Ikariin

Ikariin
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C33H40O15

Masa molowa

676,66 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

489-32-7

PubChem

5318997

DrugBank

DB12052

InChI
InChI=1S/C33H40O15/c1-13(2)5-10-17-19(45-33-28(42)26(40)23(37)20(12-34)46-33)11-18(35)21-24(38)31(48-32-27(41)25(39)22(36)14(3)44-32)29(47-30(17)21)15-6-8-16(43-4)9-7-15/h5-9,11,14,20,22-23,25-28,32-37,39-42H,10,12H2,1-4H3/t14-,20+,22-,23+,25+,26-,27+,28+,32-,33+/m0/s1
InChIKey
TZJALUIVHRYQQB-XLRXWWTNSA-N
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-04-21]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).

Ikariin – organiczny związek chemiczny z grupy flawonoidów o aktywności fitoestrogenu. Pozyskiwany jest zazwyczaj jako ekstrakt z bylin z rodzaju Epimedium, zawierający ikariin, genisteinę i daidzeinę w stosunku 20:5:1. W tradycyjnej medycynie chińskiej ekstrakt ten wykorzystywany jest jako afrodyzjak poprawiający erekcję oraz jako lek wzmacniający kości[1][2]. Współczesne badania wykazały, że ikariin jest inhibitorem fosfodiesterazy typu 5 (PDE5), której aktywność jest przyczyną impotencji (wykazuje działanie podobne do sildenafilu)[3][4]. Zwiększa też umiarkowanie produkcję bioaktywnego tlenku azotu, co może przyczyniać się do działania ochronnego ikariinu przeciwko miażdżycy[5]. Ponadto ikariin i ekstrakty z Epimedium wykazują działanie przeciwko osteoporozie[1][6][7].

Przypisy

  1. ↑ a b J.H. Chiu, K.K. Chen, T.M. Chien, W.F. Chiou i inni. Epimedium brevicornum Maxim extract relaxes rabbit corpus cavernosum through multitargets on nitric oxide/cyclic guanosine monophosphate signaling pathway. „Int J Impot Res”. 18 (4), s. 335–342, 2007. DOI: 10.1038/sj.ijir.3901437. PMID: 16395327. 
  2. ↑ Abel Pharmboy: Horny Goat Weed (Epimedium spp.) is a limp excuse for Viagra, Cialis. 2010-02-18. [dostęp 2013-07-23].
  3. ↑ Z. Jiang, B. Hu, J. Wang, Q. Tang i inni. Effect of icariin on cyclic GMP levels and on the mRNA expression of cGMP-binding cGMP-specific phosphodiesterase (PDE5) in penile cavernosum.. „J Huazhong Univ Sci Technolog Med Sci”. 26 (4), s. 460–462, 2006. PMID: 17120748. 
  4. ↑ H. Ning, Z.C. Xin, G. Lin, L. Banie i inni. Effects of icariin on phosphodiesterase-5 activity in vitro and cyclic guanosine monophosphate level in cavernous smooth muscle cells. „Urology”. 68 (6), s. 1350–1354, 2006. DOI: 10.1016/j.urology.2006.09.031. PMID: 17169663. 
  5. ↑ H.B. Xu, Z.Q. Huang. Icariin enhances endothelial nitric-oxide synthase expression on human endothelial cells in vitro. „Vascul Pharmacol”. 47 (1), s. 18–24, 2007. DOI: 10.1016/j.vph.2007.03.002. PMID: 17499557. 
  6. ↑ D.W. Zhang, Y. Cheng, N.L. Wang, J.C. Zhang i inni. Effects of total flavonoids and flavonol glycosides from Epimedium koreanum Nakai on the proliferation and differentiation of primary osteoblasts. „Phytomedicine”. 15 (1–2), s. 55–61, 2008. DOI: 10.1016/j.phymed.2007.04.002. PMID: 17482445. 
  7. ↑ K.M. Chen, B.F. Ge, X.Y. Liu, P.H. Ma i inni. Icariin inhibits the osteoclast formation induced by RANKL and macrophage-colony stimulating factor in mouse bone marrow culture. „Pharmazie”. 62 (5), s. 388–391, 2007. DOI: 10.1691/ph.2007.5.6682. PMID: 17557750.