Tautomerie

Exemple de tautomeri

În chimie, tautomeria reprezintă proprietatea unor substanțe, îndeosebi substanțe organice izomere de a trece cu ușurință una în alta, în anumite condiții, prin rearanjarea unor atomi sau grupe de atomi din molecula lor.[1][2][3]

De obicei, se datorează deplasării unei legături chimice duble și a unui atom de hidrogen (caz în care se numește tautomerie prototropică). Formele izomere care participă în tautomerie se numesc tautomeri.

Tipuri

Tautomerizarea este un proces foarte răspândit în chimia organică. Majoritatea formelor tautomere există în perechi, iar fiecare dintre cei doi are localizat protonul într-o anumită poziție, de obicei schimbând locul cu o legătură dublă: H−X−Y=Z ⇌ X=Y−Z−H. Compoziția amestecurilor tautomere este posibil de determinat prin metode spectroscopice, IR si RMN[4]. Cele mai comune perechi de tautomeri includ:[5]

  • cetonă – enol: H−O−C=CH ⇌ O=C−CH2, numită și tautomerie ceto-entolică sau oxo-enolică
  • enamină – imină: H2N−C=N ⇌ HN=C−NH
  • amidă – acid imidic: H−N−C=O ⇌ N=C−O−H
    • lactamă – lactimă
  • nitrozoderivat – oximă: H−C−N=O ⇌ C=N−O−H
  • nitroderivat – acinitroderivat (acid nitronic): H−C−N(O)=O ⇌ C=N(O)−O−H
  • cetenă – inol (alchinol), unde intervine și o legătură triplă: R−CH=C=O ⇌ R−C≡C−OH

Tautomeria prototropică

Acest tip de tautomerie e cel mai frecvent intâlnit la compușii organici, mai ales sub forma tautomeriei ceto-enolice.

Vezi și

Referințe

  1. ^ Antonov L (). Tautomerism: Methods and Theories (ed. 1st). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-33294-6. 
  2. ^ Smith MB, March J (). Advanced Organic Chemistry (ed. 5th). New York: Wiley Interscience. pp. 1218–1223. ISBN 0-471-58589-0. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
  3. ^ Katritzky AR, Elguero J et al. (). The Tautomerism of heterocycles. New York: Academic Press. ISBN 0-12-020651-X. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
  4. ^ Pauling, op. cit., p. 293
  5. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7

Bibliografie

  • Linus Pauling, Chimie generală, Editura Științifică, București, 1972 (traducere din limba engleză)
  • Costin D. Nenițescu, Chimie Organică, vol. II, ediția a VIII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1980
 Acest articol despre chimia organică este un ciot. Puteți ajuta Wikipedia prin completarea lui!