Etionamid

Etionamid
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2-etylopirydyno-4-karbotioamid
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. ethionamidum

inne

trecator, rigenicyd, tioamid kwasu α-etyloizonikotynowego

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C8H10N2S

Masa molowa

166,24 g/mol

Wygląd

żółty, krystaliczny proszek lub małe, żółte kryształy[1], lub jasnożółty proszek o słabym zapachu siarki[2]

Identyfikacja
Numer CAS

536-33-4

PubChem

2761171

DrugBank

DB00609

SMILES
CCC1=NC=CC(=C1)C(=S)N
InChI
InChI=1S/C8H10N2S/c1-2-7-5-6(8(9)11)3-4-10-7/h3-5H,2H2,1H3,(H2,9,11)
InChIKey
AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
praktycznie nierozpuszczalny[1][2][3]
w innych rozpuszczalnikach
metanol: rozpuszczalny[1]
etanol: dość trudno[1]
Temperatura topnienia

163 °C[4][3]

Temperatura wrzenia

164–167 °C (1 torr)[2]

logP

0,5

Zasadowość (pKb)

9,66

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik Zagrożenie dla zdrowia
Uwaga
Zwroty H

H302, H361

Zwroty P

P281

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Szkodliwy
Szkodliwy
(Xn)
Zwroty R

R22, R63

Zwroty S

S36/37

Numer RTECS

NS0350000

Dawka śmiertelna

LD50 490 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

J04 AD03

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwgruźlicze, przeciwtrądowe, przeciwbakteryjne

Procent wchłaniania

100% (doustnie)

Biodostępność

ok. 100% (doustnie)

Okres półtrwania

2–3 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

ok. 30%

Metabolizm

wątrobowy

Wydalanie

z moczem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Objętość dystrybucji

93,5 l

Multimedia w Wikimedia Commons

Etionamid (łac. ethionamidum) – organiczny związek chemiczny, lek przeciwgruźliczy, działający nawet na prątki odporne na izoniazyd i streptomycynę. Podawany najczęściej doustnie.

Przeciwwskazania

W przypadku niewydolności nerek lub wątroby, chorób neurologicznych oraz w przypadku nadwrażliwości na lek.

Działania niepożądane

  • uszkodzenie wątroby
  • zaburzenia jelitowo-żołądkowe
  • brak apetytu
  • ślinienie
  • metaliczny smak w ustach
  • wymioty
  • stany zapalne żołądka oraz biegunkę

Przyjmowanie leku

Lek przyjmuje się ok. 3–12 miesięcy popijając dużą ilością płynu.

Przypisy

  1. a b c d Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
  2. a b c Etionamid. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-08]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
  3. a b Ethionamide, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00609  (ang.).
  4. Ethionamide, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-08]  (ang.).

Bibliografia

  • Jerzy Chodkowski, Mały słownik chemii praktycznej, Warszawa 1975
  • Etionamid w przychodnia.pl

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
J04: Leki przeciwprątkowe
J04A – Leki stosowane w leczeniu gruźlicy
J04AA – Kwas aminosalicylowy i jego pochodne
  • kwas p-aminosalicylowy
  • aminosalicylan sodu
  • aminosalicylan wapnia
J04AB – Antybiotyki
J04AC – Hydrazydy
J04AD – Pochodne tiomocznika
J04AK – Inne
J04AM – Preparaty złożone z antybiotykami
J04B – Leki stosowane w leczeniu trądu
J04BA – Leki stosowane w leczeniu trądu
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):