Acridina

Acridina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Acridine
Identificadores
Número CAS 260-94-6
PubChem 9215
SMILES
 
  • C1=CC=C2C(=C1)C=C3C=CC=CC3=N2
Propriedades
Fórmula química C13H9N
Massa molar 179.22 g mol-1
Ponto de fusão

107 °C

Ponto de ebulição

346 °C

Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A acridina, C13H9N, é um composto orgânico e um composto heterocíclico de nitrogénio. Acridina também é utilizada para descrever compostos que contêm C13N tricíclico.

Acridina é estruturalmente relacionada com o antraceno, com um dos grupos centrais de CH substituídos por nitrogénio. A acridina, um sólido incolor, foi primeiramente isolada do alcatrão de hulha. É uma matéria prima usada para a produção de tintas e algumas drogas de valor. Muitas acridinas, como a proflavina, também têm propriedade antissépticas. A acridina e derivados relacionados ligam-se ao ADN e ao ARN devido à sua capacidade de intercalação. O laranja da acridina (3,6-dimetillaminoacridina) é um colorante metacromático útil para a determinação do ciclo celular. A acridarsina é formalmente derivada da acridina por substituição do átomo de nitrogénio por um de arsénio, e acridofosfina por substituição por um fósforo.

Referências

  • Synthesis of Acridine-based DNA Bis-intercalating Agents Gerard P. Moloney, David P. Kelly, P. Mack Molecules 2001, 6, 230-243 [1] open source
  • Este artigo incorpora texto (em inglês) da Encyclopædia Britannica (11.ª edição), publicação em domínio público.

Ligações externas

  • Synthesis of acridone in Organic Syntheses 19:6; Coll. Vol. 2:15 [2] from o-chlorobenzoic acid and aniline in a Goldberg reaction.
  • Synthesis of 9-aminoacridine in Organic Syntheses 22:5; Coll. Vol. 3:53. [3] from N-phenylanthranilic acid.