Amikacin

Amikacin
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiAmikin, Amiglyde-V, other
AHFS/Drugs.comChuyên khảo
MedlinePlusa682661
Giấy phép
  • US DailyMed: 0b56f6df
Danh mục cho thai kỳ
  • AU: D
  • US: D (Bằng chứng về rủi ro)
Dược đồ sử dụngintramuscular, intravenous
Nhóm thuốcAminoglycoside
Mã ATC
  • D06AX12 (WHO) J01GB06 (WHO) , S01AA21 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng>90%[1]
Liên kết protein huyết tương0–11%
Chuyển hóa dược phẩmMostly unmetabolized
Chu kỳ bán rã sinh học2–3 hours
Bài tiếtthận
Các định danh
Tên IUPAC
  • (2S)-4-Amino-N-[(2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxy-oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-cyclohexyl]-2-hydroxybutanamide
Số đăng ký CAS
  • 37517-28-5
PubChem CID
  • 37768
DrugBank
  • DB00479 ☑Y
ChemSpider
  • 34635 ☑Y
Định danh thành phần duy nhất
  • 84319SGC3C
KEGG
  • D02543 ☑Y
ChEBI
  • CHEBI:2637 ☑Y
ChEMBL
  • CHEMBL177 ☑Y
ECHA InfoCard100.048.653
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC22H43N5O13
Khối lượng phân tử585.603 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
  • Hình ảnh tương tác
SMILES
  • O=C(N[C@H]3[C@H](O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](N)[C@H]1O)CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2O[C@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@@H](N)C3)[C@@H](O)CCN
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C22H43N5O13/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36)/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+/m0/s1 ☑Y
  • Key:LKCWBDHBTVXHDL-RMDFUYIESA-N ☑Y
  (kiểm chứng)

Amikacin là một loại kháng sinh được sử dụng để điều trị một số bệnh nhiễm khuẩn.[2] Trong số này có thể kể đến nhiễm trùng khớp, nhiễm trùng trong ổ bụng, viêm màng não, viêm phổi, nhiễm trùng huyếtnhiễm trùng đường tiết niệu.[2] Kháng sinh này cũng được sử dụng để điều trị bệnh lao đa kháng thuốc.[3] Chúng có thể được đưa vào cơ thể bằng cách tiêm vào tĩnh mạch hoặc cơ bắp.[2]

Amikacin, giống như các kháng sinh aminoglycoside khác, có thể gây mất thính lực, các vấn đề về thăng bằng và các vấn đề về thận.[2] Các tác dụng phụ khác có thể kể đến như tê liệt, dẫn đến việc khó thở.[2] Nếu sử dụng thuốc này khi đang mang thai, chúng có thể gây điếc vĩnh viễn ở trẻ.[2] Amikacin hoạt động bằng cách ngăn chặn chức năng của tiểu đơn vị ribosome 30S của vi khuẩn, làm cho nó không thể tổng hợp protein.[2]

Amikacin được cấp bằng sáng chế vào năm 1971 và được đưa vào sử dụng thương mại vào năm 1976.[4][5] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.[6] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 13,80 - 130,50 USD/tháng.[7] Tại Hoa Kỳ, một đợt điều trị thông thường có giá từ 25 đến 50 USD.[8] Amikacin được tổng hợp từ kanamycin.[2]

Chú thích

  1. ^ Plumb, Donald C. (2011). “Amikacin Sulfate”. Plumb's Veterinary Drug Handbook (ấn bản 7). Stockholm, Wisconsin; Ames, Iowa: Wiley. tr. 39–43. ISBN 978-0-470-95964-0.
  2. ^ a b c d e f g h “Amikacin Sulfate”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  3. ^ WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009. tr. 137. ISBN 9789241547659. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  4. ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (bằng tiếng Anh). John Wiley & Sons. tr. 507. ISBN 9783527607495. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 12 năm 2016.
  5. ^ Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009. tr. 56. ISBN 9780191039621. Lưu trữ bản gốc ngày 24 tháng 11 năm 2015.
  6. ^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  7. ^ “Amikacin Sulfate”. International Drug Price Indicator Guide. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  8. ^ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. tr. 35. ISBN 9781284057560.
  • x
  • t
  • s
Kháng sinh chống chủng mycobacterium, bao gồm cả chữa bệnh lao và chất độc leprostatic (J04)
Chất ức chế acid nucleic
Rifamycin/
Chất ức chế RNA polymerase
Antifolate/DSI
ASA
Chất ức chế topoisomerase/
quinolone
Ức chế sinh tổng hợp protein
Aminoglycoside
Oxazolidone
Khang sinh polypeptide
Kháng sinh ly giải thành tế bào
Lớp Peptidoglycan
Lớp Arabinogalactan
  • Chất ức chế Ethylenediamine/arabinosyltransferase: Ethambutol#
Lớp acid mycolic
  • Ức chế tổng hợp Hydrazide/mycolic acid. Chất ức chế: Isoniazid#
  • Methaniazide
  • Others/unsorted: Thioacetazone (amithiozone)
Các loại khác/không rõ
Phối hợp
  • Rifampicin/isoniazid/pyrazinamide
#WHO-EM. Thu hồi trên thị trường. Thử nghiệm lâm sàng: Pha III. §Chưa bao giờ đến pha III