Cyklobutan

Den här artikeln behöver källhänvisningar för att kunna verifieras. (2020-03)
Åtgärda genom att lägga till pålitliga källor (gärna som fotnoter). Uppgifter utan källhänvisning kan ifrågasättas och tas bort utan att det behöver diskuteras på diskussionssidan.
Cyklobutan
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namnCyklobutan
Kemisk formelC4H8
Molmassa56,11 g/mol
UtseendeFärglös gas
CAS-nummer287-23-0
SMILESC1CCC1
Egenskaper
Densitet0,71 g/cm³
Löslighet (vatten)Olöslig
Smältpunkt-91 °C
Kokpunkt12,5 °C
Faror
Huvudfara
Mycket brandfarlig Mycket brandfarlig
NFPA 704

4
1
0
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Cyklobutan är en mättad cykloalkan med fyra kolatomer i ringen.

Beskrivning

Cyklobutan är vid standardtryck och -temperatur en färglös gas med sötaktig lukt. Ämnet är väldigt brandfarligt.

Konformation

På grund av dess snäva bindningsvinklar har cyklobutan en avsevärd ringspänning, cirka 111 kJ/mol. Trots detta är bindningsvinklarna inte 90°, det närmast möjliga värdet till optimala 109,5°, utan runt 88°. Förklaringen till detta är att väteatomerna befinner sig i en eclipsed konformation till varandra om bindningsvinkeln är rät, varpå steriska interaktioner höjer molekylens energi. Då bindningsvinkeln i ringen är 88° ligger väteatomerna något staggered till varandra. Detta minskar de steriska interaktionerna.

Energibarriären som måste övervinnas för att cyklobutan ska invertera via det plana övergångstillståndet är mycket låg, cirka 6,1 kJ/mol, och cyklobutan kan därför ofta betraktas som plan.