Aminossalicilato

Sais do ácido n-aminossalicílico
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 5-amino-2-hydroxybenzoic acid
Identificadores
Número CAS 89-57-6
PubChem 4075
DrugBank APRD01098
ChemSpider 3933
Código ATC A07EC02
SMILES
 
  • Nc1ccc(O)c(c1)C(=O)O
Propriedades
Fórmula química C7H7NO3
Massa molar 153.12 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade orally: 20-30% absorbed
rectally: 10-35%
Via(s) de administração oral, rectal
Metabolismo Rapidly & extensively metabolised intestinal mucosal wall and the liver
Meia-vida biológica 5 hours after initial dose.
At steady state 7 hours
Classificação legal


℞-only (US)

Riscos na gravidez
e lactação 		B (EUA)
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Ácido gentísico (2,5-di-hidroxi-carboxílico)
Ácido 5-nitrossalicílico
Compostos relacionados Ácido 3-aminobenzoico
Ácido 4-aminossalicílico (isômero)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Os aminossalicilatos (sais de ácido n-aminossalicílico) são um grupo de fármacos utilizados no tratamento de doenças inflamatórias intestinais, o principal representante é a Mesalazina. Muitos são derivados de Mesalamina.[1][2]

Indicações

  • Úlceras em geral
  • Doença de Chagas
  • Síndrome do cólon irritável
  • Inflamações intestinais Autoimunes (Colite Ulcerativa, Retocolite Ulcerativa, Ileocolite, Doença de Crohn)

Mecanismo de acção

As suas propriedades são semelhantes às dos AINEs (grupo da aspirina) mas não causam hemorragias gástricas nem são absorvidos para o sangue (têm acção tópica).[3]

O ácido 5-aminosalicílico inibe as enzimas ciclooxigenases COX-1 e COX-2 a sintese de prostanóides inflamatórios. Inibe também a produção de citocinas, ao bloquear o NF-KB, o seu factor de transcrição génica nuclear.[4]

Efeitos úteis

Diminuição da inflamação nessas doenças. Remissão da doença, retardo da progressão, diminuição da probabilidade de episódio agudo.

Efeitos adversos

  • Fraqueza óssea(baixa de cálcio pelo organismo)
  • Vermelhidão nas axílas
  • Dores de cabeça
  • Dores nas articulações
  • Prurido nas regiões genitais

Raros:

Fármacos do grupo

Referências

  1. ↑ Organization, World Health. (2009). WHO Model Formulary 2008. Geneva: World Health Organization. ISBN 9789240684249. OCLC 609852935 
  2. ↑ «Aminosalicylic Acid Monograph for Professionals». Drugs.com (em inglês). Consultado em 21 de julho de 2019 
  3. ↑ Zheng, Jun; Rubin, Eric J.; Bifani, Pablo; Mathys, Vanessa; Lim, Vivian; Au, Melvin; Jang, Jichan; Nam, Jiyoun; Dick, Thomas (4 de outubro de 2013). «para-Aminosalicylic acid is a prodrug targeting dihydrofolate reductase in Mycobacterium tuberculosis.». The Journal of Biological Chemistry. 288 (40). 28951 páginas. ISSN 0021-9258. PMC 3789992Acessível livremente. doi:10.1074/jbc.A113.475798 
  4. ↑ Schwanke, Raquel Cristina (2012). «AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE ANTI-INFLAMATÓRIA DO FLAVONOIDE MIRICITRINA NA COLITE INDUZIDA PELO SULFATO SÓDICO DE DEXTRANA (DSS) EM CAMUNDONGO E ESTUDO DO SEU PERFIL FARMACOCINÉTICO EM ROEDORES» (PDF). UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA. Consultado em 21 de Julho de 2019 


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