xem thêm

Streptomycin
Dịch mã (sinh học)

Tham khảo

^ ^a ^b “Dihydrostreptomycin (Code C61724) - NCI Thesaurus”. Truy cập ngày 7 tháng 7 năm 2016.
^ “Dihydrostreptomycin Sulfate - MeSH - NCBI”. Truy cập ngày 7 tháng 7 năm 2016.
^ Harrison, Wiley H. (1954). “Ototoxicity of dihydrostreptomycin”. Quarterly bulletin. Northwestern University (Evanston, Ill.). Medical School. 28 (3): 271–3. PMC 3803976. PMID 13186082.