Triklabendazol

Triklabendazol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 6-chloro-5-(2,3-dichlorofenoksy)-2-(metylotio)-1H-benzo[d]imidazol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. triclabendazolum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H9Cl3N2OS
Masa molowa	359,65 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	68786-66-3
PubChem	50248
DrugBank	DB12245
SMILES CSC1=NC2=CC(=C(C=C2N1)Cl)OC3=C(C(=CC=C3)Cl)Cl
InChI InChI=1S/C14H9Cl3N2OS/c1-21-14-18-9-5-8(16)12(6-10(9)19-14)20-11-4-2-3-7(15)13(11)17/h2-6H,1H3,(H,18,19) InChIKey NQPDXQQQCQDHHW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 0,5 mg/l[4] w innych rozpuszczalnikach dobrze rozp. w laktonach[2], rozpuszczalny w metanolu i etanolu[3] Temperatura topnienia 175–176 °C (krystalizacja z wodnego etanolu)[5][1] 85–90 °C (krystalizacja z heksanu)[5] logP 5,35[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-04] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[6] 0 0 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	P02BX04
Farmakokinetyka Wiązanie z białkami osocza i tkanek 96,7%[7] Wydalanie 10% z moczem, 90% z kałem[7]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna
Multimedia w Wikimedia Commons

Triklabendazol (łac. triclabendazolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna benzimidazolu, stosowany w leczeniu fascjolozy u ludzi i zwierząt.

Mechanizm działania

Dokładny mechanizm działania triklabendazolu i jego głównego metabolitu, sulfotlenku triklabendazolu, który prawdopodobnie odpowiadania w większym stopniu za działanie przeciwpasożytnicze, nie jest poznany^[7]. Triklabendazol powoduje zahamowanie ruchliwości przywr oraz powoduje zmianę funkcji i struktury mikrotubuli^[7].

Zastosowanie

• leczenie zarażenia Fasciola hepatica oraz Paragonimus westermani^[8]
• leczenie fascjolozy spowodowanej motylicą wątrobową oraz motylicą olbrzymią^[7]

Triklabendazol znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017)^[9].

Triklabendazol nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)^[10].

Działania niepożądane

Triklabendazol może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: zawroty głowy, ból głowy, zawroty głowy, ból w klatce piersiowej, duszność, kaszel, ból brzucha, utrata apetytu, biegunka, nudności, wymioty, kolka żółciowa, żółtaczka, nadmierne pocenie, pokrzywka, astenia, złe samopoczucie, gorączka^[7].

Właściwości fizykochemiczne

W zależności od rozpuszczalnika można uzyskać go w dwóch formach^[11]:

• t. topn. 175–176 °C – krystalizacja z układu etanol-woda (forma ta znana była wcześniej^[5])
• t. topn. 85–90 °C – krystalizacja z heksanu

Forma niskotemperaturowa samorzutnie przekształca się w drugą podczas przechowywania. Formę niskotemperaturową można odtworzyć po rozpuszczeniu związku w wodnym roztworze KOH i wlaniu uzyskanego roztworu do czystej wody, w której triklabendazol jest praktycznie nierozpuszczalny. W efekcie wytrąca się produkt niskotemperaturowy^[11].

Obie formy mają praktycznie identyczne dane analityczne i obie występują jako mieszaniny ok. 1:1 tautomerów różniących się miejscem protonowania pierścienia imidazolowego (N-1 lub N-3)^[11].

Przypisy