Dinoproston

Dinoproston
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (Z)-7-(1R,2R,3R)-3-hydroksy-2-[(E)-(3S)-3-hydroksyokt-1-enylo]-5-oksocyklopentylo]hept-5-enowy
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

Dinoprostonum

inne

prostaglandyna E2, PGE2

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C20H32O5

Masa molowa

352,47 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

363-24-6

PubChem

5280360

DrugBank

DB00917

SMILES
CCCCCC(C=CC1C(CC(=O)C1CC=CCCCC(=O)O)O)O
InChI
InChI=1S/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h4,7,12-13,15-17,19,21,23H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,19+/m0/s1
InChIKey
XEYBRNLFEZDVAW-ARSRFYASSA-N
Właściwości
Gęstość
1,114 g/cm³[5]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
58,1 mg/l[4]
w innych rozpuszczalnikach
metanol: bardzo łatwo[1]
etanol: łatwo[1]
aceton: >10 g/l[2]
Temperatura topnienia

70 °C[3][4][6]

logP

2,82[3][4]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-01-07]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H302, H360

Zwroty P

P201, P308+P313

Numer RTECS

UK8000000

Dawka śmiertelna

LD50 500 mg/kg (szczur, doustnie)[2]

Podobne związki
Podobne związki

alprostadyl (PGE1)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

G02 AD02

Farmakokinetyka
Działanie

indukujące poród

Okres półtrwania

<5 min[4]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

73%, albuminy[4]

Metabolizm

szybki metabolizm w lokalnych tkankach; po wchłonięciu metabolizm w płucach oraz wątrobie i nerkach matki[4]

Wydalanie

metabolity wydalane z moczem[4]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

dopochwowo, domaciczo, doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Dinoproston, prostaglandyna E2, PGE2 (łac. Dinoprostonum) – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych kwasów tłuszczowych. Jest hormonem z grupy prostaglandyn o symbolu E2. Pobudza mięsień macicy, zwiększa siłę i rytmiczność jej skurczów, ułatwia rozluźnienie i rozszerzenie ujścia szyjki macicy. Stosowany jako lek. Jego biologiczny okres półtrwania jest krótszy niż 1 minuta.

Zastosowania medyczne

Zastosowanie

  • uelastycznienie szyjki macicy przed porodem i operacjami ginekologicznymi
  • opróżnianie macicy w wypadku wewnątrzmacicznej śmierci płodu do 28 tygodnia[4]
  • wywołanie poronienia w 12–20 tygodniu ciąży[4] oraz aborcje

Przeciwwskazania

Działania niepożądane

Preparaty

Preparaty dostępne w Polsce (2021)[7]:

  • Prepidil – żel dopochwowy (tylko w leczeniu zamkniętym).

Przypisy

  1. ↑ a b c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
  2. ↑ a b Prostaglandyna E2 (nr 82475) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-01-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ a b Dinoprostone, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2021-01-07]  (ang.).
  4. ↑ a b c d e f g h i Dinoprostone, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00917 [dostęp 2021-01-07]  (ang.).
  5. ↑ G.T.G.T. DeTitta G.T.G.T. i inni, Prostadienoic acids PGE2 and PGF2β : crystallographic studies of conformational transmission and receptor recognition, „Acta Crystallographica Section B. Structural Crystallography and Crystal Chemistry”, 36 (3), 1980, s. 638–645, DOI: 10.1107/S0567740880003974, ISSN 0567-7408 [dostęp 2021-01-07]  (ang.).
  6. ↑ E.D.E.D. Levin E.D.E.D. i inni, Prostaglandins: Identification and content in higher plants, „Phytochemistry”, 27 (10), 1988, s. 3241–3243, DOI: 10.1016/0031-9422(88)80034-7 [dostęp 2021-01-07]  (ang.).
  7. ↑ Dinoproston, [w:] Indeks Leków MP, lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2021-01-07] .

Bibliografia

  • Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005, Kraków, Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, ISBN 83-7430-006-X

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
G02: Inne leki ginekologiczne
G02A – Leki nasilające
skurcz macicy
G02AB – Alkaloidy sporyszu
G02AC – Alkaloidy sporyszu w połączeniach z oksytocyną
  • metyloergometryna
G02AD – Prostaglandyny
G02B – Środki antykoncepcyjne
do stosowania zewnętrznego
G02BA – Domaciczne środki antykoncepcyjne
G02BB – Dopochwowe środki antykoncepcyjne
  • pierścień antykoncepcyjny zawierający progestogen i estrogen
  • pierścień antykoncepcyjny zawierający progestogen
G02C – Pozostałe leki
G02CA – Sympatykomimetyki hamujące skurcz macicy
G02CB – Inhibitory prolaktyny
G02CC – Leki przeciwzapalne do podawania dopochwowego
G02CX – Inne