Kwas γ-linolenowy

Ten artykuł od 2011-01 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł.
Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają.
Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.
Kwas γ-linolenowy
liczby niebieskie – systematyczna numeracja łańcucha
liczby czerwone – numeracja łańcucha od atomu węgla ω
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (Z,Z,Z)-6,9,12-oktadekatrienowy
Inne nazwy i oznaczenia
GLA
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C18H30O2

Inne wzory

C17H29COOH

Masa molowa

278,43 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

506-26-3

PubChem

5280933

DrugBank

DB13854 13854, DB13854

SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC(=O)O
InChI
InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12-
InChIKey
VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N
Podobne związki
Podobne związki

kwas α-linolenowy, kwas linolowy

Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas γ-linolenowy (GLA) – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów tłuszczowych omega−6. Jest prekursorem prostaglandyny PGE1 – hormonalnie czynnej pochodnej kwasu arachidonowego, obdarzonej licznymi funkcjami biologicznymi.

Skutki niedoboru

Brak GLA powoduje, że skóra staje się sucha i traci elastyczność, co znacznie przyspiesza tworzenie się zmarszczek. Niedobór ten sprawia, że naturalna odporność skóry na szkodliwe działanie czynników zewnętrznych zanika, a ranki i pęknięcia naskórka trudniej się goją.

Zastosowanie

Kwas γ-linolenowy powstaje w wyniku Δ-6-desaturacji kwasu linolowego i ulega dalszym przemianom do szeregu produktów istotnych dla prawidłowego funkcjonowania przemiany materii. Tworzenie kwasu γ-linolenowego jest reakcją wolną i limitującą cały metabolizm kwasu linolowego, zwłaszcza u ludzi. Zaburzenia Δ-6-desaturacji, występujące m.in. w cukrzycy i atopowym zapaleniu skóry, prowadzą do zbyt niskiego poziomu kwasu γ-linolenowego. Stwierdzono, że dla złagodzenia komplikacji cukrzycowych konieczne jest spożywanie dużych ilości kwasu linolenowego (30–50 g), co jednak często nie prowadzi do poprawy stanu zdrowia. Obiecujące wyniki dało natomiast badanie, w którym pacjenci spożywali kwas γ-linolenowy (w dawkach dziennych 0,32 g w postaci oleju wiesiołkowego)[1].

W badaniu z roku 2003 wykazano, że stosowanie kwasu γ-linolenowego w diecie nie wpływa na przebieg atopowego zapalenia skóry[2]. W innym badaniu stwierdzono, że kwas γ-linolenowy nie ma wpływu na objawy schizofrenii[3].

Występowanie

Kwas GLA zawarty jest w nasionach wiesiołka, konopi siewnych, w ogóreczniku lekarskim, spirulinie oraz w nasionach czarnej porzeczki.

Przypisy

  1. DfD. Horrobin DfD., Fatty acid metabolism in health and disease: the role of Δ-6-desaturase, „The American Journal of Clinical Nutrition”, 57 (5), 1993, 732S–737S, DOI: 10.1093/ajcn/57.5.732S [dostęp 2024-01-05]  (ang.).
  2. A.A. Takwale A.A., Efficacy and tolerability of borage oil in adults and children with atopic eczema: randomised, double blind, placebo controlled, parallel group trial, „British Medical Journal”, 327 (7428), 2003, s. 1385–0, DOI: 10.1136/bmj.327.7428.1385, PMID: 14670885, PMCID: PMC292992 [dostęp 2024-01-05]  (ang.).
  3. Geir Smedslund, Rigmor C Berg: Effects of vitamins, fatty acids, minerals, and other dietary supplements on schizophrenic symptoms in people with schizophrenia. 2011. [dostęp 2017-10-16].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.