2-Butanol

2-Butanol
Nazivi

IUPAC naziv Butan-2-ol^[1]
Drugi nazivi sec-Butanol sec-Butil alkohol 2-Butanol 2-Butil alkohol
Identifikacija
CAS broj	78-92-2^Y 14898-79-4 (R) 4221-99-2 (S)
3D model (Jmol)	interaktivna slika
Bajlštajn	773649 1718764 (R) 1718763 (S)
ChEBI	CHEBI:35687^Y
ChemSpider	6320^Y 76392 (R)^Y 392543 (S)^Y
DrugBank	DB02606^Y
ECHA InfoCard	100.001.053
EC broj	201-158-5
Gmelin Referenca	1686 396584 (R) 25655 (S)
MeSH	2-butanol
PubChem^[2]^[3] C ID	6568 84682 (R) 444683 (S)
RTECS	EO1750000
UN broj	1120

SMILES CCC(C)O
Svojstva
Hemijska formula	C₄H₁₀O
Molarna masa	74,12 g·mol⁻¹
Gustina	0,808 g cm⁻³
Tačka topljenja	−115 °C; −175 °F; 158 K
Rastvorljivost u vodi	290 g dm⁻³^[4]
log P	0.683
Napon pare	1,67 kPa (na 20 °C)
Indeks refrakcije (n_D)	1,3978 (na 20 °C)
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C	197,1 J K⁻¹ mol⁻¹
Standardna molarna entropija S^o₂₉₈	213,1 J K^-1 mol⁻¹
Std entalpija formiranja (Δ_fH^⦵₂₉₈)	−343,3–−342,1 kJ mol^-1
Std entalpija sagorevanja Δ_cH^o₂₉₈	−2,6611–−2,6601 MJ mol⁻¹
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja	inchem.org
GHS grafikoni
GHS signalna reč	Upozorenje
GHS opis opasnosti	H226, H319, H335, H336
GHS mere predostrožnosti	P261, P305+351+338
EU klasifikacija (DSD)	Xi
R-oznake	R10, R36/37, R67
S-oznake	(S2), S7/9, S13, S24/25, S26, S46
NFPA 704	3 1 0
Tačka paljenja	22 to 27 °C (72 to 81 °F; 295 to 300 K)
Tačka spontanog paljenja	405 °C (761 °F; 678 K)
Eksplozivni limiti	1.7–9.8%
Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):
LC_Lo (LCLo)	16,000 ppm (pacov, 4 hr) 10,670 ppm (miš, 3.75 hr) 16,000 ppm (miš, 2.67 hr)^[5]
SAD zdravstvene granice izlaganja (NIOSH):
PEL (dozvoljivo)	TWA 150 ppm (450 mg/m³)^[5]
REL (preporučeno)	TWA 100 ppm (305 mg/m³) ST 150 ppm (455 mg/m³)^[5]
IDLH (neposredna opasnost)	2000 ppm^[5]
Srodna jedinjenja
Srodne butanoli	n-Butanol Izobutanol tert-Butanol
Srodna jedinjenja	Butanon
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikuj (šta je ^YН ?)
Reference infokutije

2-Butanol (sec-butanol) je organsko jedinjenje sa formulom CH₃CH(OH)CH₂CH₃. Ovaj sekundarni alkohol je zapaljiva, bezbojna tečnost, koja je rastvorna u 12 delova vode i kompletno se meša sa polarnim organskim rastvaračima, kao što su etri i drugi alkoholi. On se proizvodi u velikim razmerama, prvenstveno kao prekurzor industrijskog rastvarača metil etil ketona. 2-Butanol je hiralan, te postoje dva stereoizomera, koji se označavaju kao (R)-(−)-2-butanol i (S)-(+)-2-butanol. On se normalno nalazi kao smeša dva stereoizomera – racemska smeša.



(R)-(−)-2-butanol	(S)-(+)-2-butanol

Proizvodnja i primene

2-Butanol se industrijski proizvodi hidratacijom 1-butena ili 2-butena:

Sumporna kiselina se koristi kao katalizator over konverzije.^[6]

Mada se deo proizvedenog 2-butanola koristi kao rastvarač, on se uglavnom konvertuje do butanona ("MEK"), koji je važan industrijski rastvarač i prisutan je u sredstvima za čišćenje i uklanjanje farbe. Isparljivi estri 2-butanola imaju prijatne arome, te se u malim količinama koriste u parfemima i veštačkim začinima.

Reference

^ „2-butanol - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26. 3. 2005. Identification and Related Records. Приступљено 12. 10. 2011.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Alger, Donald B. (1991). „The water solubility of 2-butanol: A widespread error”. Journal of Chemical Education. USA: ACS Publications. 68 (11): 939. doi:10.1021/ed068p939.1. Приступљено 12. 10. 2011.
^ ^а ^б ^в ^г NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda 0077
^ Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005.