Adenosina

Adenosina Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes	*(2R,3R,4R,5R)-2-(6-Aminopurin-9-yl)- 5-(hydroxymethyl)oxolan-3,4-diol *Ado *6-Aminopurin-9β-D-ribofuranosid
Identificadores
Número CAS	58-61-7
PubChem	60961
DrugBank	APRD00132
ChemSpider	54923
Código ATC	C01EB10
SMILES	n2c1c(ncnc1n(c2)[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]3O)CO)N
Propriedades
Fórmula química	C10H13N5O4
Massa molar	267.22 g mol-1
Densidade	0,31 g·cm−3 [1]
Ponto de fusão	234–237 °C [1]
Solubilidade em água	pouco solúvel em água [1] e etanol [2]
Solubilidade	*gut löslich in heißem Wasser [2]
Farmacologia
Biodisponibilidade	Rapidly cleared from circulation via cellular uptake
Via(s) de administração	IV or injection
Metabolismo	Rapidly converted to inosine and adenosine monophosphate
Meia-vida biológica	cleared plasma <30 seconds - half life <10 seconds
Ligação plasmática	No
Excreção	can leave cell intact or can be degraded to hypoxanthine, xanthine, and ultimately uric acid
Classificação legal	? (AU) ? (UK) ℞-only (US)
Riscos na gravidez e lactação	C
Riscos associados
Frases R	-
Frases S	-
LD50	>20 g·kg−1(Camundongo, oral) [1]
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Adenina Desoxiadenosina Adenosina monofosfato
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A adenosina é um nucleosídeo, formado pela união de uma adenina e uma ribose. É uma purina endógena sintetizada da degradação de aminoácidos como metionina, treonina, valina e isoleucina assim como AMP.^[3]

Função energética

A adenosina desempenha um papel importante na bioquímica, tais como transferência de energia, sob a forma de adenosina tri-fosfato (ATP) e adenosina difosfato (ADP) armazenando energia potencial essencial para o metabolismo energético dos animais.

Função de sinalização

Sob a forma de adenosina monofosfato cíclico (AMPc), colabora em vias de sinalização intracelular.

Função no Sistema Nervoso Central (SNC)

No SNC a adenosina atua^[4]:

• Inibindo pré e pós-sináptica (PIPS)
• Reduzindo a atividade motora
• Diminuindo a frequência respiratória
• Induzindo ao sono
• Aliviando a ansiedade.

Função periférica

Os principais efeitos da adenosina fora do SNC incluem^[4]:

• Vasodilatação,
• Broncoconstrição,
• Imunossupressão,
• Inibição da agregação plaquetária,
• Diminuição da frequência cardíaca,
• Estimulação de vias aferentes nociceptivas,
• Inibição da libertação de neurotransmissores e,
• Inibição da libertação de factores e hormônios.

Informação Farmacêutica

É utilizada por via endovenosa para reversão de taquicardia supraventricular paroxística ao bloquear o a transmissão via nó atrioventricular. Administrado por via intravenosa deprime a atividade do nó sinusal e é utilizado para re-estabelecer o ritmo sinusal.

A adenosina também atua como um neuroprotector ao inibir a transmissão excitatória do receptor A1 e estimular uma corrente de saída de K+ (potássio) sensível a acetilcolina no átrio e nódulos sinusal e atrioventricular. Isso resulta em redução do potencial de ação, hiperpolarização e automaticidade mais lenta.

É rapidamente captada por eritrócitos e células endoteliais, sendo sua semi-vida de menos de 10s, por isso deve ser administrado como bolo intravenoso rápido (cerca de 6 mg em 2s), usando um catéter venoso central. Caso não seja suficiente, se administra o dobro, 12 mg em 2s, pela mesma via.

A cafeína é a principal substância que antagoniza os efeitos da adenosina no organismo.

Contra-indicações

Contra-indicado em caso de Asma.

Referências

• Portal da farmácia